A legătură esterică este definit ca legătura dintre o grupare alcoolică (-OH) și o grupare acidă carboxilică (-COOH), formată prin eliminarea unei molecule de apă (HDouăO) (Futura-Sciences ,, S.F.).
Structura acetatului de etil este prezentată în Figura 1. Legătura esterică este legătura simplă care se formează între oxigenul acidului carboxilic și carbonul etanolului.
R-COOH + R'-OH → R-COO-R '+ HDouăSAU
În figură, partea albastră corespunde părții compusului care provine din etanol, iar partea galbenă corespunde acidului acetic. Legătura esterică este marcată în cercul roșu.
Indice articol
Pentru a înțelege puțin mai bine natura legăturilor esterice, se explică mecanismul de reacție al hidrolizei acestor compuși. Legătura ester este relativ slabă. În mediu acid sau bazic se hidrolizează pentru a forma alcool și respectiv acid carboxilic. Mecanismul de reacție al hidrolizei esterilor este bine studiat.
În mediu de bază, hidroxizii nucleofili atacă mai întâi la C electrofilic al esterului C = O, rupând legătura π și creând intermediarul tetraedric.
Intermediarul se prăbușește apoi, reformând C = O, ducând la pierderea grupului părăsit, alcoxidul, RO-, care duce la acidul carboxilic..
În sfârșit, o reacție acid / bază este un echilibru foarte rapid în care alcoxidul, RO- funcționează ca o bază care deprotonează acidul carboxilic, RCO2H (un tratament acid ar permite obținerea acidului carboxilic din reacție).
Mecanismul hidrolizei legăturii ester într-un mediu acid este puțin mai complicat. Mai întâi apare o reacție acid / bază, deoarece aveți doar un nucleofil slab și un electrofil slab, trebuie să activați esterul.
Protonarea esterului carbonilic îl face mai electrofil. În al doilea pas, oxigenul din apă funcționează ca nucleofil atacând C electrofil în C = O, electronii deplasându-se spre ionul hidroniu, creând intermediarul tetraedric..
În cea de-a treia etapă, are loc o reacție acid / bază, deprotând oxigenul care a venit din molecula de apă pentru a neutraliza sarcina..
În a patra etapă, apare o altă reacție acid / bază. Trebuie să scoateți -OCH3 afară, dar trebuie să faceți din acesta un grup bun de părăsire prin protonație.
În cel de-al cincilea pas, ei folosesc electroni dintr-un oxigen adiacent pentru a ajuta la „împingerea” grupului părăsit, producând o moleculă de alcool neutru..
În ultima etapă are loc o reacție acid / bază. Deprotonarea ionului hidroniu dezvăluie carbonilul C = O din produsul acidului carboxilic și regenerează catalizatorul acid (Dr. Ian Hunt, S.F.).
Esterii carbonici sunt cei mai frecvenți dintre acest tip de compus. Primul ester carbonic a fost acetat de etil sau numit și etanoat de etil. În trecut acest compus era cunoscut sub numele de eter de oțet, al cărui nume în germană este Essig-Äther a cărui contracție a fost derivată de la numele acestui tip de compus.
Esterii se găsesc în natură și sunt folosiți pe scară largă în industrie. Mulți esteri au mirosuri caracteristice de fructe și mulți sunt prezenți în mod natural în uleiurile esențiale ale plantelor. Acest lucru a dus și la utilizarea sa obișnuită în mirosurile și parfumurile artificiale atunci când mirosurile încearcă să fie imitate..
Câteva miliarde de kilograme de poliester sunt produse anual în mod industrial, produse importante așa cum sunt; polietilen tereftalat, esteri acrilat și acetat de celuloză.
Legătura esterică a esterilor carboxilici este responsabilă pentru formarea trigliceridelor în organismele vii.
Trigliceridele se găsesc în toate celulele, dar în principal în țesutul adipos, ele sunt principala rezervă de energie pe care o are corpul. Triacilgliceridele (TAG) sunt molecule de glicerol legate de trei acizi grași printr-o legătură esterică. Acizii grași prezenți în TAG sunt preponderent saturați (Wilkosz, 2013).
Triacilgliceridele (trigliceridele) sunt sintetizate în practic toate celulele. Principalele țesuturi pentru sinteza TAG sunt intestinul subțire, ficatul și adipocitele. Cu excepția intestinului și a adipocitelor, sinteza TAG începe cu glicerol.
Glicerolul este fosforilat mai întâi cu glicerol kinază și apoi acizii grași activi (acil-CoA gras) servesc ca substraturi pentru adăugarea acizilor grași generatori de acid fosfatidic. Grupa fosfat este îndepărtată și se adaugă ultimul acid gras.
În intestinul subțire, TAG-urile dietetice sunt hidrolizate pentru a elibera acizi grași și monoacilgliceride (MAG) înainte de absorbția de către enterocite. Enterocitele MAG servesc ca substraturi pentru acilare într-un proces în doi pași care produce un TAG.
În țesutul adipos nu există o expresie a glicerol kinazei, astfel încât elementul de bază pentru TAG în acest țesut este intermediarul glicolitic, dihidroxiacetonă fosfat, DHAP.
DHAP este redus la glicerol-3-fosfat de glicerol-3-fosfat dehidrogenază citosolic și reacția de sinteză TAG rămasă este aceeași ca și pentru toate celelalte țesuturi.
Esterii fosforici sunt produși prin formarea unei legături esterice între alcool și acid fosforic. Având în vedere structura acidului, acești esteri pot fi mono, di și trisubstituiți.
Aceste tipuri de legături esterice se găsesc în compuși precum fosfolipide, ATP, ADN și ARN..
Fosfolipidele sunt sintetizate prin formarea unei legături esterice între alcool și fosfat de acid fosfatidic (1,2-diacilglicerol 3-fosfat). Majoritatea fosfolipidelor au un acid gras saturat pe C-1 și un acid gras nesaturat pe C-2 al coloanei vertebrale a glicerolului.
Alcoolii adăugați cel mai frecvent (serină, etanolamină și colină) conțin, de asemenea, azot care poate fi încărcat pozitiv, în timp ce glicerolul și inozitolul nu (King, 2017).
Adenozin trifosfatul (ATP) este o moleculă care este utilizată ca monedă energetică în celulă. Această moleculă este compusă dintr-o moleculă de adenină legată de molecula de riboză cu trei grupe fosfat (figura 8).
Cele trei grupe fosfat ale moleculei sunt numite gamma (γ), beta (β) și Alpha (α), acesta din urmă esterificând gruparea hidroxil C-5 a ribozei.
Legătura dintre riboză și gruparea α-fosforil este o legătură fosforesteră deoarece include un atom de carbon și un atom de fosfor, în timp ce grupările β- și γ-fosforil din ATP sunt conectate prin legături fosfoanohidride care nu implică atomi de carbon..
Toți fosfoanohidro au o energie potențială chimică considerabilă, iar ATP nu face excepție. Această energie potențială poate fi utilizată direct în reacțiile biochimice (ATP, 2011).
O legătură fosfodiester este o legătură covalentă în care o grupare fosfat este atașată carbonilor adiacenți prin legături ester. Legătura este rezultatul unei reacții de condensare între o grupare hidroxil din două grupări de zahăr și o grupare fosfat.
Legătura diesterică dintre acidul fosforic și două molecule de zahăr din ADN și ARN coloanei vertebrale leagă două nucleotide împreună pentru a forma polimeri oligonucleotidici. Legătura fosfodiester leagă un carbon 3 'la un carbon 5' din ADN și ARN.
(baza1) - (riboză) -OH + HO-P (O) 2-O- (riboză) - (baza 2)
(baza1) - (riboză) - O - P (O) 2 - O- (riboză) - (baza 2) + HDouăSAU
În timpul reacției a două dintre grupările hidroxil din acidul fosforic cu o grupare hidroxil în alte două molecule, se formează două legături esterice într-o grupare fosfodiester. O reacție de condensare în care se pierde o moleculă de apă generează fiecare legătură esterică.
În timpul polimerizării nucleotidelor pentru a forma acizi nucleici, gruparea hidroxil a grupării fosfat se atașează la carbonul 3 'al unui zahăr dintr-o nucleotidă pentru a forma o legătură esteră la fosfatul altui nucleotid.
Reacția formează o legătură fosfodiester și îndepărtează o moleculă de apă (formarea unei legături fosfodiester, S.F.).
Esterii sulfurici sau tioesterii sunt compuși cu grupa funcțională R-S-CO-R '. Acestea sunt produsul esterificării dintre un acid carboxilic și un tiol sau cu acid sulfuric (Block, 2016).
În biochimie, cei mai cunoscuți tioesteri sunt derivați ai coenzimei A, de exemplu, acetil-CoA.
Acetil coenzima A sau acetil-CoA (Figura 8) este o moleculă care participă la multe reacții biochimice. Este o moleculă centrală în metabolismul lipidelor, proteinelor și carbohidraților.
Funcția sa principală este de a livra grupul acetil la ciclul acidului citric (ciclul Krebs) pentru a fi oxidat pentru producerea de energie. Este, de asemenea, precursorul moleculei pentru sinteza acizilor grași și este un produs al degradării unor aminoacizi.
Acizii grași activați cu CoA menționați mai sus sunt alte exemple de tioesteri originari din celula musculară. Oxidarea tioesterilor de acid gras-CoA apare de fapt în corpurile veziculare discrete numite mitocondrii (Thompson, 2015).
Nimeni nu a comentat acest articol încă.