Structura acidului cinamic, proprietăți, producție, utilizări

acid cinamic este un compus organic a cărui formulă chimică este C₆H₅CHCHCOOH. Este un acid monocarboxilic. Numele său provine de la plantă Cinnamomum cassia, a cărui scoarță este aromată ca cea a plantei de scorțișoară.

Alte denumiri sunt acidul 3-fenil-2-propenoic și acidul β-fenil acrilic. Au fost obținuți mulți derivați ai acidului cinamic, care prezintă proprietăți terapeutice.

Datorită legăturii duble C = C, molecula de acid cinamic are doi izomeri: cis Da trans. Forma trans este cea mai abundentă în natură. Acid cinamic trans Este un component al uleiurilor esențiale de scorțișoară, busuioc, arbore de ceai negru sau Melaleuca bracteata, cacao, balsam de tolu, galangal major sau Alpinia galanga și frunze de storach. Acid cinamic cis a fost găsit în planta de Alpinia malaccensis.

La sfârșitul secolului al XIX-lea și începutul secolului al XX-lea, acidul cinamic a fost studiat și utilizat pentru tratarea diferitelor boli. Cu toate acestea, utilizarea sa a fost întreruptă și cercetările au fost reluate în urmă cu câțiva ani, generând rezultate promițătoare..

Indice articol

• 1 Structură
• 2 Nomenclatură
• 3 Proprietăți
  • 3.1 Starea fizică
  • 3.2 Greutate moleculară
  • 3.3 Punctul de topire
  • 3.4 Punctul de fierbere
  • 3.5 Solubilitate
  • 3.6 Proprietăți chimice
  • 3.7 Rolul în natură
• 4 Obținerea
• 5 Utilizare în aplicații medicale
  • 5.1 Efect anticancerigen
  • 5.2 Efecte pozitive împotriva rezistenței la insulină și diabet
  • 5.3 Efecte anti-tuberculoză
  • 5.4 Diverse efecte benefice
• 6 Utilizare în industria alimentară
• 7 Aplicații noi
• 8 Referințe

Structura

Molecula de acid cinamic conține o grupare fenil, un propenil (propan cu o legătură dublă C = C) și o grupare carboxil-COOH atașată la aceasta din urmă. Este ca un acid acrilic cu o grupare fenil pe al treilea carbon.

Datorită legăturii sale duble, molecula poate fi sub formă cis sau calea trans. In calea trans, grupele C₆H₅- și -COOH sunt în locații diagonal opuse pe legătura dublă C = C. In calea cis aceste grupuri sunt pe aceeași parte (câte unul pe fiecare carbon al legăturii duble C = C).

Nomenclatură

- Acid cinamic

- Acid 3-fenil-2-propenoic

- Acid Β-fenil acrilic

- Acid benzenpropenoic

- Acid benzen acrilic

Proprietăți

Starea fizică

Solid cristalin alb cu structură prismatică monoclinică.

Greutate moleculară

148,16 g / mol

Punct de topire

Izomer cis: 68 ºC

Izomer trans: 133 ºC

Punct de fierbere

Izomer cis: 125 ºC la 19 mm Hg

Izomer trans: 300 ºC

Solubilitate

Slab solubil în apă: 0,546 g / L la 25 ° C.

Foarte solubil în eter.

Proprietăți chimice

Molecula de acid cinamic are trei situri reactive: substituție în inelul benzenic, adăugare în nesaturare (dublă legătură C = C) și reacție a grupei carboxil -COOH.

Acest lucru permite obținerea multor derivați din acidul cinamic, care a generat un interes special din partea cercetătorilor, în special în domeniul medicinei..

Prezența unui inel benzenic în molecula sa și lanțul scurt nesaturat îl fac să aibă o polaritate scăzută, de unde solubilitatea sa scăzută în apă..

Sărurile de acid cinamic sau cinamatele metalelor alcaline sunt solubile în apă.

Rol în natură

Acidul cinamic are un rol special în metabolismul plantelor, deoarece este distribuit în întregul regat vegetal.

Este un precursor al flavonoidelor, alcaloizilor, cumarinelor și ligninei, o componentă structurală a plantelor.

Aparține clasei de auxine, care sunt hormoni care reglează creșterea celulelor din plante.

Obținerea

În natură izomerul trans de acid cinamic provine din îndepărtarea amoniacului din fenilalanină (un aminoacid), care are loc datorită enzimei fenilalanină-amoniac-liază. Această enzimă se găsește în plante superioare, ciuperci și drojdii.

Acidul cinamic este adesea conjugat cu aminoacizi și acizi de zahăr. De exemplu, cinamoglicina este prezentă în plante, dar ar putea fi un produs al metabolismului animalelor. Se găsește în glanda parfumată a castorului canadian, dar probabil îl obțineți din mâncare.

Utilizare în aplicații medicale

Efect anticancerigen

Acidul cinamic este utilizat de sute de ani pentru tratamentul cancerului în medicina chineză, deoarece face parte din Xuanshen, care este rădăcina unei plante erbacee din familia Scrophulariaceae.

La sfârșitul secolului al XIX-lea și începutul secolului al XX-lea a fost folosit pentru tratarea cancerului, dar cercetările nu au continuat decât cu câteva decenii în urmă.

Deși rolul său este necunoscut, eficacitatea sa împotriva cancerului osos (osteosarcom) a fost confirmată recent.

De asemenea, sa constatat că exercită un efect antiproliferant asupra celulelor maligne ale adenocarcinomului de colon, melanomului, cancerului de prostată și al plămânilor..

Conform unor experiențe, tratamentul celulelor melanomului cu acid cinamic timp de 3 zile a dus la o pierdere de 75-95% a invazivității, adică la capacitatea de a se degrada și de a traversa bariera tisulară. Acest lucru este atribuit modulației pe care o exercită asupra genelor implicate în metastaza tumorii..

Mai mult, acidul cinamic s-a dovedit a fi un inhibitor puternic al unei enzime care influențează progresia formelor de cancer hormonodependente, cum ar fi cancerul de prostată, sân și endometru..

În plus, nenumărați compuși derivați din acidul cinamic au proprietăți anticancerigene..

Efecte pozitive împotriva rezistenței la insulină și a diabetului

Unii cercetători au descoperit că acidul cinamic poate atenua rezistența la insulină.

Această boală constă din neeficacitatea acțiunii insulinei sau din incapacitatea acesteia de a obține un răspuns normal de absorbție a glucozei de către celule.

Datorită acestui fapt, celulele nu absorb glucoza, care rămâne în sânge și apare hiperglicemia sau excesul de glucoză din sânge. Se spune că celula este rezistentă la insulină.

Consecința netratării rezistenței la insulină este diabetul de tip 2.

Acidul cinamic are mecanisme de acțiune care îmbunătățesc eficacitatea insulinei, ceea ce se traduce prin absorbția crescută a glucozei de către celulele rezistente la insulină și ameliorarea bolilor..

Mai mulți derivați polifenolici ai acidului cinamic sunt, de asemenea, benefici pentru tratarea acestor boli, dar datorită biodisponibilității lor scăzute, atât acidul cinamic, cât și derivații săi sunt încă în studiu..

Se fac eforturi pentru a dezvolta diferite forme de administrare a acestor compuși, cum ar fi nanoparticule, încapsulare și emulsii..

Efecte anti-tuberculoza

Acid trans-Cinamic și derivații săi au fost folosiți ca agenți antituberculosi în jurul anului 1894. Cu toate acestea, abia recent au fost studiați din nou în acest scop..

Acum s-a constatat că au un efect sinergic atunci când sunt utilizați împreună cu alte medicamente anti-tuberculoză, chiar și cele spre care Mycobacterium tuberculosis a devenit rezistent, refăcând acțiunea medicamentului.

Diverse efecte benefice

Acidul cinamic și mulți dintre derivații săi prezintă activitate hepatoprotectoare, antimalarică, antioxidantă și de protecție a sistemului cardiovascular.

De asemenea, mulți dintre derivații săi polifenolici exercită efecte antibacteriene, antivirale și antifungice.

Utilizare în industria alimentară

Acidul cinamic și mai mulți dintre derivații săi sunt folosiți pentru aromarea anumitor alimente.

Pentru acidul cinamic în special limita zilnică de admisie sau ADI Aport zilnic acceptabil), conform standardelor Consiliului Europei (Consiliul Europei) este de 1,25 mg / kg pe zi.

Aplicații noi

Recent (2019) s-a constatat că acidul cis-cinamic favorizează creșterea plantei de Arabidopsis thaliana, care este o rudă a varzei și a muștarului.

Oamenii de știință au ajuns la concluzia că acidul cis-Cinamicul are un potențial ridicat ca produs agrochimic care promovează creșterea plantelor..

Referințe

1. Hoskins, J.A. (1984). Apariția, metabolismul și toxicitatea acidului cinamic și a compușilor înrudiți. Journal of Applied Toxicology, Vol. 4, No. 6, 1984. Recuperat de la onlinelibrary.wiley.com.
2. S.U.A. Biblioteca Națională de Medicină. (2019). Acid cinamic. Recuperat de la: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Huang, D.-W. și colab. (2009). Efectul acidului cafeic și al acidului cinamic asupra absorbției de glucoză în hepatocitele șoarecilor rezistente la insulină. Agric. Food Chem.2009, 57, 7687-7692. Recuperat de la pubs.acs.org.
4. De, P. și colab. (2011). Derivați ai acidului cinamic ca agenți anticanceroși - O recenzie. Chimie curentă a medicamentelor, 2011, 18, 1672-1703. Recuperat de pe eurekaselect.com.
5. De, P. și colab. (2012). Derivați ai acidului cinamic în tuberculoză, malarie și boli cardiovasculare - O revizuire. Chimie organică actuală, 2012, 16, 747-768. Recuperat de la eurekaselect.com.
6. Sova, M. (2012). Activități antioxidante și antimicrobiene ale derivaților acidului cinamic. Mini-recenzii în chimie medicamentoasă, 2012, 12, 749-767. Recuperat de pe ncbi.nlm.nih.org.
7. Adisakwattana, S. (2017). Acid cinamic și derivații săi: mecanisme pentru prevenirea și gestionarea diabetului și complicațiile sale. Nutrienți 2017, 9, 163. Recuperat de la ncbi.nlm.nih.gov.
8. Steenackers, W. și colab. (2019). cis-Acidul cinamic este un compus natural care promovează creșterea plantelor. Exp. Bot. 2019 30 aug. Recuperat de la ncbi.nlm.nih.gov.