Structura acidului undecilenic, proprietăți, sinteză, utilizări

acid undecilenic este un compus organic a cărui formulă chimică este C_unsprezeceH_douăzeciSAU_Două. Este, de asemenea, cunoscut sub numele de acid 10-undecenoic și este un acid gras nesaturat cu o dublă legătură între al zecelea și al unsprezecelea carbon.

Se obține din ulei de ricin, adică din ulei de ricin. Se găsește în mod natural la unele plante, în special la boabele tufei negre de soc. Dacă acidul undecilenic este încălzit în prezența aerului, acesta produce un acid dicarboxilic (adică un compus cu două grupări carboxil -COOH) și material polimeric oxidat..

Dacă este încălzit în absența aerului, acesta polimerizează, adică generează compuși cu două sau mai multe unități lipite între ele în mod repetat. A fost utilizat în general ca agent antifungic și pentru tratarea problemelor pielii, cum ar fi eczeme, pecingine și alte afecțiuni ale pielii. Acționează ca un fungistatic. Este utilizat în tratamentul topic.

Deoarece are două grupuri funcționale opuse, acționează ca o moleculă de legare în diferite aplicații, cum ar fi în producția de polimeri, pentru a crește biosensibilitatea anumitor materiale și pentru a promova transportul medicamentelor anticanceroase..

Indice articol

• 1 Structură
• 2 Nomenclatură
• 3 Proprietăți fizice
  • 3.1 Starea fizică
  • 3.2 Greutate moleculară
  • 3.3 Punctul de topire
  • 3.4 Punctul de fierbere
  • 3.5 Densitate
  • 3.6 Solubilitate
• 4 Proprietăți chimice
  • 4.1 Încălzirea în prezența oxigenului
  • 4.2 Încălzirea în absența oxigenului
  • 4.3 Toxicitate
• 5 Sinteza
• 6 utilizări
  • 6.1 În tratamentul bolilor de piele
  • 6.2 În sinteza altor molecule organice
  • 6.3 În obținerea polimerilor
  • 6.4 În nanomedicină împotriva cancerului
  • 6.5 În materiale noi
• 7 Referințe

Structura

Are un lanț saturat cu o legătură dublă (C = C) și o grupare carboxilică (-COOH) la capetele opuse ale moleculei.

Următoarea este structura moleculei de acid undecilenic, unde fiecare vârf corespunde unei unități -CH_Două-, capătul stâng are o legătură dublă și la capătul drept există un -COOH.

Nomenclatură

- Acid undecilenic

- Acidul 10-undecenoic

- Acid 10,11-undecilenic

- Acid undec-10-enoic

Proprietăți fizice

Starea fizică

Solid (cristale) sau lichid în funcție de temperatura ambiantă.

Greutate moleculară

184,27 g / mol

Punct de topire

24,5 ºC

Punct de fierbere

275 ° C, se descompune la 295 ° C

Densitate

0,907 g / cm³

Solubilitate

Insolubil în apă. Solubil în alcool, eter și cloroform

Proprietăți chimice

Încălzirea în prezența oxigenului

Dacă acidul undecilenic este încălzit la 80 ° C sub un flux continuu de aer fără CO_Două, Există mai multe reacții, printre care se numără:

1) Dublă legătură cu formarea acidului dicarboxilic.

2) Formarea epoxizilor prin adăugarea de oxigen la locul dublei legături.

3) Formarea peroxizilor.

4) Reacțiile celor de mai sus cu molecula originală de acid undecilenic.

Ca o consecință a acestor reacții, se obțin următoarele produse: acid sebacic (care este un acid dicarboxilic), acid 10,11-dihidroxiundecanoic (produs prin descompunerea unui epoxid) și material polimeric (format prin condensarea aldolică a produselor de oxidare cetonică ).

Epoxizii și peroxizii formați reacționează rapid pentru a da alte produse de oxidare.

Încălzirea în absența oxigenului

Când acidul 10-undecenoic este expus la temperaturi de 250-325 ° C, sub atmosferă de azot formează dimeri, trimeri și polimeri mai mari. Cantitatea de polimeri crește odată cu creșterea timpului de reacție.

Toxicitate

Deși informațiile consultate nu sunt concludente în ceea ce privește toxicitatea la om, acidul undecilenic s-a dovedit a prezenta toxicitate acută și cronică la animale pentru testele de laborator care l-au ingerat..

Doza letală pentru 50% din probe (L.D._cincizeci) este de 8,15 g / Kg. Studiile de cronicitate au indicat faptul că atunci când alimentele conțin 2,5% acid undecilenic, creșterea animalelor este inhibată.

Sinteză

Poate fi obținut din ulei de ricin (numit și ulei de ricin), deoarece 90% din acizii grași din uleiul de ricin sunt acid ricinoleic. Încălzirea acestuia din urmă în condiții de vid, până la piroliza sa, se obține acid undecilenic.

Aplicații

În tratamentul bolilor de piele

Acidul undecilenic este benefic în tratamentul dermatofitozei precum tinea pedis, tinea cruris și tinea corporis.

Tinea corporis este o infecție superficială a ciupercilor dermatofite. Forma care este dobândită prin contactul persoană-persoană este cauzată în general de T. rubrum. Dobândit prin contactul cu animale de companie, cum ar fi pisicile și câinii, este cauzat de Microsporum canis.

Când infecția fungică este în picioare, se numește tinea pedis, numită colocvial picior de atlet. Undecilenatul de zinc este utilizat ca agent antifungic local pentru această afecțiune. Ameliorează înțepăturile, arsurile și iritarea bolii respective.

În plus, emulsiile de acid undecilenic au fost eficiente în inhibarea filamentării și creșterii Candida albicans, o ciupercă cauzatoare de infecție.

Potrivit surselor consultate, acidul undecilenic nu a avut succes în tratamentul psoriazisului.

În sinteza altor molecule organice

Acidul undecilenic are două grupe funcționale: grupa carboxilică -COOH și legătura dublă C = C, motiv pentru care se spune că are o proprietate bifuncțională.

Datorită proprietății sale bifuncționale, este utilizat pentru conjugarea sau unirea altor biomolecule, cum ar fi proteinele, deoarece acționează ca o moleculă de legare.

Una dintre utilizările sale cunoscute este în prepararea boldenonei, care este un ester al acidului undecilenic. Boldenona are aplicații veterinare și, deși nu este aprobată medical pentru utilizare la oameni, există cei care o utilizează ca steroizi anabolizanți.

În obținerea polimerilor

Acidul undecilenic a fost utilizat cu succes pentru prepararea poliuretanilor.

Poliuretanii preparați cu acid undecilenic prezintă proprietăți termice și mecanice bune și o rezistență hidrolitică excelentă datorită hidrofobiei lor ridicate (nu prezintă pierderea în greutate sau scăderea greutății moleculare atunci când rămân în soluție apoasă la 60 ° C timp de 6 luni).

Aceste caracteristici le fac potrivite pentru aplicații pe termen lung și în medii sensibile la umiditate..

În nanomedicină împotriva cancerului

Acidul undecilenic a fost utilizat la prepararea nanoparticulelor de siliciu poros de care a fost atașat prin tratament termic..

Aceste particule sunt utile pentru penetrarea profundă în tumori și pentru administrarea de medicamente anticanceroase în acestea. Acidul undecilenic contribuie la o stabilitate mai mare a nanoparticulelor de siliciu în mediu apos.

Nanoparticulele astfel construite au capacitatea de a genera apoptoză (moarte) a mai multor celule canceroase una după alta, ca efect domino..

În materiale noi

Acidul undecilenic a fost utilizat pentru a optimiza proprietățile de biosensibilitate ale diamantului nanocristalin.

Diamantul nanocristalin dopat cu bor are diferite proprietăți, cum ar fi biocompatibilitatea, conductivitatea termică, duritatea și este inert din punct de vedere chimic, făcându-l potrivit pentru o mare varietate de aplicații precum dispozitive electronice, materiale biosensibile și culturi celulare..

Pentru a îmbunătăți biosensibilitatea, suprafața nanocristalelor de diamant trebuie modificată cu grupe funcționale biocompatibile, cum ar fi acizii carboxilici, aminele sau alcoolii, și astfel să se realizeze cuplarea sau fixarea biomoleculelor.

Cuplarea fotochimică cu acidul undecilenic este o metodă convenabilă de introducere a grupărilor carboxilice pe diamant..

Când această procedură este efectuată în special fără a proteja grupul principal, se obține o densitate mai mare de grupări COOH pe suprafața diamantului..

Acest lucru îi oferă o posibilitate mai mare de cuplare a biomoleculelor, optimizând proprietățile lor de biosensibilitate..

Referințe

1. Lligadas, Gerard și colab. (2012). Acid oleic și acid undecilenic ca produse chimice de platformă pentru poliuretani termoplastici. Monomeri, polimeri și materiale pe bază de bio. Capitolul 17, 2012, 269-280. Recuperat de la pubs.acs.org.
2. DalNogare, S. și Bricker, C.E. (1950). Comportamentul acidului 10,11-undecilenic la oxidarea aerului la 80 ° C. Jurnalul de chimie organică 1950, 15, 6, 1299-1308. Recuperat de la pubs.acs.org.
3. Newell, G.W. și colab. (1949). Studii privind toxicitatea acută și cronică a acidului undecilenic. Journal of Investigative Dermatology. Vol.13, numărul 3, septembrie 1949. Recuperat din sciencedirect.
4. Ross, J. și colab. (1945) Polimerizarea acidului undecilenic. Jurnalul Societății Americane de Chimie. 1945, august, vol. 67. Recuperat de la pubs.acs.org.
5. Denk, MD Larry. (2007). Tinea Corporis. În Pediatric Clinical Advisor (Ediția a doua). Recuperat de la sciencedirect.com
6. Zhong, Yu Lin și colab. (2007). Optimizarea proprietăților de biosensare pe diamantul funcționalizat cu acid undecilenic. Langmuir 2007, 23, 5824-5830. Recuperat de la pubs.acs.org.
7. Yong, Tuying și colab. (2016). Livrarea intercelulară de tip domino a nanoparticulelor de siliciu poros conjugat cu acid undecilenic pentru penetrarea tumorilor profunde. ACS Applied Materials & Interfaces 2016, 8, 41 27611-27621. Recuperat de la pubs.acs.org.