Structură chimică și funcții ale timinei

2294
Alexander Pearson
Structură chimică și funcții ale timinei

timina Este un compus organic care constă dintr-un inel heterociclic derivat din cel al pirimidinei, un inel benzenic cu doi atomi de carbon substituiți cu doi atomi de azot. Formula sa condensată este C5H6NDouăSAUDouă, fiind o amidă ciclică și una dintre bazele azotate care alcătuiesc ADN-ul.

Mai exact, timina este o bază de azot pirimidină, alături de citozină și uracil. Diferența dintre timină și uracil este că primul este prezent în structura ADN-ului, în timp ce cel din urmă este prezent în structura ARN-ului..

Acidul dezoxiribonucleic (ADN) este format din două spirale sau benzi înfășurate. Exteriorul benzilor este format dintr-un lanț de zahăr dezoxiriboză, ale cărui molecule sunt legate printr-o legătură fosfodiesterică între pozițiile 3 'și 5' ale moleculelor de dezoxiriboză învecinate..

Una dintre bazele azotate: adenina, guanina, citozina și timina, se leagă de poziția 1 'a dezoxiribozei. Baza de purină adenină a unei helice se cuplează sau se leagă de baza timinei pirimidinei celeilalte spirale prin două legături de hidrogen.

Indice articol

  • 1 Structura chimică
  • 2 Tautomeri de timină
  • 3 Funcții
    • 3.1 Transcriere
    • 3.2 Cod genetic
    • 3.3 Implicații asupra sănătății
  • 4 Referințe

Structura chimică

Prima imagine reprezintă structura chimică a timinei, în care pot fi văzute două grupări carbonil (C = O) și cei doi atomi de azot care completează amida heterociclică, iar în colțul din stânga sus se află gruparea metil (-CH3).

Inelul derivă din cel al pirimidinei (inelul pirimidinei), este plat, dar nu aromat. Numărul respectiv de atomi din molecula de timină este atribuit începând cu azotul de mai jos.

Astfel, C-5 este legat de grupul -CH3, C-6 este atomul de carbon adiacent stâng al lui N-1, iar C-4 și C-2 corespund grupărilor carbonil.

Pentru ce este această numerotare? Molecula de timină are două grupări acceptoare de legături de hidrogen, C-4 și C-2 și doi atomi donatori de legături de hidrogen, N-1 și N-3..

Conform celor de mai sus, grupările carbonil pot accepta legături de tip C = O-H, în timp ce azotii asigură legături de tip N-H-X, X fiind egal cu O, N sau F.

Datorită grupurilor de atomi C-4 și N-3, timina se împerechează cu adenina formând o pereche de baze azotate, care este unul dintre factorii determinanți în structura perfectă și armonică a ADN-ului:

Tautomeri timină

Imaginea de sus listează cei șase posibili tautomeri ai timinei. Ce sunt ei? Ele constau din aceeași structură chimică, dar cu poziții relative diferite ale atomilor lor; în mod specific, din H legat de cei doi azoti.

Menținând aceeași numerotare a atomilor, de la primul la al doilea, se observă modul în care H al atomului N-3 migrează către oxigenul C-2.

Al treilea este, de asemenea, derivat din primul, dar de data aceasta H migrează către oxigenul C-3. Al doilea și al patrulea sunt similare, dar nu echivalente, deoarece în al patrulea H iese din N-1 și nu din N-3.

Pe de altă parte, al șaselea este similar cu al treilea și, ca și în cazul perechii formate din al patrulea și al doilea, H emigrează din N-1 și nu din N-3.

În cele din urmă, a cincea este forma enol pură (lactima), în care ambele grupări carbonil sunt hidrogenate în grupări hidroxil (-OH); Acest lucru este contrar primului, forma cetonică pură și cea care predomină în condiții fiziologice..

De ce? Probabil datorită marii stabilități energetice pe care o dobândește atunci când se împerechează cu adenina prin legături de hidrogen și aparțin structurii ADN-ului..

Dacă nu, forma enolului numărul 5 ar trebui să fie mai abundentă și mai stabilă, datorită caracterului său aromatic marcat, spre deosebire de ceilalți tautomeri..

Caracteristici

Funcția principală a timinei este aceeași cu cea a celorlalte baze azotate din ADN: de a participa la codificarea necesară în ADN pentru sinteza polipeptidelor și proteinelor..

Una dintre helicile ADN servește ca șablon pentru sinteza unei molecule de ARNm într-un proces cunoscut sub numele de transcripție și catalizat de enzima ARN polimerază. În transcriere, benzile ADN sunt separate, precum și desfășurarea lor.

Transcriere

Transcrierea începe atunci când ARN polimeraza se leagă de o regiune a ADN-ului cunoscută sub numele de promotor, inițind sinteza ARNm..

Ulterior, ARN polimeraza se deplasează de-a lungul moleculei de ADN, producând o alungire a ARNm născut până când ajunge la o regiune a ADN-ului cu informații pentru terminarea transcripției..

Există un antiparalelism în transcriere: în timp ce ADN-ul șablon este citit în orientarea 3 'până la 5', mARN sintetizat are orientarea 5 'până la 3'.

În timpul transcrierii, există o cuplare de bază complementară între șablonul ADN șablon și molecula de ARNm. Odată ce transcrierea este terminată, lanțurile ADN și înfășurarea lor originală sunt reunite.

ARNm se deplasează de la nucleul celulei la reticulul endoplasmatic dur pentru a iniția sinteza proteinelor în procesul cunoscut sub numele de traducere. Timina nu este implicată direct în acest lucru, deoarece ARNm-ul îi lipsește, luând în schimb uracilul de bază pirimidină.

Cod genetic

În mod indirect, este implicată timina, deoarece secvența de bază a ARNm este o reflectare a celei a ADN-ului nuclear..

Secvența bazelor poate fi grupată în triplete de baze cunoscute sub numele de codoni. Codonii au informațiile pentru încorporarea diferiților aminoacizi în lanțul proteic care este sintetizat; acesta constituie codul genetic.

Codul genetic este format din 64 de triplete de baze care constituie codonii; există cel puțin un codon pentru fiecare dintre aminoacizii din proteine. La fel, există codoni de inițiere a traducerii (AUG) și codoni pentru terminarea acestuia (UAA, UAG).

Pe scurt, timina joacă un rol decisiv în procesul care se încheie cu sinteza proteinelor..

Implicații asupra sănătății

Timina este ținta acțiunii 5-fluorouracilului, un analog structural al acestui compus. Medicamentul utilizat în tratamentul cancerului este încorporat în locul timinei din celulele canceroase, blocând proliferarea acestora.

Lumina ultravioletă acționează asupra regiunilor benzilor ADN care conțin timină în siturile învecinate, formând dimeri timină. Acești dimeri creează „noduri” care blochează funcționarea acidului nucleic..

Inițial nu este o problemă din cauza existenței mecanismelor de reparare, dar dacă acestea nu reușesc, pot provoca tulburări grave. Acesta pare a fi cazul xerodermei pigmentare, o boală rară autozomală recesivă..

Referințe

  1. Webmaster, Departamentul de Chimie, Universitatea din Maine, Orono. (2018). Structura și proprietățile purinelor și primidinelor. Luat de la: chemistry.umeche.maine.edu
  2. Laurence A. Moran. Difuzat inițial pe 17 iulie 2007.. Tautomeri de adenină, citozină, guanină și timină. Luat de pe: sandwalk.blogspot.com
  3. Daveryan. (6 iunie 2010). Timină scheletică. [Figura]. Recuperat de pe: commons.wikimedia.org
  4. Wikipedia. (2018). Timina. Luat de pe: en.wikipedia.org
  5. Mathews, C. K., Van Holde, K. E: și Ahern, K. G. Biochimie. 2002. Ediția a treia. Editați | ×. Pearson Adisson Wesley
  6. O-Chem în viața reală: o ciclodiție 2 + 2. Luat din: asu.edu

Nimeni nu a comentat acest articol încă.