grupa acil Este un fragment molecular care în chimia organică este de obicei derivat din acizi carboxilici. Formula sa este RCO, unde R este un substituent carbon, alchil sau arii, legat covalent și direct de gruparea carbonil, C = O. Este de obicei doar o fracțiune din structura unui compus organic, cum ar fi o biomoleculă..
Se spune că este derivat dintr-un acid carboxilic, RCOOH, deoarece va fi suficient pentru a elimina gruparea hidroxil, OH, pentru a obține gruparea acil, RCO. Rețineți că acest grup cuprinde o familie largă de compuși organici (și anorganici). Această familie este în general cunoscută sub numele de compuși acilici (și nu azil).
În imaginea superioară avem formula structurală a grupării acil. Este ușor de recunoscut observând orice structură moleculară, deoarece este întotdeauna localizată la capete și este indicată de gruparea carbonil. Un exemplu în acest sens îl vom vedea în molecula de acetil-CoA, esențială pentru ciclul Krebs.
Incorporarea acestui grup într-o moleculă este cunoscută sub numele de reacție de acilare. Grupul acil face parte din rutina de lucru în sinteze organice.
Indice articol
Structura grupării acil depinde de identitatea lui R. Atomul de carbon al lanțului lateral menționat R, precum și C = O de care este atașat, sunt situate în același plan. Segmentul RCO al primei imagini este deci plat.
Cu toate acestea, acest fapt ar putea părea nesemnificativ dacă nu ar fi pentru caracteristicile electronice ale C = O: atomul de carbon are un deficit de electroni ușor. Acest lucru îl face susceptibil la atacul agenților nucleofili, bogați în electroni. Astfel, gruparea acil este reactivă, fiind un site specific în care sunt efectuate sinteze organice..
În funcție de lanțurile R sau de atomii care sunt plasați la dreapta RCO, se obțin diferiți compuși sau derivați ai grupării acil.
Să presupunem, de exemplu, că un atom de clor este plasat în dreapta RCO. Aceasta înlocuiește acum acea sinuozitate reprezentată în prima imagine, rămânând astfel: RCOCl. Avem apoi câțiva derivați numiți cloruri de acil.
Acum, schimbând identitatea lui R în RCOCl, obținem mai multe cloruri de acil:
-HCOCl, R = H, clorură de metanoil, compus drastic instabil
-CH3COCI, R = CH3, clorură de acetil
-CH3CHDouăCOCI, R = CHDouăCH3, clorură de propionil
-C6H5COCI, R = C6H5 (inel benzenic), clorură de benzoil
Același raționament se aplică fluorurilor de acil, bromurilor și iodurilor. Acești compuși sunt utilizați în reacții de acilare, cu scopul de a încorpora RCO ca substituent la o moleculă mai mare; de exemplu, la un inel de benzen.
Acilul poate exista momentan ca un radical, RCO •, care provine dintr-o aldehidă. Această specie este foarte instabilă și este imediat disproporționată față de un radical alchil și monoxid de carbon:
RC • = O → R • + C≡O
Gruparea acil poate apărea, de asemenea, ca un cation, RCO+, fiind un intermediar care reacționează la acilarea unei molecule. Această specie conține două structuri de rezonanță reprezentate în imaginea de mai jos:
Observați cum se distribuie sarcina parțială pozitivă între atomii de carbon și oxigen. Dintre aceste două structuri, [R-C≡O+], cu sarcina pozitivă pe oxigen, este cea mai predominantă.
Acum, să presupunem că, în loc de un atom de Cl, plasăm o grupare amino, NHDouă. Vom avea apoi o amidă, RCONHDouă, RC (O) NHDouă sau RC = ONHDouă. Astfel, schimbând în cele din urmă identitatea lui R, vom obține o familie de amide.
Dacă în loc de NHDouă plasăm un atom de hidrogen, vom obține o aldehidă, RCOH sau RCHO. Rețineți că gruparea acil este încă prezentă chiar și atunci când a trecut pe fundalul importanței. Atât aldehidele cât și amidele sunt compuși acilici.
Continuând cu același raționament, putem înlocui H cu un alt lanț lateral R, care va da naștere unei cetone, RCOR 'sau RC (O) R'. De data aceasta gruparea acil este mai „ascunsă”, deoarece oricare dintre cele două capete ar putea fi considerate RCO sau R'CO.
Pe de altă parte, R 'poate fi, de asemenea, înlocuit cu OR', dând naștere unui ester, RCOOR '. În esteri, gruparea acil este recunoscută cu ochiul liber, deoarece se află pe partea stângă a grupării carbonil.
Imaginea superioară la nivel global reprezintă tot ce este discutat în această secțiune. Grupul acil este evidențiat în albastru și, începând din colțul superior, de la stânga la dreapta, avem: cetone, cation acil, radical acil, aldehidă, esteri și amide.
Deși gruparea acil este prezentă în acești compuși, precum și în acizii carboxilici și tioesterii (RCO-SR '), grupării carbonil i se acordă de obicei mai multă importanță atunci când își definesc momentele dipolice. RCO are un interes mai mare atunci când se găsește ca substituent sau când este legat direct de un metal (acili metalici).
În funcție de compus, RCO poate avea nume diferite, așa cum se vede în subsecțiunea privind clorurile de acil. De exemplu, CH3CO este cunoscut sub numele de acetil sau etanoil, în timp ce CH3CHDouăCO, propionil sau propanoil.
Unul dintre cele mai reprezentative exemple de compuși acilici este acetil-CoA (imaginea de sus). Rețineți că este identificat imediat deoarece este evidențiat în albastru. Grupul acil al acetil-CoA, după cum indică și numele, este acetil, CH3CO. Deși poate nu pare, acest grup este esențial în ciclul Krebs al corpului nostru.
Aminoacizii conțin și gruparea acil, doar că, din nou, tinde să treacă neobservată. De exemplu, pentru glicină, NHDouă‐CHDouă‐COOH, gruparea sa acil devine segmentul NHDouă‐CHDouă‐CO și se numește glicil. Între timp, pentru lizină, gruparea sa acil devine NHDouă(CHDouă)4CHNHDouăCO, care se numește lizil.
Deși nu se discută de regulă foarte regulat, grupările acil pot proveni și din acizi anorganici; adică atomul central nu trebuie să fie carbon, ci poate fi făcut și din alte elemente. De exemplu, o grupare acil ar putea fi, de asemenea, RSO (RS = O), derivat din acid sulfonic, sau RPO (RP = O), derivat din acid fosfonic..
Nimeni nu a comentat acest articol încă.