Structura, proprietățile, sinteza și utilizările acetatului de isoamil

3484
Abraham McLaughlin

acetat de isoamil este un ester a cărui formulă moleculară este CH3COO (CHDouă)DouăCH (CH3)Două. La temperatura camerei este format dintr-un lichid uleios, limpede, incolor, inflamabil și volatil. De fapt, este un ester prea volatil și parfumat.

Principala sa caracteristică este de a emite un miros care contribuie la aroma multor fructe, în special a celor de banane. La fel, acest ultim fruct constituie una dintre sursele sale naturale prin excelență..

Banane, a căror aromă caracteristică se datorează acetatului de isoamil. Sursa: Pixabay.

De aici și numele de ulei de banane care este dat unei soluții de acetat de izoamil sau unui amestec de acetat de izomil cu nitroceluloză. Compusul este utilizat pe scară largă ca aromă pentru alimente, înghețată și bomboane.

În plus, este utilizat la producerea parfumurilor cu utilizări diferite. Este, de asemenea, un solvent utilizat în extracția metalelor și a compușilor organici, cum ar fi acidul acetic..

Acetat de isoamil este rezultatul esterificării alcoolului izoamilic cu acid acetic. În laboratoarele de predare a chimiei organice, această sinteză reprezintă o experiență interesantă pentru implementarea esterificării, în timp ce inunda laboratorul cu parfum de banană.

Indice articol

  • 1 Structura acetatului de isoamil
    • 1.1 Interacțiuni intermoleculare
    • 1.2 Parfum de banane
  • 2 Proprietăți
    • 2.1 Denumiri chimice
    • 2.2 Formula moleculară
    • 2.3 Greutate moleculară
    • 2.4 Descrierea fizică
    • 2.5 Miros
    • 2.6 Aromă
    • 2.7 Punctul de fierbere
    • 2.8 Punct de topire
    • 2.9 Punct de aprindere
    • 2.10 Solubilitate în apă
    • 2.11 Solubilitate în solvenți organici
    • 2.12 Densitate
    • 2.13 Densitatea vaporilor
    • 2.14 Presiunea vaporilor
    • 2.15 Temperatura de autoaprindere
    • 2.16 Vâscozitatea
    • 2.17 Căldura de ardere
    • 2.18 Pragul mirosului
    • 2.19 Indicele de refracție
    • 2.20 Rata relativă de evaporare
    • 2.21 Constanta dielectrică
    • 2.22 Depozitare
  • 3 Sinteza
  • 4 utilizări
    • 4.1 Aromă pentru alimente și băuturi
    • 4.2 Solvent și diluant
    • 4.3 Parfumuri
    • 4.4 Altele
  • 5 Riscuri
  • 6 Referințe

Structura acetatului de isoamil

Structura acetatului de isoamil. Sursa: Ben Mills [Domeniul public]

Imaginea superioară arată structura moleculară a acetatului de isoamil folosind un model de sfere și bare. Sferele roșii corespund atomilor de oxigen, în special celor care identifică acest compus ca un ester; porțiunea sa eterică, R-O-R, și gruparea carbonil, C = O, având apoi formula structurală R'COOR.

În stânga, R', avem radicalul izopentil alchil, (CH3)DouăCHCHDouăCHDouă; iar în dreapta, R, grupării metil, căreia i se datorează „acetat” al denumirii acestui ester. Este un ester relativ mic, capabil să interacționeze cu receptorii chimici ai mirosului din nasul nostru, provocând semnale pe care creierul le interpretează ca parfum.

Interacțiuni intermoleculare

Molecula de acetat de izoamil în sine este flexibilă; dar, radicalul izopentil nu beneficiază de interacțiunile intermoleculare, deoarece este ramificat, împiedicând steric ca atomii de oxigen să interacționeze eficient prin forțele dipol-dipol.

De asemenea, acești doi oxigen nu pot accepta legături de hidrogen; structural molecula nu are cum să le doneze. Spre deosebire de dipolii întrerupți, acetat de izoamil poate interacționa intermolecular prin intermediul forțelor de dispersie din Londra; care sunt direct proporționale cu masa lor moleculară.

Astfel, masa moleculară a esterului este responsabilă pentru moleculele sale care formează un lichid cu un punct de fierbere ridicat (141 ° C). De asemenea, este responsabil pentru topirea sa solidă la o temperatură de -78 ° C.

Parfum de banane

Forțele sale intermoleculare sunt atât de slabe încât lichidul este suficient de volatil pentru a pătrunde în împrejurimile sale cu mirosuri de banane. Interesant este că mirosul dulce al acestui ester se poate modifica dacă numărul de carboni este redus sau crescut..

Adică, dacă în loc să aibă șase atomi de carbon alifatici ar avea cinci (cu radicalul izobutil) mirosul său seamănă cu cel al zmeurii; dacă radicalul ar fi secbutil, mirosul ar fi încărcat cu urme de solvenți organici; iar dacă ar avea mai mult de șase atomi de carbon, mirosul ar începe să devină săpun și metalic.

Proprietăți

Denumiri chimice

-Acetat de isoamil

-Etanoat de izopentil

-3-metilbutil acetat

-Acetat de izopentil

-Ulei de banane sau patlagină.

Formulă moleculară

C7H14SAUDouă sau CH3COO (CHDouă)DouăCH (CH3)Două

Greutate moleculară

130,187 g / mol.

Descriere Fizica

Este un lichid uleios, limpede și incolor.

Miros

La temperatura camerei are un miros intens și plăcut de banană.

Gust

Are o aromă similară cu cea a perei și mărului.

Punct de fierbere

124,5 ºC.

Punct de topire

-78,5 ºC.

punctul de aprindere

Cupă închisă 92ºF (33ºC); cupă deschisă 38ºC.

Solubilitatea apei

2.000 mg / L la 25 ° C.

Solubilitate în solvenți organici

Miscibil cu alcool, eter, acetat de etil și alcool amilic.

Densitate

0,876 g / cm3.

Densitatea vaporilor

4,49 (relativ la aer = 1).

Presiunea de vapori

5,6 mmHg la 25 ° C.

Temperatură de autoaprindere

680 ºF (360 ºC).

Viscozitate

-1,03 cPoise la 8,97 ° C

-0,872 cPoise la 19,91 ° C.

Căldura de ardere

8.000 cal / g.

Pragul mirosului

Aer = 0,025 µL / L

Apă = 0,017 mg / L.

Indicele de refracție

1.400 la 20 ° C.

Rata relativă de evaporare

0,42 (relativ la acetat de butil = 1).

Constanta dialectrică

4,72 la 20 ° C.

Depozitare

Acetatul de isoamil este un compus volatil și inflamabil. Prin urmare, trebuie depozitat la rece în recipiente complet etanșe, departe de substanțe combustibile..

Sinteză

Este produs prin esterificarea alcoolului izoamilic cu acid acetic glacial, într-un proces cunoscut sub numele de esterificare Fisher. Acidul sulfuric este frecvent utilizat ca catalizator, dar acidul p-toluenesulfonic catalizează și reacția:

(CH3)DouăCH-CHDouă-CHDouăCHDouăOH + CH3COOH => CH3VĂRĂTORDouă-CHDouă-CHDouă-CH (CH3)Două

Aplicații

Arome pentru alimente și băuturi

Se folosește pentru a conferi o aromă de pară în apă și în siropuri. Se folosește în China pentru a prepara arome de fructe, cum ar fi căpșuni, mure, ananas, pere, mere, struguri și banane. Dozele utilizate sunt: ​​190 mg / kg în cofetărie; 120 mg / kg în patiserie; 56 mg / kg în înghețată; și 28 mg / kg în băuturile răcoritoare.

Solvent și mai subțire

Este un solvent pentru:

-Nitroceluloză și celuloid

-Lacuri impermeabile

-Guma de ester

-Rășină de vinil

-Rasina cumarona si ulei de ricin.

Este utilizat ca solvent pentru determinarea cromului și este utilizat ca agent de extracție pentru fier, cobalt și nichel. Este, de asemenea, utilizat ca solvent pentru vopselele de ulei și lacurile vechi. În plus, este utilizat la fabricarea ojei.

Acest ester este utilizat ca diluant în producția de acid acetic. Petrolul este utilizat ca materie primă într-un proces de oxidare care produce o soluție apoasă de acid acetic și alți compuși, cum ar fi acidul formic și acidul propionic..

Ca solvent și purtător pentru alte substanțe, a fost folosit în primele zile ale industriei aeronautice pentru a proteja țesăturile aripilor de aeronave..

Parfumuri

-Este folosit ca odorizant pentru a acoperi mirosurile proaste.

-Este folosit ca parfum în lacul pantofilor.

-Pentru a testa eficiența măștilor de gaze, deoarece acetat de izoamil are un prag de miros foarte scăzut și nu este foarte toxic.

-Este folosit la producerea de parfumuri precum Cipru; osmanthusul cu parfum moale; zambila; și aroma puternică orientală, fiind utilizat în doze mici, mai puțin de 1%.

Alții

Se folosește la producția de mătase și perle artificiale, filme fotografice, lacuri impermeabile și bronzante. Este, de asemenea, utilizat în industria textilă în vopsire și finisare. Este utilizat la curățarea chimică a articolelor de îmbrăcăminte și a mobilierului din pânză.

În plus, acetat de izoamil este utilizat în producția de raion, o țesătură sintetică; în extracția penicilinei și ca substanță standard în cromatografie.

Riscuri

Acetatul de isoamil poate irita pielea și ochii la contactul fizic. Inhalarea poate provoca iritații la nivelul nasului, gâtului și plămânilor. Între timp, expunerea la concentrații mari poate provoca dureri de cap, somnolență, vertij, amețeli, oboseală și leșin..

Contactul prelungit cu pielea poate determina uscarea și crăparea..

Referințe

  1. Bilbrey Jenna. (30 iulie 2014). Acetat de isoamil. Chemistry World de Societatea Regală de Chimie. Recuperat de pe: chemistryworld.com
  2. Centrul Național pentru Informații despre Biotehnologie. (2019). Acetat de isoamil. Baza de date PubChem. Recuperat de la: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia. (2019). Acetat de isoamil. Recuperat de pe: en.wikipedia.org
  4. Societatea Regală de Chimie. (2015). Acetat de isoamil. Chemspider. Recuperat de pe: chemspider.com
  5. Departamentul de sănătate și servicii pentru seniori din New Jersey. (2005). Acetat de isoamil. [PDF]. Recuperat de la: nj.gov
  6. Carte chimică. (2017). Acetat de isoamil. Recuperat de pe: chemicalbook.com

Nimeni nu a comentat acest articol încă.