Formula acidului propanoic, proprietăți, riscuri și utilizări

acid propanoic este un acid gras saturat cu lanț scurt care cuprinde etan atașat la carbonul unei grupări carboxi. Formula sa este CH₃-CH_Două-COOH. Anionul CH3CH2COO, precum și sărurile și esterii acidului propanoic sunt cunoscuți sub numele de propionați (sau propanoați).

Poate fi obținut din reziduurile de pastă de lemn prin procesul de fermentare folosind bacterii din gen propionibacterium. De asemenea, se obține din etanol și monoxid de carbon folosind un catalizator de trifluorură de bor (O'Neil, 2001).

O altă modalitate de a obține acid propanoic este prin oxidarea propionaldehidei în prezența ionilor de cobalt sau mangan. Această reacție se desfășoară rapid la temperaturi de până la 40-50 ° C:

2CH₃CH_DouăCHO + O_Două → 2CH₃CH_DouăCOOH

Compusul este prezent în mod natural la niveluri scăzute în produsele lactate și este produs în general, împreună cu alți acizi grași cu lanț scurt, în tractul gastro-intestinal al oamenilor și al altor mamifere ca produs final al digestiei microbiene a carbohidraților..

Are activitate fiziologică semnificativă la animale (Baza de date cu metabolici umani, 2017).

Indice articol

• 1 Proprietăți fizice și chimice
• 2 Reactivitate și pericole
• 3 Biochimie
• 4 utilizări
• 5 Referințe

Proprietati fizice si chimice

Acidul propanoic este un lichid incolor, uleios, cu un miros înțepător, neplăcut, rânced. Aspectul său este prezentat în figura 2 (Centrul Național pentru Informații despre Biotehnologie, 2017).

Acidul propanoic are o greutate moleculară de 74,08 g / mol și o densitate de 0,992 g / ml. Punctele sale de îngheț și fierbere sunt de -20,5 ° C și respectiv 141,1 ° C. Acidul propanoic este un acid slab al cărui pKa este de 4,88.

Compusul este foarte solubil în apă, fiind capabil să dizolve 34,97 grame de compus pentru fiecare 100 ml de solvent. De asemenea, este solubil în etanol, eter și cloroform (Royal Society of Chemistry, 2015).

Acidul propanoic are proprietăți fizice intermediare între cele ale acizilor carboxilici mai mici, acizii formici și acetici și acizii grași mai mari..

Prezintă proprietățile generale ale acizilor carboxilici și poate forma derivați de amidă, ester, anhidridă și clorură. Poate suferi alfa-halogenare cu brom în prezența PBr3 ca catalizator (reacția HVZ) pentru a forma CH3CHBrCOOH.

Reactivitate și pericole

Acidul propanoic este un material inflamabil și combustibil. Poate fi aprins de căldură, scântei sau flăcări. Vaporii pot forma amestecuri explozive cu aerul, putând călători până la sursa de aprindere și exploda.

Majoritatea vaporilor sunt mai grei decât aerul. Acestea vor fi împrăștiate de-a lungul solului și colectate în zone joase sau închise (canalizare, subsoluri, tancuri). Pericol de explozie a vaporilor în interior, exterior sau în canalizare.

Substanțele desemnate cu (P) se pot polimeriza exploziv atunci când sunt încălzite sau cuprinse într-un incendiu. Recipientele pot exploda la încălzire (ACID PROPIONIC, 2016).

Compusul trebuie ținut departe de căldură sau surse de aprindere. Când este încălzit până la descompunere, emite fum acru și vapori iritanți.

Acidul propanoic este iritant pentru piele, ochi, nas și gât, dar nu produce efecte sistemice acute și nu are un potențial genotoxic demonstrabil. În caz de contact, spălați-vă cu multă apă (Fișa tehnică de securitate a acidului propionic, 2013).

Biochimie

Baza conjugată a acidului propanoic, propionatul, se formează ca fragment terminal de trei cărbuni (activat cu coenzima A ca propionil-CoA) în oxidarea acizilor grași de carbon cu număr impar și oxidarea colesterolului în lanț lateral.

Experimentele cu izotopi radioactivi de propionat injectați la șobolani de post indică faptul că acesta poate apărea în glicogen, glucoză, intermediari ai ciclului acidului citric, aminoacizi și proteine..

Calea metabolismului acidului propanoic implică interacțiunea cu coenzima A, carboxilarea pentru a forma metilmalonil-coenzima A și conversia în acid succinic, care intră în ciclul acidului citric.

Acidul propanoic poate fi oxidat fără a forma corpuri cetonice și, spre deosebire de acidul acetic, este încorporat într-un carbohidrat, precum și într-o lipidă (Bingham, Cohrssen și Powell, 2001).

Aciduria propionică este una dintre cele mai frecvente acidurie organică, o boală care cuprinde multe tulburări diverse.

Rezultatul pacienților născuți cu acidurie propionică este slab în tiparele de dezvoltare intelectuală, 60% având un IQ mai mic de 75 și necesită educație specială.

Transplanturile de ficat și / sau rinichi de succes la câțiva pacienți au condus la o calitate a vieții îmbunătățită, dar nu au prevenit neapărat viscerele și complicațiile neurologice.

Aceste rezultate subliniază necesitatea unei monitorizări metabolice permanente, indiferent de strategia terapeutică..

Aplicații

Acidul propanoic inhibă creșterea bacteriilor și a mucegaiului la niveluri cuprinse între 0,1 și 1% din greutate. Ca rezultat, cea mai mare parte a acidului propanoic produs este consumat ca conservant atât pentru furaje, cât și pentru alimente destinate consumului uman, cum ar fi cerealele și cerealele..

Conservarea furajelor, cerealelor și alimentelor pe lângă producția de propioniți de calciu și sodiu, care reprezintă aproape 80% din consumul global de acid propanoic în 2016, comparativ cu 78,5% în 2012.

Aproximativ 51% din consumul global de acid propanoic este destinat hranei pentru animale și conservării cerealelor, în timp ce aproape 29% este utilizat în producția de propionați de calciu și sodiu, care sunt utilizați și în industria alimentară și furajeră.

Alte piețe importante pentru acidul propanoic sunt producerea de erbicide și dietil cetonă. Aplicațiile cu volum mai mic includ fabricarea acetatului de propionat de celuloză, produse farmaceutice, esteri cu solvent, arome și parfumuri, plastifianți, coloranți și auxiliari pentru textile, piele și cauciuc..

Cererea de acid propanoic depinde în mare măsură de producția de furaje și cereale, urmată de alimente ambalate și produse de panificație.

Perspectivele globale de creștere a acidului propanoic și a sărurilor sale în hrana animalelor / cerealelor și conservării alimentelor sunt semnificative (IHS Markit, 2016).

Alte piețe cu creștere rapidă includ esteri de propionat pentru solvenți, cum ar fi propionatul de n-butil și pentil; Acești esteri sunt utilizați din ce în ce mai mult ca înlocuitori pentru solvenți listați ca poluanți atmosferici periculoși..

Referințe

1. Bingham, E., Cohrssen, B. și Powell, C. (2001). Volumul de toxicologie al lui Patty 1-9 ed. A V-a. New York: John Wiley & Sons.
2. EMBL-EBI. (2016, 14 octombrie). acidul propionic. Recuperat de la ChEBI: ebi.ac.uk.
3. Baza de date a metabolismului uman. (2017, 2 martie). Acid propionic. Recuperat de la hmdb.ca: hmdb.ca.
4. IHS Markit. (2016, decembrie). Manual de economie chimică Acid propionic. Recuperat de pe ihs: ihs.com.
5. Fișă tehnică de securitate a acidului propionic. (2013, 21 mai). Recuperat de la sciencelab: sciencelab.com.
6. Centrul Național pentru Informații despre Biotehnologie ... (2017, 22 aprilie). Baza de date compusă PubChem; CID = 1032. Recuperat de la pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
7. O'Neil, M. (. (2001). Indexul Merck - o enciclopedie de produse chimice, medicamente și produse biologice. Ediția a 13-a. New Jersey: Merck and Co., Inc.
8. ACID PROPIONIC. (2016). Recuperat din cameochemicals: cameochemicals.noaa.gov.
9. Societatea Regală de Chimie. (2015). Acidul propionic. Recuperat de la chemspider: chemspider.com.