dimetilanilina sau dimetilfenilamina este un compus organic care este format dintr-un inel benzenic cu o grupare amino substituită cu două grupări metil. Formula sa chimică este C8HunsprezeceN.
Este, de asemenea, cunoscut sub numele de N, N-dimetilanilină, deoarece este un derivat al anilinei în care hidrogenii grupării amino sunt înlocuiți cu două grupări metil. Acest lucru îl face o amină terțiară.
N, N-dimetilanilina este un lichid uleios de culoare galben pal până la maro, cu miros caracteristic al aminelor. Este un compus bazic și reacționează cu acidul azotat pentru a forma un compus nitroso. Când este expus la aer, devine maro.
Se folosește la fabricarea coloranților pentru vopsele. De asemenea, este utilizat ca activator pentru catalizatori de polimerizare și în amestecuri utilizate pentru înregistrarea imaginilor. La rândul său, a fost utilizat în sinteza compușilor antibacterieni sau antibiotici, cum ar fi anumite cefalosporine derivate din penicilină. N, N-dimetilanilina este, de asemenea, o bază pentru obținerea altor compuși chimici.
Este un lichid combustibil și, atunci când este încălzit până la descompunere, emite vapori toxici. Expunerea acută a omului la N, N-dimetilanilină poate duce la efecte negative precum dureri de cap, amețeli, scăderea oxigenului din sânge și decolorarea albăstruie a pielii, printre alte simptome..
Indice articol
Următoarea figură prezintă structura spațială a N, N-dimetilanilinei:
- N, N-dimetilanilină
- Dimetilanilina
- Dimetilfenilamină
- N, N-dimetilbenzenamină
N, N este plasat în nume pentru a indica faptul că cele două grupări metil (-CH3) sunt atașați la azot (N) și nu la inelul benzenic.
Lichid de culoare galben pal până la maro.
121,18 g / mol.
3 ºC.
194 ºC.
63 ºC (metoda cupei închise). Este temperatura minimă la care degajă vapori care se pot aprinde dacă o flacără este trecută peste ea..
0,70 mm Hg la 25 ° C.
371 ° C. Este temperatura minimă la care arde spontan la presiunea atmosferică, fără o sursă externă de căldură sau flacără..
0,9537 g / cm3 la 20 ° C.
1,5582 la 20 ° C.
În apă este foarte puțin solubil: 1.454 mg / L la 25 ° C.
Liber solubil în alcool, cloroform și eter. Solubil în acetonă, benzen și solvenți oxigenați și clorurați.
Kb 11.7, care indică ușurința cu care acest compus acceptă un ion hidrogen din apă.
N, N-dimetilanilina este un compus bazic. Reacționează cu acid acetic pentru a da acetat de N, N-dimetilaniliniu.
Grupul -N (CH3)Două de N, N-dimetilanilină este un puternic activator de substituție aromatică în poziție pentru a a inelului benzenic.
Reacționează cu nitrit de sodiu (NaNODouă) în prezența acidului clorhidric (HCI) formând p-nitrozo-N, N-dimetilanilină. Tot cu acid azotat generează același compus nitrosat în poziție pentru a.
Când N, N-dimetilanilina reacționează cu clorură de benzenediazoniu, într-un mediu ușor acid, se produce un compus azoic de tip Ar-N = N-Ar ', unde Ar este o grupare aromatică. Moleculele cu grupe azo sunt compuși puternic colorați.
Când este încălzit până la descompunere, emite vapori de anilină foarte toxici și oxizi de azot NOX.
Este un lichid combustibil.
Se descompune încet în apă expusă la lumina soarelui. Nu se biodegradează.
Se volatilizează din solul umed și din suprafețele apei. Nu se evaporă din solul uscat și se mișcă prin el. Nu se acumulează în pește.
Poate fi absorbit prin piele. De asemenea, este absorbit rapid prin inhalare. Expunerea umană la N, N-dimetilanilină poate reduce conținutul de oxigen din sânge, rezultând o culoare albăstruie a pielii..
Inhalarea acută a acestui compus poate duce la efecte negative asupra sistemului nervos central și a sistemului circulator, cu dureri de cap, cianoză și amețeli..
Poate fi produs în mai multe moduri:
- Din anilină și metanol sub presiune în prezența catalizatorilor acizi, cum ar fi HDouăSW4. Se obține sulfat care este transformat în bază prin adăugarea de hidroxid de sodiu.
- Trecerea unui vapor de anilină și dimetil eter peste oxid de aluminiu activat.
- Încălzirea unui amestec de anilină, clorură de aniliniu și metanol sub presiune și apoi distilare.
Datorită proprietății de a reacționa cu clorură de benzenediazoniu pentru a forma compuși azoici, N, N-dimetilanilina este utilizată ca intermediar în fabricarea coloranților..
Este o materie primă în sinteza coloranților din familia violetului de metil.
N, N-dimetilanilina face parte dintr-un amestec fotocurabil care suferă reacția de întărire ca rezultat al sensibilității ridicate la lumina vizibilă sau în infraroșu apropiat, astfel încât să poată fi utilizată pentru înregistrarea imaginilor sau materiale fotorezistente..
N, N-dimetilanilina este unul dintre componentele amestecului care provoacă sensibilizarea la lungimile de undă, în așa fel încât compoziția să fie vindecată cu lumină de lungimi de undă cu energie redusă..
Se estimează că rolul N, N-dimetilanilinei este de natură să suprime reacția de terminare a polimerizării radicale cauzată de oxigen..
N, N-dimetilanilina este utilizată ca întăritor catalitic în anumite rășini din fibră de sticlă.
N, N-dimetilanilina participă la sinteza cefalosporinelor pornind de la peniciline.
Sulfoxizii de penicilină sunt convertiți în derivați de cefem atunci când sunt încălziți în prezența catalizatorilor bazici precum N, N-dimetilanilina.
Aceste cefalosporine prezintă activitate antibacteriană împotriva organismelor gram-pozitive și gram-negative, precum și împotriva stafilococilor rezistenți la penicilină..
Cu toate acestea, trebuie remarcat faptul că N, N-dimetilanilina rămâne în aceste antibiotice ca impuritate..
N, N-dimetilanilina este utilizată în activarea catalizatorilor de polimerizare a olefinelor.
Se utilizează împreună cu pentafluorofenol (C6F5OH) cu care formează compusul ionic [HNPhMeDouă]+[H (OC6F5)Două]-. Acest compus ionic are unul sau doi protoni activi care activează catalizatorul pe baza unui metal de tranziție.
În plus, la fabricarea rășinilor, N, N-dimetilanilina a fost utilizată ca accelerator sau promotor de polimerizare pentru formarea rășinilor poliesterice. Acțiunea sa generează o întărire rapidă a rășinii.
Este utilizat în sinteza altor compuși chimici, de exemplu, vanilina și ca intermediar pentru medicamentele farmaceutice.
De asemenea, este utilizat ca solvent, ca agent alchilant, ca stabilizator și pentru a face vopsele și acoperiri..
Nimeni nu a comentat acest articol încă.