Structura acidului miristic, proprietăți, obținere, utilizări

acidul miristic este un compus organic acid cu lanț lung a cărui formulă chimică este C₁₄H₂₈SAU_Două. Este, de asemenea, cunoscut sub numele de acid tetradecanoic. Este un acid gras monocarboxilic saturat cu catenă dreaptă, cu un schelet de 14 atomi de carbon și cu o grupare carboxil -COOH la un capăt.

Este larg distribuit în grăsimi și uleiuri vegetale și animale. Se remarcă prezența sa abundentă în ulei de palmier, ulei de cocos, ulei de nucșoară și unt.. 

Acidul miristic face parte din procesele biochimice care apar în organismul ființelor vii, în special cele legate de membrana celulară. De asemenea, se găsește, de exemplu, în membranele celulelor umane..

Din acest motiv, aplicarea sa a fost studiată împotriva tumorilor canceroase, a infecțiilor bacteriene și fungice, precum și a unui agent pentru a menține unele alimente libere de bacterii..

Deși ingerat în cantități mari poate fi dăunător sistemului cardiovascular, ingestia acestuia în doze foarte mici este benefică pentru echilibrul grăsimilor la om.

Are unele utilizări în industria săpunului și a produselor cosmetice sau, de asemenea, ca materie primă pentru arome și arome alimentare.

Indice articol

• 1 Structură
• 2 Nomenclatură
• 3 Proprietăți
  • 3.1 Starea fizică
  • 3.2 Greutate moleculară
  • 3.3 Punctul de topire
  • 3.4 Punctul de fierbere
  • 3.5 Greutate specifică
  • 3.6 Indicele de refracție
  • 3.7 Constanta de disociere
  • 3.8 Solubilitate
  • 3.9 Proprietăți biochimice
• 4 Obținerea
• 5 Utilizări terapeutice
  • 5.1 Împotriva tumorilor canceroase
  • 5.2 Împotriva infecțiilor bacteriene și fungice
  • 5.3 Efecte de protecție împotriva hrănirii deficitare a unor substanțe nutritive
  • 5.4 Efecte benefice asupra sănătății în cantități mici
• 6 Utilizare potențială ca aditiv conservant în alimente
• 7 Utilizați ca materie primă pentru a sintetiza un inhibitor de coroziune
• 8 Diverse aplicații
• 9 Referințe

Structura

Acidul miristic are un lanț liniar de 14 atomi de carbon care este saturat, adică nu are legături duble, iar carbonul de la un capăt aparține unei grupări carboxil -COOH, formată dintr-o grupare carbonil -C = O și o grupare hidroxil -OH.

Se spune că este un acid gras, deoarece are un lanț lung de hidrocarburi, ceea ce îi conferă un aspect gras. Lanțul este extins liniar, dar în formă de zigzag datorită unghiurilor de legătură tetraedrică ale carbonului..

Nomenclatură

- Acidul miristic

- Acid tetradecanoic

Proprietăți

Starea fizică

Solid cristalin uleios

Greutate moleculară

228,37 g / mol

Punct de topire

53,9 ºC

Punct de fierbere

250,5 ºC la 100 mm Hg

Greutate specifică

0,8622 g / cm³ la 54 ºC / 4 ºC

Indicele de refracție

1,7423 la 70 ° C

Constanta de disociere

pKa = 4,90 (înseamnă că este mai slab decât de exemplu acid acetic)

Solubilitate

În apă: 22 mg / L la 30 ° C.

Solubil în etanol, metanol, eter de petrol, acetonă, cloroform. Foarte solubil în benzen.

Ușor solubil în eter etilic.

Proprietăți biochimice

În procesele biochimice, acidul miristic este adăugat proteinelor celulare printr-o legătură amidică. Modificarea proteinei are loc printr-un reziduu de glicină. Acest mecanism se numește miristilare..

Enzima responsabilă de mirililare se numește N-miristiltransferază. Acest proces este esențial pentru creșterea celulelor și semnalizarea anumitor proteine..

Obținerea

Poate fi obținut prin distilarea fracționată a uleiului de cocos și a altor uleiuri vegetale, cum ar fi uleiul de sâmburi de palmier.

Utilizări terapeutice

Împotriva tumorilor canceroase

Unii cercetători au descoperit că acidul miristic are activitate antitumorală asupra cancerului Ehrlich la șoareci. Ei au estimat că efectul poate fi derivat din faptul că acționează ca un "detergent" asupra membranei celulare tumorale și, prin urmare, îl modifică sau îl distruge..

Alți oameni de știință au descoperit că acidul miristic a întârziat focarul de melanom și mortalitatea la șoareci. Se crede că efectul se datorează probabil faptului că acest acid promovează endocitoza (procesul prin care celula încorporează particule, molecule sau alte celule externe în sine) și, de asemenea, reacția intracelulară la nivelul membranei..

Aceasta înseamnă că acidul miristic poate induce activarea celulelor implicate în apărarea organismului, cum ar fi macrofagele, crescând fagocitoza..

Împotriva infecțiilor bacteriene și fungice

Acidul miristic exercită un efect protector împotriva infecției induse de laborator Salmonella typhimurium la șoareci, deoarece crește apărarea naturală exercitată de macrofage.

Efectul acidului miristic împotriva Candida albicans, o ciupercă oportunistă care poate infecta oamenii și are rezistență la diferite medicamente antifungice.

S-a constatat că acidul miristic inhibă puternic biofilmul ciupercii și formarea hifelor sale (rețea de filamente care alcătuiesc structura ciupercii).

Capacitatea acidului miristic de a reacționa și neutraliza anumite proteine ​​implicate în diferite secvențe de atac ale ciupercii, cum ar fi sinteza și metabolismul anumitor compuși cheie, rezistența multiplă la medicamente și stresul oxidativ, i-a determinat pe cercetători să-l propună pentru tratamentul Candida albicans.

Mecanismul de acțiune al acidului miristic duce la faptul că ciuperca nu poate genera rezistență și o face eficientă deși Candida albicans au deja rezistență la alte medicamente antifungice.

Efecte de protecție împotriva alimentației slabe a unor substanțe nutritive

În testele efectuate cu specimene de șobolani, s-a constatat că acidul miristic protejează împotriva afectării rinichilor (afectarea rinichilor), cum ar fi necroza tubulară, cauzată de o dietă cu deficit de agenți care furnizează grupări metil, cum ar fi unele dintre vitaminele din Grupul B.

Efecte benefice asupra sănătății în cantități mici

Acidul miristic are un dezavantaj sau un punct negativ: este unul dintre acizii grași saturați care exercită cel mai mare efect aterogen.

Asta înseamnă că permite depozitelor de grăsime să apară pe pereții arterelor, ducând la calcificarea și pierderea elasticității acestora..

Cu toate acestea, unii cercetători au arătat în experiențe cu maimuțe că atunci când acidul miristic este ingerat în cantități mici, acesta are un efect lipidic benefic și favorizează producția de acid docosahexenoic, care este util pentru echilibrul grăsimilor..

Din acest motiv, au ajuns la concluzia că alimentarea cu cantități mici de acid miristic cu dieta ajută la menținerea diverselor reacții fiziologice și reglementări într-un mod sănătos..

Aceste investigații au fost confirmate de alte studii efectuate la oameni în care s-a ajuns la concluzia că aportul de acid miristic în 1,8% din totalul caloriilor ingerate este asociat cu un risc mai mic de boli cardiovasculare..

Utilizare potențială ca aditiv conservant în alimente

Acidul miristic s-a dovedit a fi un potențial conservant alimentar, deoarece, adăugat la produsele lactate, a inhibat creșterea Listeria monocytogenes, un microorganism patogen cu imunorezistență la multe medicamente.

S-a confirmat că a avut o influență asupra morții celulare a agentului patogen și a inhibat creșterea, deoarece a schimbat morfologia și structura membranei respectivelor bacterii, accelerând moartea celulară. Acidul miristic legat de ADN-ul celular și a indus modificări ale conformației acestuia.

Se utilizează ca materie primă pentru sintetizarea unui inhibitor de coroziune

Un inhibitor de coroziune ecologic pentru aplicații industriale a fost sintetizat pornind de la acidul miristic și dietileneamina.

A fost eficient în inhibarea coroziunii oțelului cu conținut scăzut de carbon într-o soluție de acid clorhidric (HCI) de 15%. Eficiența inhibiției atinge 93%.

Cercetătorii au descoperit că există o legătură puternică între moleculele inhibitorului de coroziune și suprafața oțelului și sugerează că mecanismul de protecție implică efectul de barieră al lanțului lung de hidrocarburi al acidului miristic..

Diverse aplicații

Acidul miristic este utilizat ca materie primă pentru a sintetiza esteri generatori de aromă, aromă și parfum. În plus, aldehida sa miristică derivată este utilizată ca condiment în diferite alimente.

Este, de asemenea, utilizat în formularea săpunurilor, cremelor de ras, produselor cosmetice și altele asemenea, unde acționează, de exemplu, ca emulsifiant și controlor de spumă..

Se folosește la prepararea aditivilor alimentari, precum cei folosiți în brânză, lapte, jeleuri, budinci, produse din carne, băuturi nealcoolice și bomboane moi, printre altele..

De asemenea, utilizat în lubrifianți și acoperiri pentru mașini pentru aluminiu anodizat.

Referințe

1. S.U.A. Biblioteca Națională de Medicină. (2019). Acidul miristic. Recuperat de la: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Chen, X. și colab. (2019). Potențialul antimicrobian al acidului miristic împotriva Listeria monocytogenes în lapte. Jurnalul de antibiotice. Springer Nature. Februarie 2019. Recuperat de pe europepmc.org.
3. Solomon, M.M., și colab. (2019). Derivat de imidazolină pe bază de acid miristic ca inhibitor eficient de coroziune pentru oțel în mediu HCl 15%. Journal of Colloid and Interface Science. 551 (2019) 47-60. Recuperat de la sciencedirect.com.
4. Vaysse-Boué, C. și colab. (2007). Aportul alimentar moderat de acizi miristici și alfa-linolenici crește activitatea lecitinei-colesterol-aciltransferazei la oameni. Lipide (2007) 42: 717-722. Recuperat de la aocs.onlinelibrary.wiley.com.
5. Dabadie, H., și colab. (2005). Aportul moderat de acid miristic în poziția sn-2 are efecte lipidice benefice și îmbunătățește DHA de esteri de colesteril într-un studiu intervențional. Jurnalul de biochimie nutrițională 16 (2005) 375-382. Recuperat de la sciencedirect.com.
6. Prasath, K.G. și colab. (2019). Analiza proteomică descoperă modularea căii ergosterolului, sfingolipidului și a stresului oxidativ de acidul miristic care împiedică biofilmul și virulența în Candida albicans. Journal of Proteomics. August 2019. Rezumat preluat de pe europepmc.org.
7. Monserrat, A.J., și colab. (2000). Efectul protector al acidului miristic asupra necrozei renale care apare la șobolanii hrăniți cu o dietă cu deficit de metil. Cercetări în Medicină Experimentală. 199 (2000), pp. 195-206. Recuperat de la iris.unito.it.
8. Galdiero, F., și colab. (1994). Efectele benefice ale acidului miristic, stearic sau oleic ca parte a lipozomilor asupra infecției experimentale și a efectului antitumoral într-un model murin. Știința vieții, vol. 55, nr. 7, pp. 499-509, 1994. Recuperat de la aocs.onlinelibrary.wiley.com.
9. Nishikawa, Y., și colab. (1976). Studii chimice și biochimice asupra esterilor de carbohidrați. II. Activitatea antitumorală a acizilor grași saturați și a derivaților lor esterici împotriva carcinomului ascitei Ehrlich. Chem. Pharm. Taur. 24 (3) 387-393 (1976). Recuperat de la scholar.google.co.ve.
10. Linder, M.E. (2010). Volumul 1. N-miristoilarea. În Manualul de semnalizare celulară (ediția a doua). Recuperat de la sciencedirect.com.