Structura acidului maleic, proprietăți, producție, utilizări

1093
Charles McCarthy
Structura acidului maleic, proprietăți, producție, utilizări

acid maleic este un compus organic acid a cărui formulă chimică este HOOC-CH = CH-COOH. Este un acid dicarboxilic. Este, de asemenea, cunoscut sub numele de acid cis-butenedioic, acid maleinic, acid malenic și acid toxilic.

Acidul maleic se găsește în mod natural în tutun, ginseng și băuturi precum berea și vinul. Se găsește și în fumul de țigară și în evacuarea mașinii.

Acid maleic. Ninomy [Domeniul public]. Sursa: Wikipedia Commons.

Legătura sa dublă și cele două grupări -COOH îl fac susceptibil la diferite reacții chimice, motiv pentru care este folosit pentru a sintetiza mulți alți compuși, materiale și produse..

De asemenea, este de mare ajutor pentru prelucrarea textilelor precum bumbacul, lâna și mătasea. Permite obținerea de cleiuri, rășini și uleiuri sintetice. Este folosit pentru a preveni oxidarea grăsimilor și uleiurilor. La rândul lor, mulți dintre derivații săi sunt utilizați în aplicații medicale și veterinare..

Potrivit unor cercetări, este una dintre componentele băuturilor fermentate care stimulează secreția de acid gastric.

Indice articol

  • 1 Structură
  • 2 Nomenclatură
  • 3 Proprietăți
    • 3.1 Starea fizică
    • 3.2 Greutate moleculară
    • 3.3 Punctul de topire
    • 3.4 Punctul de fierbere
    • 3.5 Greutate specifică
    • 3.6 Solubilitate
    • 3.7 Constantele de disociere
    • 3.8 Proprietăți chimice
  • 4 Obținerea
  • 5 Utilizări ale acidului maleic
    • 5.1 La producerea altor compuși chimici
    • 5.2 În diverse aplicații
    • 5.3 În industria textilă
    • 5.4 În medicină
    • 5.5 În stomatologie
    • 5.6 În medicina veterinară
    • 5.7 Utilizare potențială ca dezinfectant
  • 6 Efectele acidului maleic conținut în băuturile fermentate precum berea și vinul
  • 7 Riscuri
  • 8 Referințe

Structura

Molecula de acid maleic este formată dintr-un schelet de 4 atomi de carbon, dintre care cele două capete formează grupări carboxil -COOH și cele două centrale formează o legătură dublă C = C..

Grupurile -COOH sunt situate în poziție cis cu privire la dubla legătură. Oxigenii și hidrogenii -COOH sunt găzduiți în așa fel încât un hidrogen să fie situat între oxigeni..

Structura acidului maleic. Benjah-bmm27 [Domeniu public]. Sursa: Wikipedia Commons.

Nomenclatură

- Acid maleic

- Acid cis-butenedioic

- Acid toxilic

- Acid maleinic

- Acid maleic

Proprietăți

Starea fizică

Cristale monoclinice solide cristaline incolore.

Cristale de acid maleic. LHcheM [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)]. Sursa: Wikipedia Commons.

Greutate moleculară

116,07 g / mol

Punct de topire

130,5 ºC

Punct de fierbere

135 ºC (se descompune)

Greutate specifică

1.609

Solubilitate

Foarte solubil în apă: 79 g / 100 g HDouăSau la 20 ° C

Constantele de disociere

K1 = 1000 x 10-5

KDouă = 0,055 x 10-5

Proprietăți chimice

Acidul maleic are două grupări -COOH și o legătură dublă C = C centrală ca situsuri reactive.

Anhidrida sa este o moleculă ciclică de 5 atomi, ale cărei produse sunt instabile spre hidroliză, în special produsele de reacție cu grupe amino -NHDouă.

Acest lucru îl face să servească drept blocant reversibil al grupurilor -NH.Două pentru a le masca temporar și a le împiedica să reacționeze atunci când au loc alte reacții.

Acest lucru este util în mai multe scopuri, în special pentru a modifica proteinele la nivel de laborator..

Obținerea

Industrial, se obține prin oxidarea catalitică a benzenului în prezența pentoxidului de vanadiu..

De asemenea, prin oxidarea n-butanului sau n-butilenei în faza de vapori cu aer, în prezența unui catalizator solid.

Poate fi obținut și prin hidroliza anhidridului maleic.

De asemenea, se obține ca produs secundar în timpul fabricării anhidridei ftalice începând de la naftalină..

Utilizările acidului maleic

La producerea altor compuși chimici

Acidul maleic face posibilă obținerea multor alți compuși chimici. Este utilizat în sinteza acidului aspartic, malic, tartric, succinic, lactic, malonic, propionic și acrilic.

Ca intermediar chimic, acidul maleic își găsește utilizarea în aproape toate domeniile chimiei industriale..

În diverse aplicații

Acidul maleic permite obținerea de cleiuri sintetice, coloranți, rășini alchidice și uleiuri sintetice.

Derivații săi, sărurile maleatice, sunt utilizate în formulări antihistaminice și medicamente similare..

Este folosit ca conservant în grăsimi și uleiuri, deoarece servește la întârzierea apariției râncezii.

Este utilizat în inhibitori de coroziune și produse antivegetative. Funcționează și ca agent pentru reglarea pH-ului.

În industria textilă

Se folosește la prelucrarea lânii, mătăsii și bumbacului.

S-a investigat obținerea oligomerilor (polimeri cu puține unități) de acid maleic pentru a le folosi ca agent de finisare în obținerea bumbacului presat permanent, pentru a nu folosi polimeri de formaldehidă.

În acest caz, polimerizarea acidului maleic se efectuează în mediu apos în prezența NaHDouăPODouă și un inițiator radical precum NaDouăSDouăSAU8. Oligomerul acidului maleic are grupări carboxil -COOH atașate la -CHDouă- părți adiacente ale scheletului tău molecular.

Se aplică pe țesătura de bumbac ca agent de formare a rețelei și se efectuează procesul de întărire.

Astfel, oligomerul acidului maleic este eficient în reticularea celulozei de bumbac și conferă niveluri ridicate de rezistență la riduri la țesăturile de bumbac..

În plus, țesăturile tratate cu polimeri de acid maleic nu au prezentat îngălbenire și au prezentat o mai mare retenție de rezistență sau rezistență decât cele tratate cu polimeri de formaldehidă..

Autor: Steve Buissinne. Sursa: Pixabay.

În medicină

Există mai mulți compuși pe bază de acid maleic care sunt utilizați în tratamentul cancerului.

Maleatul de Sunitinib (Sutent) este un medicament anticancer care funcționează în mai multe moduri pentru a inhiba proliferarea celulelor tumorale și angiogeneza..

Este aprobat pentru tratamentul carcinomului cu celule renale și al tumorii gastrointestinale rezistente la medicamente. Se investighează activitatea sa în carcinomul hepatocelular și în cancerul de celule pulmonare. Livrat oral în capsule.

Molecula sunitinib. Fvasconcellos (discuție · contribuții) [Domeniu public]. Sursa: Wikipedia Commons.

Potrivit unui studiu realizat în 2015, nanoparticulele au fost preparate cu un copolimer stiren-acid maleic de care medicamentul Paclitaxel utilizat pentru tratamentul cancerului a fost legat printr-o legătură esterică..

Aceste nanoparticule au prezentat o retenție mai mare în plasmă și în tumoră, inhibând creșterea acesteia din urmă cu o îmbunătățire a efectului apoptozei (moartea) celulelor canceroase..

Nu au prezentat toxicitate în principalele organe, țesuturi și sistemul hematologic.

Din aceste motive, acestea sunt propuse ca un sistem alternativ de eliberare a medicamentului sau de livrare în tumorile solide.

În stomatologie

Conform unor cercetări, acidul maleic reduce cu 10% pierderile de minerale din dinți atunci când este aplicat în tratamentele dentare.

Se folosește pentru erodarea ușoară a suprafeței dinților și, astfel, favorizarea aderenței altor materiale.

Se raportează că poate produce forțe de legare sau de adeziune egale cu cele cu 37% acid ortofosforic.

În medicina veterinară

Maleatul de accepromazină este utilizat ca tranchilizant în medicina veterinară pentru sedarea animalelor înainte de anestezie. Acest compus protejează împotriva efectelor anesteziei care generează aritmie.

Autor: Arvydas Lakacauskas. Sursa: Pixabay.

Utilizare potențială ca dezinfectant

Recent s-a constatat (2018) că acidul maleic poate inhiba rezistența bacteriilor Listeria monocytogenes la acizi, făcându-l susceptibil la acțiunea acestora atunci când sunt utilizați pentru dezinfectarea în industriile alimentare.

Se crede că acționează asupra unei enzime care favorizează rezistența acestor microorganisme la acizi, dezactivând-o. Sa demonstrat că acidul maleic îndepărtează biofilmele din astfel de bacterii..

Aceste caracteristici îl fac un potențial candidat pentru dezinfectarea echipamentelor în industria alimentară..

Efectele acidului maleic conținut în băuturile fermentate precum berea și vinul

Studiile efectuate cu oameni care au ingerat soluții fermentate de glucoză au constatat că acizii dicarboxilici, cum ar fi acidul maleic, sunt puternici stimulenți ai acidului gastric.

Potrivit cercetătorilor, acest lucru este foarte probabil să se întâmple în cazul băuturilor fermentate precum berea, șampania și vinul, dar nu și în băuturile alcoolice distilate precum whisky și coniac.

Acest lucru se datorează faptului că efectul stimulant al acidului gastric este cauzat de acizi dicarboxilici precum acidul maleic și nu de alcool (etanol).

Riscuri

Contactul acidului maleic cu ochii sau pielea provoacă iritații și poate provoca dermatită la contactul prelungit. Inhalarea provoacă iritații la nivelul nasului și gâtului. Poate avea un efect dăunător asupra rinichilor.

Atunci când este expus la căldură sau flacără, are loc arderea acestuia și gazele sau fumurile produse provoacă iritații..

Dacă se eliberează acid maleic, se așteaptă ca mediul să fie descompus sau descompus de microorganisme. Nu se acumulează în organismele acvatice.

Referințe

  1. S.U.A. Biblioteca Națională de Medicină. (2019). Acid maleic. Recuperat de la: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  2. Hermanson, G.T. (2013). Ținte funcționale pentru bioconjugare. În Bioconjugate Techniques (Ediția a treia). Recuperat de la sciencedirect.com.
  3. Teyssen, S. și colab. (1999). Acidul maleic și acidul succinic din băuturile alcoolice fermentate sunt stimulentele secreției de acid gastric. J. Clin. Investi. 1999; 103 (5): 707-713. Recuperat de la jci.org.
  4. Flecknell, P. și colab. (2015). Preanestezie, anestezie, analgezie și eutanasie. În Medicina animalelor de laborator (ediția a treia). Recuperat de la sciencedirect.com.
  5. Chen, D. și colab. (2005). Polimerizarea apoasă a acidului maleic și reticularea celulozei din bumbac prin poli (acid maleic). Ind. Ing. Chem. Res. 2005, 44, 7921-7927. Recuperat de la pubs.acs.org.
  6. Carver, J.R. (2011). Managementul efectelor secundare legate de tratamentul cardiac și pulmonar. În Oncologie de susținere. Recuperat de la sciencedirect.com.
  7. SerdarÜsümez, NejatErverdi. (2010). Adezivi și lipire în ortodonție. În terapia curentă în ortodonție. Recuperat de la sciencedirect.com.
  8. Dalela, M. și colab. (2015). Nanoparticule biocompatibile sensibile la pH ale poli (acidului stiren-co-maleic) conjugat cu Paclitaxel pentru eliberarea medicamentelor anticanceroase în tumorile solide ale șoarecilor simgenici. Interfețe ACS Appl Mater. 9 decembrie 2015; 7 (48): 26530-48. Recuperat de la ncbi.nlm.nih.gov.
  9. Paudyal, R. și colab. (2018). O abordare nouă în dezinfectarea acidă prin inhibarea mecanismelor rezistente la acid; Inhibarea mediată de acid maleic a activității glutamat decarboxilazei sporește sensibilitatea la acid a Listeria monocytogenes. Microbiol alimentar. 2018 februarie 69: 96-104. Recuperat de la ncbi.nlm.nih.gov.

Nimeni nu a comentat acest articol încă.