izopropil sau izopropil este o grupare sau substituent alchil, una dintre cele mai frecvente și simple găsite în chimia organică. Este unul dintre izomerii structurali ai propilului, CH3CHDouăCHDouă-, grup derivat din propan, CH3CHDouăCH3. Scheletul său ar putea fi scris ca (CH3)DouăCH-, arătând că are și trei atomi de carbon.
Izopropilul, când se găsește în molecule mari, este simplificat cu simbolul iPr; deși la compușii mici nu este necesar și este foarte ușor să-l identificați. Din acesta se pot obține o varietate de compuși organici care, deși sunt simpli ca aspect, sunt versatili pentru diferite aplicații; printre ei, alcoolul izopropilic (CH3)DouăCHOH.
Arătat mai sus este scheletul de carbon al grupării izopropil. Rețineți că în centru avem carbonul „secundar”, care este legat de două grupări metil, CH3, la un hidrogen și la un segment necunoscut reprezentat de sinuozități; Acestea pot fi heteroatom, grup funcțional, lanț alifatic (R), inel aromatic (Ar) etc..
Dacă este observat, grupul izopropil seamănă cu un Y, o caracteristică care este esențială pentru ao recunoaște la prima vedere atunci când se ia în considerare orice structură moleculară. Cu cât izopropilul este mai mic în comparație cu molecula din care face parte, se spune că acționează pur și simplu ca un substituent, care apare în mulți compuși.
Indice articol
Implicând un pic mai mult natura chimică a grupării izopropil, putem adăuga că, pe lângă faptul că este alchil (și alifatic), adică este compus doar din atomi de carbon și hidrogen, este nepolar. Acest lucru se datorează faptului că toate legăturile sale, C-H și C-C, sunt de polaritate scăzută, deci nu există regiuni bogate sau sărace în electroni (dipoli).
Apolaritatea izopropilului nu înseamnă că este săracă în electroni; dimpotrivă, ca substituent le dă atomilor mai electronegativi. De aceea, oriunde vedem Y într-o moleculă, vom ști că a dat densitate electronică mediului înconjurător; deși rezultatul final este să fie o zonă lipsită de un dipol.
Se spune, de asemenea, că izopropilul este alifatic, deoarece nu are aromaticitate, se găsește în inele cu legături duble conjugate (tip benzen).
În ceea ce privește numele său, originea prefixului izo va fi explicată în secțiunea următoare. Cu toate acestea, numele său IUPAC devine 1-metiletil, deoarece în cel de-al doilea carbon al lanțului etilic, -CHDouăCH3, substituim un H pentru o grupare metil, -CH (CH3) CH3, care poate fi scris și ca -CH (CH3)Două.
Structura grupului izopropil este prezentată mai sus, reprezentată de un model de sfere și bare. În el apreciem din nou Y; dar nu este plat așa cum s-ar putea crede la început. Cutia albă acționează ca sinuozitățile din prima imagine, ascunzând celălalt segment al moleculei, indiferent de compus..
Toți atomii de carbon au hibridizare chimică sp3, deci nu le este posibil să locuiască pe același plan. Legăturile C-C au un unghi aproximativ de 109,5º, care deformează capetele lui Y puțin sub sau deasupra planului său ipotetic..
Această viziune asupra structurii sale este foarte utilă, deoarece face și mai ușor de recunoscut atunci când privim alte modele moleculare..
Dacă un plan oglindă ar fi tras în mijlocul carbonului CH, s-ar vedea că grupările metil sunt „reflectate” de ambele părți ale oglinzii. Prin urmare, acest plan împarte grupul -CH (CH3)Două în două jumătăți identice; un fapt care nu s-ar întâmpla cu propilul, deoarece este un lanț drept. De aici vine prefixul iso-, de la „egal”, folosit pentru acest substituent alchil.
Poate că alcoolul izopropilic este cel mai notabil compus derivat izopropilic, deoarece este și cel mai simplu alcool secundar, comercializat pe scară largă în sticle de plastic în farmacii ca soluție antiseptică. Structura sa este:
Rețineți că în centru, sub grupul OH (roșu) găsim din nou Y, dând falsul aspect de a fi plat. Acest alcool se obține pur și simplu prin schimbarea sinuozităților sau a casetei albe deja arătate de grupul OH. Același lucru este valabil și pentru alte grupuri sau heteroatomi.
Să presupunem că acum nu este OH, ci un atom de halogen X (F, Cl, Br și I). În acest caz, obținem halogenurile izopropilice, XCH (CH3)Două. Acești compuși organici sunt caracterizați prin faptul că sunt lichide foarte volatile, eventual utilizate ca surse de izopropil în reacțiile de alchilare (adăugarea lor la alte molecule)..
Prin urmare, dintre aceste halogenuri avem:
-Fluorură de izopropil, FCH (CH3)Două
-Clorură de izopropil, ClCH (CH3)Două
-Bromură de izopropil, BrCH (CH3)Două
-Iodură de izopropil, ICH (CH3)Două
Structurile sale sunt identice cu cele ale alcoolului izopropilic, modificând doar dimensiunea atomilor atașați carbonului central sau secundar..
Acum nu este vorba despre OH sau halogeni, ci despre grupul amino funcțional, NHDouă (imaginea de sus). Ca și în cazul alcoolului izopropilic, izopropilamina este o amină secundară și un punct de plecare pentru sinteza diferitelor insecticide. Nu este comercializat în același mod, deoarece este mirositor și inflamabil, fiind deci un compus periculos.
Am lăsat în urmă derivații izopropilici și am început să-l vedem ca un substituent simplu. Lorcainida (de mai sus) este un medicament controversat utilizat pentru normalizarea ritmurilor cardiace. Dacă molecula este observată, va fi ușor în câteva secunde să vedeți Y la stânga, care reprezintă izopropil.
În unele formule, simbolul iPr este utilizat în locul lui Y; dar se aplică de obicei pentru molecule și mai voluminoase și mai complicate.
În cele din urmă, alte exemple cu formulele sau modelele structurale respective vor fi citate pentru a servi ca exercițiu de localizare a izopropilului:
Y al izopropilului este acum localizat pe partea dreaptă în conformitate cu această reprezentare a mazapertinei, un medicament antipsihotic.
De data aceasta avem trei grupări izopropil, P (CH (CH3)Două)3, reprezentat de trei Y. Formula ar putea fi scrisă și ca PiPr3 o P (iPr)3.
Și, în sfârșit, avem monoterpenul thuyen, a cărui structură la prima vedere poate provoca confuzie cu privire la locul unde se găsește izopropilul. Dar, după ce o priviți calm, veți observa că acest lucru este în vârf.
Nimeni nu a comentat acest articol încă.