Structura acidului stearic (CH3 (CH2) 16COOH), proprietăți, utilizări

acid stearic este un compus organic solid a cărui formulă chimică este CH₃(CH_Două)₁₆COOH. Este un acid carboxilic care aparține grupului de acizi grași saturați cu lanț lung. Este de culoare alb-gălbuie și are un miros similar cu cel al seuului sau al grăsimii animale..

Se numește acid gras, deoarece este prezent în multe grăsimi și uleiuri animale și vegetale. Face parte din metabolismul majorității ființelor vii și se găsește, în general, sub formă de ester de glicerină.

Cacao are o proporție ridicată, precum și seuul de bovine, grăsimea de porc și untul. Este prezent și în uleiurile vegetale precum porumbul. Pentru a o obține, tristearina este hidrolizată, adică este tratată cu apă și alcali..

Ingerarea acidului stearic cu alimente și efectul său asupra sănătății pune în prezent îndoieli cercetătorilor. Se pare că are efecte mai dăunătoare decât benefice.

Este util în prepararea medicamentelor, ambalajelor izolatoare de apă, lumânărilor de parafină, grăsimilor lubrifiante, materialelor pentru modelarea figurilor, cosmeticelor, unguentelor, cremelor, printre multe alte aplicații..

Indice articol

• 1 Structură
• 2 Nomenclatură
• 3 Proprietăți fizice
  • 3.1 Starea fizică
  • 3.2 Greutate moleculară
  • 3.3 Punctul de topire
  • 3.4 Punctul de fierbere
  • 3.5 Punct de aprindere
  • 3.6 Densitate
  • 3.7 Solubilitate
  • 3.8 Constanta de disociere
• 4 Proprietăți chimice
• 5 Amplasarea în natură
  • 5.1 Efectul ingerării acidului stearic cu alimente asupra sănătății umane
• 6 Obținerea
• 7 utilizări
  • 7.1 În diverse aplicații
  • 7.2 Pentru a prinde țânțari care transmit boli
• 8 Referințe

Structura

Molecula de acid stearic are un lanț drept de 18 atomi de carbon în care ultimul atom de carbon face parte dintr-o grupă carboxilică -COOH. Lanțul de carbon are numai legături C-C unice, deoarece este un acid gras saturat.

Formula sa extinsă este:

CH₃-CH_Două-CH_Două-CH_Două-CH_Două-CH_Două-CH_Două-CH_Două-CH_Două-CH_Două-CH_Două-CH_Două-CH_Două-CH_Două-CH_Două-CH_Două-CH_Două-COOH

Nomenclatură

-Acid stearic

-Acid octadecanoic

-Acid stearic

Proprietăți fizice

Starea fizică

Solid cristalin de la alb până la ușor galben, cu un miros ușor asemănător sebumului.

Greutate moleculară

284,5 g / mol

Punct de topire

69,3 ºC

Punct de fierbere

383 ºC

Punct de aprindere

196 ºC (metoda cupei închise).

Densitate

0,9408 g / cm³ la 20 ° C

Solubilitate

Insolubil în apă și plutește deasupra acestuia. Ușor solubil în alcool. Solubil în eter, acetonă și cloroform.

Constanta de disociere

pK_la = 4,75

Proprietăți chimice

Acidul stearic reacționează cu hidroxid de sodiu (NaOH) pentru a forma stearat de sodiu care este un săpun. Majoritatea săpunurilor conțin stearat de sodiu.

Acidul stearic și stearatul de sodiu sunt considerați în general compuși siguri și netoxici..

Locație în natură

Acidul stearic este unul dintre constituenții multor uleiuri și grăsimi de origine vegetală și animală. Se găsește, în general, sub forma esterului său de glicerină.

Este prezent în multe grăsimi solide, cum ar fi seu și, într-o măsură mai mică, în grăsimile semisolide, cum ar fi untura, untul și în uleiurile vegetale, cum ar fi porumbul și bumbacul..

Este o componentă importantă a untului de cacao (38%) și a shea (copac african care produce un tip de nuci) (38,1%).

Face parte din metabolismul multor ființe vii, precum plante, mamifere, oameni, crustacee și alge. Aceasta înseamnă că, de exemplu, oamenii îl pot sintetiza în corpul lor.

Efectul ingerării acidului stearic cu alimente asupra sănătății umane

Acidul stearic, deși apare în mod natural în corpul uman, este, de asemenea, ingerat cu alimente care îl conțin atât de la sursă, cât și adăugat la compoziția sa..

Trebuie remarcat faptul că printre alimentele procesate industrial, grăsimile au fost întrerupte trans pentru că este foarte dăunător sănătății umane. Aceste grăsimi au fost înlocuite cu acizi grași saturați, inclusiv acid stearic.

Efectele acestei substituții sunt încă în studiu. În general, acizii grași saturați cu lanț lung cresc nivelul de colesterol cu ​​densitate scăzută, ceea ce este legat de mortalitatea cauzată de bolile coronariene și de inimă.

Cu toate acestea, unele studii indică faptul că acidul stearic reduce colesterolul cu densitate scăzută, ceea ce sugerează că are proprietăți antiaterogene, adică nu provoacă formarea plăcilor în artere, ci favorizează mai degrabă sănătatea vaselor de sânge..

Pe de altă parte, alte cercetări indică faptul că are cel mai mare potențial protrombotic al acizilor grași saturați cu lanț lung, ceea ce înseamnă că poate promova evenimente de înfundare a vaselor de sânge.

În plus, nivelurile ridicate de acid stearic din sânge s-au dovedit a fi toxice pentru anumite celule ale pancreasului, ceea ce poate agrava simptomele diabetului de tip 2. Această boală este frecventă la persoanele care sunt supraponderale..

Din aceste motive, efectele sale sunt încă cercetate, deoarece nu a fost posibil să se clarifice dacă acțiunea sa este favorabilă sau nu sănătății organismului uman..

Obținerea

Se poate obține prin hidroliza stearatului de glicerină sau a tristearinei C₃H₅(COOC₁₇H₃₅)₃, conform următoarei reacții chimice:

Triestearină + Hidroxid de sodiu → Stearat de sodiu + Glicerină

Pentru a-l produce comercial, se efectuează hidrogenarea acizilor grași nesaturați cu 18 carbon, cum ar fi cele conținute în semințele de bumbac și alte legume..

Cu alte cuvinte, hidrogenul este adăugat la legăturile duble C = C ale acizilor grași nesaturați, rămânând ca legături simple C-C, după cum urmează:

-CH = CH- + H_Două → -CH_Două-CH_Două-

Aplicații

În diverse aplicații

Acidul stearic este un important compus chimic comercial.

Este utilizat în industria farmaceutică pentru fabricarea diferitelor medicamente, cum ar fi supozitoare, pastile acoperite pentru afecțiuni intestinale sau pentru a acoperi remedii amare, printre altele. Este, de asemenea, un ingredient în unguente sau unguente.

Deoarece este insolubil în apă, este utilizat în industria alimentară pentru izolarea ambalajelor și la prepararea diferitelor tipuri de materiale impermeabile..

De asemenea, este folosit ca ingredient în jeleuri, budinci, bomboane și băuturi nealcoolice, deoarece le conferă o anumită vâscozitate..

Se utilizează la fabricarea lumânărilor cu stearină și se adaugă în parafină în cantități mici. Datorită texturii sale, este utilizat și în materialele turnabile care sunt folosite pentru a realiza modele tridimensionale..

De asemenea, funcționează în acoperiri împotriva electricității statice.

Sarea sa de sodiu este un săpun și este, de asemenea, utilizată pentru întărirea săpunurilor. Deoarece este un compus inofensiv pentru oameni, este folosit la fabricarea produselor cosmetice, ca emolient sau grăsime în creme. De asemenea, servește la înmuierea materialelor plastice.

Acidul stearic este utilizat pentru a prepara alți compuși chimici, cum ar fi anumite stearate metalice, de exemplu aluminiu, care este utilizat pentru a produce grăsimi lubrifiante prin îngroșarea uleiurilor care le compun..

În plus, este un ingredient în unele pesticide, este utilizat în uscătoarele de lac și ca activator de vulcanizare pentru cauciucul sintetic..

Pentru a prinde țânțari purtători de boli

Acidul stearic a fost utilizat cu succes în capcanele de lumină ultravioletă (UV) pentru a atrage țânțarii care transmit dengue.

Mirosul său caracteristic este similar cu cel al acidului lactic, care este cel care se găsește pe pielea ființelor umane, așa că, atunci când este plasat în capcane, atrage țânțarii, care sunt prinși în dispozitiv și mor..

Referințe

1. Tvrzicka, E. și colab. (2011). Acizii grași ca biocompuși: rolul lor în metabolismul uman, sănătatea și bolile - O revizuire. Partea 1: Clasificare, surse alimentare și funcții biologice. Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Czech Repub. 2011 iunie; 155 (2): 117-130. Recuperat de la biomed.upol.cz.
2. Tseng, W.-H. și colab. (2019). Proiectarea dispozitivului de lentilă de libertate secundară cu acid stearic pentru un sistem de captare a țânțarilor cu strălucire redusă, cu diode cu emisie de lumină ultravioletă. Electronică 2019, 8, 624. Recuperat de pe mdpi.com.
3. Enciclopedia lui Van Nostrand de chimie (2005). Acid stearic și stearate. Recuperat de la onlinelibrary.wiley.com.
4. S.U.A. Biblioteca Națională de Medicină. (2019). Acid stearic. Recuperat de la: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
5. Lu, H. și colab. (2016). Acidul stearic circulant crescut duce la un efect lipotoxic major asupra celulelor beta pancreatice de șoarece în hiperlipidemie printr-o cale PERK / p53 dependentă de miR-34a-5p. Diabetologia 2016, 59 (6): 1247-57. Recuperat de la ncbi.nlm.nih.gov.