Structura acidului tanic, proprietăți, obținere, utilizări

Acid tanic este denumirea generică a unei familii de compuși organici polifenolici, cunoscuți și sub numele de tanini hidrolizabili. Formula chimică ipotetică a unui acid tanic comercial este C₇₆H₅₂SAU₄₆. Acizii tanici sunt cunoscuți și sub numele de acizi galotanici. 

Acestea sunt răspândite pe scară largă în natură, întâlnite în principal în scoarța și fructele unor copaci, cum ar fi stejarul castan și castanii dulci, printre altele..

Un acid tanic este un polifenol cu ​​greutate moleculară ridicată și cu compoziție variabilă format prin esterificarea acidului galic și a acidului 3-galoilgalic cu glucoză. Un acid tanic trebuie diferențiat de un tanin condensat, deoarece acesta din urmă provine din compuși diferiți.

Potrivit surselor consultate, taninurile sau acizii tanici hidrolizabili nu se găsesc în ceai. Acizii tanici sunt utilizați pentru stabilizarea băuturilor precum berea și vinul, contribuind la eliminarea turbidității acestora..

Datorită acțiunii lor antimicrobiene au mai multe utilizări medicinale. Au fost utilizate pentru a trata laringita, ulcerele, sângerările, diareea, iritațiile pielii, printre alte afecțiuni. Sunt folosite și în tratamente veterinare.

Acizii tanici sunt utilizați pentru tăbăcirea și colorarea pielilor de animale pentru a obține piele rezistentă la apă și căldură. În plus, cercetătorii găsesc în mod constant noi utilizări pentru acizii tanici..

Indice articol

• 1 Structură
• 2 Nomenclatură
• 3 Proprietăți
  • 3.1 Starea fizică
  • 3.2 Greutatea moleculară a unui acid tanic comercial
  • 3.3 Punctul de topire al unui acid tanic comercial
  • 3.4 Punctul de aprindere al unui acid tanic comercial
  • 3.5 Temperatura de autoaprindere a unui acid tanic comercial
  • 3.6 Densitate
  • 3.7 Solubilitate
  • 3.8 Proprietăți chimice
• 4 Obținerea
• 5 Utilizări ale acizilor tanici
  • 5.1 La prepararea berii și a vinului
  • 5.2 În produsele farmaceutice
  • 5.3 Pentru tratamente veterinare
  • 5.4 În industria de vopsire și tăbăcire a pielii
  • 5.5 Ca coloranți
  • 5.6 În industria hranei pentru animale
• 6 Noi utilizări ale acizilor tanici
  • 6.1 În bateriile litiu-ion
  • 6.2 În tratamentele de chimioterapie orală
• 7 Aspecte negative
• 8 Referințe

Structura

Acizii tanici sau taninurile hidrolizabile au un centru format dintr-un alcool polihidric, cum ar fi glucoza, și grupări hidroxil esterificate de acid galic (acid 3,4,5-trihidroxi-benzoic) sau acid hexahidroxifenic, prin urmare conțin o cantitate mare de -OH grupuri atașate la inele de benzen.

Nomenclatură

- Acizi tanici

- Taninuri hidrolizabile

Proprietăți

Starea fizică

Solidele amorfe de culoare galben deschis până la maro.

Greutatea moleculară a unui acid tanic comercial

C₇₆H₅₂SAU₄₆: 1701,2 g / mol

Punctul de topire al unui acid tanic comercial

200 ° C

Punctul de aprindere al unui acid tanic comercial

198,9 ºC (metoda cupei deschise)

Temperatura de autoaprindere a unui acid tanic comercial

526,7 ºC

Densitate

Mai mare de 1 până la 20 ° C

Solubilitate

Miscibil cu apă. Foarte solubil în alcool și acetonă.

Insolubil în eter, benzen, tetraclorură de carbon și cloroform.

Proprietăți chimice

Acizii tanici precipită proteinele deoarece reacționează cu grupările -SH ale unora dintre aminoacizii prezenți în ele..

Hidroliza acizilor tanici cu enzima tanază generează glucoză, acid galic și acid galic.

Cu săruri ferice dau compuși albastru-negru.

Obținerea

Taninurile sau acizii tanici hidrolizabili se obțin din diverse surse vegetale, în general prin extracție cu solvenți organici (cum ar fi acetonă sau acetat de etil) sau extracție cu apă..

Sunt extrase de exemplu din păstăi de semințe de castan (Castanea sativa), din fiura turcească (Quercus infectoria), Fiere chineză (Rhus semialata), tare (Caesalpina spinosa) și nuci de mirobalan (Terminalia chebula).

Utilizări de acizi tanici

În prepararea berii și a vinului

Acidul tanic funcționează ca un stabilizator de bere prin precipitații, deoarece face raportul polifenol / proteină mai echilibrat.

Este utilizat la concentrații de 2 până la 6 g la 100 L. Acționează prin precipitarea proteinelor care provoacă turbiditate în bere, deoarece leagă aminoacizii cu grupările expuse -SH. Odată ce materialul a precipitat, berea este centrifugată sau transferată printr-o decantare atentă.

Cel mai utilizat acid tanic în acest scop este gallotanina, care elimină și unele metale și alți polifenoli legați de proteine..

Se spune că este eficient împotriva apariției aromei rânce și împotriva instabilității față de lumină și că acționează ca un antioxidant. Cu toate acestea, potrivit unora, acționează negativ asupra spumei de bere.

Acidul tanic este, de asemenea, utilizat pentru precipitarea proteinelor instabile ale vinului, îmbunătățind stabilitatea sa coloidală. Proteinele instabile produc tulburare atunci când băutura este răcită.

Vinurile pot conține taninuri hidrolizabile eliberate din butoaie de stejar în timpul perioadei de maturare sau prin adăugare directă de către producătorul de vin..

De exemplu, una dintre dozele obișnuite de acid tanic pentru vinul roșu este de 2 g / L. Oferă acestui produs o senzație astringentă.

În produse farmaceutice

Acidul tanic prezintă mai multe caracteristici care pot ajuta împotriva bolilor. Printre proprietățile sale se numără acțiunea sa astringentă, antibacteriană, antihistaminică, antioxidantă, antienzimatică, antitusivă și antimutagenică..

Datorită proprietăților menționate, este utilizat pentru tratarea ulcerelor, diareei, pentru a opri sângerarea, pentru a vindeca răni, arsuri, unghii încarnate, dureri de dinți, febră, erupții cutanate și iritații cauzate de scutece..

Inhibă dezvoltarea bacteriilor precum Bacteriodes fragilis, Clostridium perfringens Da Escherichia coli care poate provoca diaree sau infecții peritoneale în anumite cazuri.

Acidul tanic de calitate medicinală este utilizat pentru tratarea laringitei, amigdalitei și hemoroizilor.

Prezența sa în anumite medicamente conferă proprietăți de eliberare lentă a ingredientului activ, ceea ce este benefic pentru o dozare lentă a medicamentului în organism..

Sărurile sau tanatele de acid tanic sunt utilizate în formulări antihistaminice și antitusive.

Tanalbina este un complex format din acid tanic și anumite proteine. Se utilizează pentru tratarea diareei și a infecțiilor bacteriene sau fungice. Nu provoacă iritații ale tractului digestiv și este rezistent la mediul gastric.

În această aplicație, acidul tanic acționează în mai multe moduri:

- Coagulează proteinele din intestin.

- Opriți pierderile de apă.

- Este atașat la suprafața drojdiilor, ciupercilor sau bacteriilor, împiedicând colonizarea lor.

- Aderează la membrana pereților intestinali care acționează ca o barieră.

Pe de altă parte, hidroliza acizilor tanici produce acid galic, care este, de asemenea, utilizat pe scară largă în industria farmaceutică..

Pentru tratamente veterinare

Datorită capacității sale astringente, acidul tanic este utilizat pentru tratarea diareei la animale..

Puterea sa astringentă se datorează faptului că formează un film provizoriu de proteine ​​coagulate pe suprafața mucoasei intestinale, care îl protejează eficient de agenții caustici..

În plus, acest film amorțește terminațiile nervoase senzoriale prezente în mucoasă care sunt responsabile de orice hiperexcitabilitate reflexă..

Precipitatul proteic este relativ impermeabil la trecerea fluidelor în orice direcție, deci este foarte eficient în combaterea afecțiunii.

În industria de tăbăcire și vopsire a pielii

Acizii tanici sunt utilizați pentru tăbăcirea pieilor și pielilor de animale.

Grupurile fenolice -OH pe care acizii tanici le au în cantitate mare formează legături încrucișate foarte eficiente cu proteinele din piele, ceea ce le crește stabilitatea împotriva apei, bacteriilor, căldurii și abraziunii..

Ca coloranți

Acizii tanici extrasi din plantele de fiere chinezești și turcești sunt folosiți ca vopsele de lână și vopsele de păr negru.

În industria hranei pentru animale

Este folosit ca aditiv aromatic. Utilizarea acidului tanic până la un nivel maxim de 15 mg / Kg este sigură pentru toate animalele. Utilizarea acestuia ca aditiv pentru hrana animalelor nu constituie un risc de siguranță pentru consumatori.

Noi utilizări ale acizilor tanici

În bateriile litiu-ion

Unii cercetători au descoperit că acizii tanici pot fi folosiți pentru acoperirea distanțierilor din polipropilenă în baterii litiu-ion..

Datorită numărului mare de grupări -OH, acizii tanici fac suprafața acestor separatoare mai hidrofilă, ceea ce mărește capacitatea de reținere a electroliților și conductivitatea ionică a separatorului..

Conductivitatea ionică crescută îmbunătățește performanța bateriei, în special puterea bateriei.

În tratamentele de chimioterapie orală

Oamenii de știință din domeniul medicinii au dezvoltat o nanoparticulă formată din acid tanic care conține un medicament anticancer încapsulat (paclitaxel).

S-a constatat că nanoparticulele prezintă o mare capacitate de a încapsula eficient medicamentul și de a obține o eficiență ridicată a eliberării medicamentului în anumite zone intestinale..

Nanoparticulele cu acid tanic au demonstrat un efect chimioterapeutic semnificativ împotriva tumorilor canceroase după administrarea orală..

Aspecte negative

Acidul tanic poate interfera cu dezvoltarea bacteriilor conținute în mod normal în tractul intestinal al organismului uman sau animal..

Acidul tanic nu trebuie utilizat continuu sau în doze mari, deoarece afectează negativ absorbția fierului și a altor minerale..

În plus, ingestia sa în cantități mari poate reduce eficacitatea enzimelor digestive..

Referințe

1. S.U.A. Biblioteca Națională de Medicină. (2019). Acid tanic. Recuperat de la: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Auroritatea europeană în materie de siguranță alimentară. (2014). Aviz științific privind siguranța și eficacitatea acidului tanic atunci când este utilizat ca aromă pentru furaje pentru toate speciile de animale. Jurnalul EFSA 2014; 12 (10): 3828. Recuperat de la efsa.onlinelibrary.wiley.com.
3. Leiper, K.A. și Miedl, M. (2009). Stabilitatea coloidală a berii. În bere. Recuperat de la sciencedirect.com.
4. Bossi, A. și colab. (2007). Efectul acidului tanic asupra Lactobacillus hilgardii analizate printr-o abordare proteomică. Journal of Applied Microbiology 102 (2007) 787-795. Recuperat de la onlinelibrary.wiley.com.
5. Sieniawska, E. și Baj, T. (2017). În farmacognozie. Recuperat de la sciencedirect.com.
6. Wynn, S.G. și Fougere, B.J. (2007). Medicina pe bază de plante veterinară: o abordare bazată pe sisteme. Astringenți. În medicina veterinară pe bază de plante. Recuperat de la sciencedirect.com.
7. Chowdhury, S.P. și colab. (2004). Diversitate moleculară a bacteriilor degradante ale acidului tanic izolate din solul de tăbăcire. Jurnalul de Microbiologie Aplicată 2004, 97, 1210-1219. Recuperat de la onlinelibrary.wiley.com.
8. Pan, L. și colab. (2015). Membrană din polipropilenă acoperită cu acid tanic ca separator pentru bateriile litiu-ion. ACS Applied Materials & Interfaces 2015, 7, 29, 16003-16010. Recuperat de la pubs.acs.org.
9. Le, Z. și colab. (2018). Nanoparticulă anticanceroasă pe bază de acid tanic legată de hidrogen pentru îmbunătățirea chimioterapiei orale. Materiale și interfețe aplicate ACS. 2018, 10, 49, 42186-42197. Recuperat de la pubs.acs.org.