Structura acidului succinic, proprietăți, producție, utilizări

acid succinic este un compus organic solid a cărui formulă chimică este C₄H₆SAU₄. Este un acid dicarboxilic, adică are două grupări carboxil -COOH, câte una la fiecare capăt al moleculei al cărei schelet are 4 atomi de carbon. Este, de asemenea, cunoscut sub numele de acid butanedioic. Se spune că este un acid alfa, omega-dicarboxilic sau un acid C4-dicarboxilic.

Este larg distribuit în plante, ciuperci și animale. Anionul său succinat este o componentă esențială în cadrul ciclului Krebs, care constă dintr-o serie de reacții chimice care apar în timpul respirației celulare..

Acidul succinic este unul dintre acizii naturali care se găsesc în alimente, fructe precum strugurii și caisele, legume precum broccoli și sfeclă, brânzeturi și carne, printre multe altele..

Se găsește și în chihlimbar galben sau succino, de unde provine numele său. Poate fi obținut prin distilarea acestei sau a altor rășini. Industrial se obține prin hidrogenarea acidului maleic.

Acidul succinic este generat și în timpul fermentării vinului. În plus, este o aromă naturală foarte apreciată pentru diverse alimente. De asemenea, este utilizat ca materie primă pentru a obține diverși compuși chimici care au aplicații în diverse domenii industriale, medicină și cosmetică, printre mulți alții..

Indice articol

• 1 Structură
• 2 Nomenclatură
• 3 Proprietăți
  • 3.1 Starea fizică
  • 3.2 Greutate moleculară
  • 3.3 Punctul de topire
  • 3.4 Punctul de fierbere
  • 3.5 Punct de aprindere
  • 3.6 Greutate specifică
  • 3.7 Indicele de refracție
  • 3.8 Solubilitate
  • 3,9 pH
  • 3.10 Constantele de disociere
  • 3.11 Proprietăți chimice
  • 3.12 Reacții chimice de importanță industrială
• 4 Obținerea
• 5 utilizări
  • 5.1 În industria alimentară
  • 5.2 În industria vinului
  • 5.3 La producerea altor compuși chimici
  • 5.4 În diverse aplicații
• 6 Referințe

Structura

Acidul succinic are 4 atomi de carbon legați într-un mod liniar, dar în zig-zag. Este ca o moleculă de butan în care grupările metil -CH₃ sunt oxidate formând grupări carboxilice -COOH.

Nomenclatură

- Acid succinic

- Acid butanedioic

- Acid 1,4-butanedioic

- Acid 1,2-etanedicarboxilic

- Acid chihlimbar

- Spiritul chihlimbar

Proprietăți

Starea fizică

Solid cristalin incolor până la alb, cristale triclinice sau prisme monoclinice

Greutate moleculară

118,09 g / mol

Punct de topire

188,0 ºC

Punct de fierbere

235 ºC

Punct de aprindere

160 ºC (metoda cupei deschise).

Greutate specifică

1.572 la 25 ºC / 4 ºC

Indicele de refracție

1.450

Solubilitate

În apă: 83,2 g / L la 25 ° C.

Solubil în etanol CH₃CH_DouăOH, eter etilic (CH₃CH_Două)_DouăSau, acetonă CH₃Mașină₃ și metanol CH₃OH. Insolubil în toluen și benzen.

pH

O soluție apoasă 0,1 molar (0,1 mol / L) are un pH de 2,7.

Constantele de disociere

K₁ = 6,4 x 10^-5

K_Două = 0,23 x 10^-5

Proprietăți chimice

Acizii dicarboxilici, în general, prezintă același comportament chimic ca acizii monocarboxilici. Cu toate acestea, caracterul acid al unui acid dicarboxilic este mai mare decât cel al unui acid monocarboxilic.

În ceea ce privește ionizarea hidrogenilor săi, ionizarea celei de-a doua grupări carboxilice are loc mai puțin ușor decât cea a primei, așa cum se poate observa în constantele de disociere ale acidului succinic, unde K₁ este mai mare decât K_Două.

Se dizolvă în NaOH apos și NaHCO₃ apos.

Acidul succinic nu este higroscopic.

Când este încălzit, eliberează foarte ușor o moleculă de apă și formează anhidridă succinică..

Reacții chimice de importanță industrială

Prin reacție de reducere (opusul oxidării) acidul succinic este transformat în 1,4-butandiol.

Prin deshidrogenarea 1,4-butandiolului (eliminarea hidrogenului) se obține γ-butirolactona.

Când 1,4-butandiol este ciclat (formarea unei molecule ciclice), se obține tetrahidrofuran.

Prin aminarea acidului succinic (adăugarea unei amine) se obțin pirolidone.

Polimerizarea sa cu dioli permite obținerea poliesterilor și cu diamine se obțin poliamide. Ambii sunt polimeri folosiți pe scară largă.

Obținerea

Cantitatea prezentă în surse naturale este foarte mică, deci este obținută industrial prin sinteză din alți compuși derivați în general din petrol..

Poate fi produs prin hidrogenarea catalitică a acidului maleic sau a anhidridului maleic.

De asemenea, din acid fumaric sau pornind de la acetilenă și formaldehidă.

Cu toate acestea, toate acestea sunt procese petrochimice care poluează mediul și depind de prețul petrolului. Din aceste motive, se dezvoltă de mult timp alte metode de producție bazate pe fermentația anaerobă, care sunt mai ieftine și mai puțin poluante..

Aceste procese folosesc CO_Două, ce este benefic pentru reducerea acestui gaz și a efectului de seră pe care îl generează.

Producția sa poate fi fermentativă de exemplu cu Anaerobiospirillum succiniproducens Da Actinobacillus succinogenes, care îl produc în concentrații mari din surse de carbon, precum glucoză, lactoză, xiloză, arabinoză, celobioză și alte zaharuri. De asemenea, utilizează CO_Două ca sursă de carbon.

Există cercetători care promovează dezvoltarea conceptului de biorefinării, care ar permite exploatarea întregului potențial al resurselor regenerabile. Acesta este cazul utilizării efluenților din fabricarea hârtiei, a tulpinilor de porumb, a biomasei din alge, a bagajului de trestie de zahăr, a melasei de trestie, a deșeurilor din tulpinile recoltelor și a pastei de sfeclă pentru a obține acid succinic, printre alte produse..

De exemplu, utilizarea pulpei de sfeclă implică extragerea pectinei și a părții bogate în antioxidanți fenolici, urmată de hidroliza celulozei și a hemicelulozei pentru a obține zaharuri fermentabile. Acestea din urmă stau la baza obținerii acidului succinic prin fermentația sa anaerobă în bioreactoare..

Aplicații

În industria alimentară

Acidul succinic conferă în mod natural aromă alimentelor. Are un efect de îmbunătățire a aromei, deci este folosit ca aditiv în alimentele procesate.

S-a sugerat că are efecte asupra aromelor care nu pot fi duplicate de alți acizi din alimente, precum așa-numita aromă umami din unele brânzeturi (umami este un cuvânt japonez care înseamnă „gustos”).

Este chiar folosit în hrana animalelor pentru stimularea sa.

În industria vinului

Acidul succinic apare în mod natural în timpul fermentației alcoolice a vinului. Dintre acizii nevolatili care sunt generați în acest proces, acidul succinic corespunde cu 90% din total..

Vinul conține aproximativ 0,5 până la 1,5 g / L de acid succinic, care poate ajunge la 3 g / L.

La producerea altor compuși chimici

Acidul succinic este materia primă pentru obținerea produselor de mare valoare industrială precum tetrahidrofuranul, 1,4-butandiol, gama-butirolactona, acidul adipic, esterii alifatici liniari, N-metilpirolidona și polimerii biodegradabili..

Acești compuși și materiale au numeroase aplicații în industria materialelor plastice (fibre elastice, folii elastice), adezivi, solvenți industriali (îndepărtarea vopselei și lacurilor), agenți de curățare în microelectronică, medicină (anestezice, vehicule medicamentoase), agricultură, textile și cosmetice..

În diverse aplicații

Acidul succinic este un ingredient în unele preparate farmaceutice. Succinimidele, derivate din acidul succinic, sunt utilizate în medicină ca anticonvulsivante.

Face parte din formulele de inhibare a coroziunii, servește ca plastifiant pentru polimeri și este utilizat în parfumerie. Este, de asemenea, un intermediar în sinteza surfactanților și detergenților.

Acidul succinic poate fi utilizat ca monomer pentru producerea de polimeri și materiale plastice biodegradabile.

Este utilizat în formule agricole pentru creșterea plantațiilor.

Sărurile de acid succinic sunt utilizate în lichidele de răcire pentru vehicule și pentru a favoriza dezghețarea, fiind mai puțin poluante decât alți compuși.

Esterii sucinatului sunt folosiți ca aditivi în combustibili.

Referințe

1. S.U.A. Biblioteca Națională de Medicină. (2019). Acid succinic. Recuperat de la: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Comuzzo, P. și Battistutta, F. (2019). Acidificare și control al pH-ului la vinurile roșii. În tehnologia vinului roșu. Recuperat de la sciencedirect.com.
3. Alexandri, M. și colab. (2019). Restructurarea industriei convenționale a sfeclei de zahăr într-o biorefinerie nouă: Fracționarea și bioconversia pulpei de sfeclă de zahăr în acid succinic și coproduse cu valoare adăugată. ACS Chimie și Inginerie Durabile. Februarie 2019. Recuperat de la pubs.acs.org.
4. Methven, L. (2012). Ameliorator de aromă naturală pentru alimente și băuturi. În aditivi alimentari naturali, ingrediente și arome. Recuperat de la sciencedirect.com.
5. Featherstone, S. (2015). Ingrediente utilizate la prepararea conservelor. Într-un curs complet de conservare și procese conexe (ediția a paisprezecea). Recuperat de la sciencedirect.com.
6. Qureshi, N. (2009). Biofilme benefice: ape uzate și alte aplicații industriale. În biofilme din industria alimentară și a băuturilor. Recuperat de la sciencedirect.com.