Structura moleculară aldohexoză și exemple

4734
Alexander Pearson

aldohexoze sunt monozaharide a șase atomi de carbon care conțin o grupare aldehidă în structura lor moleculară. Funcția sa principală este de a stoca energie chimică pentru a fi utilizată în activități metabolice. Această energie este măsurată în kilocalorii (Kcal) și un gram de aldohexoză, ca orice altă hexoză, poate genera până la 4 Kcal.

Aldehidele sunt toți compuși organici care prezintă în structura lor moleculară o grupă funcțională formată dintr-un atom de carbon, un atom de hidrogen și un atom de oxigen (-CHO).

Aldohexoză și cetohexoză. Luat și editat de Alejandro Porto [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)].

În loc să prezinte o grupare aldehidă, unele hexoze pot fi atașate la o grupă cetonică, în acest caz se numesc cetohexoze..

Indice articol

  • 1 Structura moleculară
  • 2 Exemple de aldohexoze
    • 2.1 Alosa
    • 2.2 Altrosa   
    • 2.3 Glucoza
    • 2.4 Gulosa
    • 2.5 Manoza
    • 2.6 Idosa
    • 2.7 Galactoză
    • 2.8 Talose
  • 3 Referințe

Structura moleculară

Formula generală pentru hexoze poate fi scrisă ca (CHDouăSAU)6 sau C6H12SAU6. Aceste molecule nu sunt aranjate în linie dreaptă, deoarece unghiurile se formează în legăturile dintre doi atomi de carbon..

Datorită acestor unghiuri care se formează, atomii de carbon de la capete sunt relativ apropiați unul de celălalt. Atunci când o moleculă de hexoză este în soluție, se poate stabili o legătură între doi atomi de carbon terminali. Apoi se formează o moleculă sub forma unui inel hexagonal.

Legătura poate apărea și între un carbon terminal și un carbon subminal, formând în acest caz un inel pentagonal.

Exemple de aldohexoze

Alosa

Această aldohexoză este considerată un stereoizomer al glucozei, de care diferă doar în carbonul 3 (epimer). Denumirea sa chimică este 6- (hidroximetil) oxano-2,3,4,5-tetrol. Este o hexoză incoloră, este solubilă în apă, dar este aproape insolubilă în metanol. În natură este foarte rar și a fost izolat de o plantă de origine africană..

Are multiple aplicații în medicină. De exemplu, are proprietăți anticancerigene, inhibând dezvoltarea ficatului, prostatei, ovarelor, uterului, cancerului de piele, printre altele..

Alte proprietăți ale alosei D includ activități antihipertensive și antiinflamatorii. Favorizează succesul grefelor, cu mai puține leziuni celulare, reduce și producția de neutrofile segmentate.

Altrosa   

Altroză este o aldohexoză al cărei izomer D nu se găsește în natură, dar a fost produsă artificial sub formă de sirop dulce. Este solubil în apă și practic insolubil în metanol.

Pe de altă parte, izomerul L-altrozei este rar în natură și a fost izolat de tulpini bacteriene. Acest zahăr are o greutate moleculară de 180,156 g / mol, este steroizomeric cu glucoză și este un epimer la carbonul 3 al manozei..

Altrosa. Luat și editat de la Christopher King [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)].

Glucoză

Glucoza este o aldohexoză, izomer al galactozei; Este unul dintre principalele produse ale fotosintezei și este utilizat ca sursă primară de energie în metabolismul celular al majorității ființelor vii. Produce 3,75 Kcal / gr.

Metabolizarea inadecvată a glucozei poate duce la hipoglicemie sau diabet. În primele, concentrațiile de glucoză din sânge sunt anormal de scăzute, în timp ce opusul apare la diabet.

Izomerul D- (dextroză) este forma predominantă în natură. Glucoza poate fi sub formă liniară sau inelară de 5 sau 6 atomi de carbon, cu configurație alfa sau beta.

Sub formă de polimer, animalele și plantele îl folosesc în scopuri structurale sau pentru stocarea energiei. Printre principalii polimeri ai glucozei sunt:

Celuloză

Constituentul principal al peretelui celular al plantei. Este un polimer format din inele de glucoză în forma sa de D-glucopiranoză.

Chitină

Polimer al derivaților azotati ciclici ai glucozei, care este constituentul fundamental al exoscheletului artropodelor.

Amidon

Substanță de rezervă a plantelor și a multor alge. Este un polimer al D-glucopiranozei.

Glicogen

Un alt polimer al inelelor de glucoză, utilizat ca substanță de rezervă de animale și ciuperci.

Gulosa

Guloza este o hexoză din grupul aldohexozelor care nu există liber în natură. Este un epimer în C3 al galactozei, adică în configurația sa diferă doar de acesta din urmă în cel de-al treilea carbon al lanțului.

Izomerul L- (L-guloză), la rândul său, este un produs intermediar în sinteza biologică a L-ascorbatului. Acest ultim compus, cunoscut și sub numele de vitamina C, este un nutrient esențial pentru oameni, nu poate fi biosintetizat de acesta, deci trebuie să fie conținut în dieta ta.

Guloza este un zahăr solubil în apă, dar nu foarte solubil în metanol și nu poate fi utilizat în metabolismul fermentativ al drojdiilor..

Mannose

Manoza este o aldoză cu șase carbon care diferă doar de glucoză la C2. În formă ciclică, poate forma un inel cu cinci sau șase carbon în configurație alfa sau beta..

În natură, se găsește ca parte a unor polizaharide vegetale, precum și a unor proteine ​​de origine animală. Este un nutrient neesențial pentru oameni, adică poate fi biosintetizat prin glucoză. Este foarte important în metabolismul unor proteine.

Există unele tulburări metabolice congenitale datorate mutațiilor enzimelor legate de metabolismul acestui zahăr.

Plecat

Ideea este un aldohesoxa care nu există sub formă liberă în natură, cu toate acestea, acidul său uronic face parte din glicozaminoglicanii care sunt componente importante ale matricei extracelulare..

Printre acești glucasaminoglicani se numără sulfatul de dermatan, cunoscut și sub numele de condroitin sulfat B; găsite în principal în piele, vasele de sânge, valvele cardiace, plămânii și tendoanele.

L-iloza diferă doar de D-galactoză în configurația carbon 5.

Galactoza

Galactoza este o aldohexoză epimerică a glucozei la C4. Poate exista în natură, atât sub formă liniară, cât și ca un inel de 5 sau 6 atomi de carbon, atât în ​​configurație alfa, cât și beta.

În forma sa inelară cu 5 carbon (galactofuranoză) se găsește frecvent în bacterii, ciuperci și, de asemenea, în protozoare. Mamiferele sintetizează galactoză în glandele mamare pentru a forma ulterior o dizaharidă galactoză-glucoză, numită lactoză sau zahăr din lapte.

Această aldohexoză se transformă rapid în glucoză în ficat pe o cale metabolică care este extrem de conservatoare la multe specii. Cu toate acestea, uneori pot apărea mutații la una dintre enzimele legate de metabolismul galactozei.

În aceste cazuri, purtătorul genei mutante este incapabil să metabolizeze corect galactoza, suferind de o boală numită galactozemie. Consumul de galactoză, chiar și în cantități mici, este dăunător pentru cei care suferă de această boală.

Galactoza. Luat și editat de la: Christopher King [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)].

Talosa

Este un zahăr care nu există în mod natural, dar oamenii de știință îl sintetizează artificial. Este un epimer la C2 al galactozei și al manozei la C4. Are o solubilitate ridicată în apă și scăzută în metanol.

D-taloza este utilizată ca substrat în testele de identificare și caracterizare a ribozei-5-fosfat izomerază, prezentă în bacteriile din genul Clostridium.

Referințe

  1. Hexose. Pe Wikipedia. Recuperat de pe en.wikipedia.org.
  2. Hexos. Recuperat de la Biología-Geología.com.
  3. Aldohexoză. În Glosar ilustrat de chimie organică. Recuperat de la che.ucla.udo.
  4. T.K. Lindhorst (2007). Elementele esențiale ale chimiei și biochimiei carbohidraților. Wiley-VCH.
  5. Mannose. Pe Wikipedia. Recuperat de pe en.wikipedia.org.
  6. D - (+) - Talose. Recuperat de pe sigmaaldrich.com.
  7. Glucoză. Pe Wikipedia. Recuperat de pe en.wikipedia.org.

Nimeni nu a comentat acest articol încă.