Acetonitril (C2H3N) Structură, proprietăți, utilizări

997
Egbert Haynes

 acetonitril Este o substanță de origine organică compusă numai din carbon, hidrogen și azot. Această specie chimică aparține grupului nitrililor, acetonitrilul fiind cel cu cea mai simplă structură dintre cele de tip organic..

Nitrilii sunt o clasă de compuși chimici a căror structură este alcătuită dintr-o grupare cianură (CN-) și un lanț radical (-R). Aceste elemente sunt reprezentate de următoarea formulă generală: R-C≡N.

Se știe că această substanță provine în principal în timpul producției unei alte specii numite acrilonitril (un alt nitril simplu, cu formula moleculară C3H3N, care este utilizat la fabricarea produselor din industria textilă) ca produs secundar al aceluiași produs.

În plus, acetonitrilul este considerat un solvent cu proprietăți de polaritate medie, motiv pentru care este utilizat destul de regulat în analizele RP-HPLC (cromatografie lichidă de înaltă performanță în fază inversă)..

Indice articol

  • 1 Structură
  • 2 Proprietăți
  • 3 utilizări
  • 4 Riscuri
  • 5 Referințe

Structura

După cum sa menționat anterior, acetonitrilul aparține grupului funcțional al nitrililor, având o formulă moleculară reprezentată în mod obișnuit ca CDouăH3N, care poate fi văzut în formula structurală care este exemplificată în figura superioară.

Această imagine prezintă un fel de lob atașat la atomul de azot, care reprezintă perechea de electroni nepereche pe care îi are acest atom și care îi conferă o mare parte din proprietățile de reactivitate și stabilitate care îi sunt caracteristice..

În acest fel, această specie prezintă un comportament deosebit datorită aranjamentului său structural, care se traduce prin slăbiciune pentru a primi legături de hidrogen și capacitate redusă de a dona electroni..

De asemenea, această substanță își are originea pentru prima dată în a doua jumătate a anilor 1840, fiind fabricată de omul de știință numit Jean-Baptiste Dumas, a cărui naționalitate era franceză.

Conformația structurală a acestei substanțe îi permite să aibă caracteristicile propriului solvent de natură organică..

La rândul său, această proprietate permite amestecul acetonitrilului cu apa, precum și cu o serie de alți solvenți de origine organică, cu excepția hidrocarburilor sau a speciilor de hidrocarburi de tip saturat..

Proprietăți

Acest compus are o serie de proprietăți care îl disting de alții din aceeași clasă, care sunt enumerate mai jos:

- Este în stare lichidă de agregare în condiții standard de presiune și temperatură (1 atm și 25 ° C).

- Configurația sa moleculară îi conferă o masă molară sau o greutate moleculară de aproximativ 41 g / mol.

- Este considerat nitrilul care are cea mai simplă structură, dintre tipul organic.

- Proprietățile sale optice îi permit să fie incolor în această fază lichidă și cu caracteristici limpide, pe lângă faptul că are un miros aromatic..

- Are un punct de aprindere de aproximativ 2 ° C, care este echivalent cu 35,6 ° F sau 275,1 K.

- Are un punct de fierbere cuprins între 81,3 și 82,1 ° C, o densitate de aproximativ 0,786 g / cm3 și un punct de topire care este între -46 până la -44 ° C.

- Este mai puțin dens decât apa, dar amestecabil cu aceasta și cu o varietate de solvenți organici.

- Prezintă o constantă dielectrică de 38,8 în plus față de un moment dipolar de aproximativ 3,92 D.

- Este capabil să dizolve o mare varietate de substanțe de origine ionică și de natură nepolară.

- Este utilizat pe scară largă ca fază mobilă în analiza HPLC, care are proprietăți de inflamabilitate ridicate.

Aplicații

Printre numărul mare de aplicații pe care le are acetonitrilul, pot fi numărate următoarele:

- În mod similar, alte specii de nitril pot suferi un proces de metabolizare în microzomi (elemente veziculare care fac parte din ficat), în special în acest organ, pentru a produce acid cianhidric..

- Este utilizat pe scară largă ca fază mobilă în tipul de analiză numită cromatografie lichidă de înaltă performanță în fază inversă (RP-HPLC); adică, ca substanță de eluare, care are stabilitate ridicată, mare putere de eluare și vâscozitate redusă.

- În cazul aplicațiilor de amploare industrială, acest compus chimic este utilizat în rafinăriile de țiței ca solvent în anumite procese, cum ar fi purificarea alchenei numită butadienă..

- Este, de asemenea, utilizat ca ligand (specie chimică care se combină cu un atom al unui element metalic, considerat central în molecula dată, pentru a forma un compus sau complex de coordonare) într-un număr mare de compuși nitrilici cu metale din grupul de tranziție.

- În mod similar, este utilizat în sinteza organică pentru un număr mare de substanțe chimice avantajoase precum acidul α-naftalen acetic, tiamina sau clorhidratul de acetamidină..

Riscuri

Riscurile asociate expunerii la acetonitril sunt diverse. Printre acestea se numără o toxicitate scăzută atunci când expunerea este pentru o perioadă redusă de timp și în cantități mici, fiind metabolizată pentru producerea de acid cianhidric..

De asemenea, rareori au fost înregistrate cazuri de persoane care au fost otrăvite cu această specie chimică, fiind otrăvite de cianura prezentă în moleculă după ce au fost în contact cu acetonitril în diferite grade (atunci când sunt inhalate, ingerate sau absorbite prin piele).

Din acest motiv, consecințele toxicității sale sunt întârziate, deoarece organismul nu metabolizează cu ușurință această substanță în cianură, deoarece durează două până la douăsprezece ore până când acest lucru se produce..

Cu toate acestea, acetonitrilul este ușor absorbit din plămâni și din tractul gastro-intestinal. Ulterior, distribuția sa are loc pe tot corpul, se întâmplă la oameni și chiar la animale și ajunge la rinichi și splină..

Pe de altă parte, pe lângă riscurile de inflamabilitate pe care le prezintă, acetonitrilul este un precursor de substanțe la fel de toxice precum acidul cianhidric sau formaldehida. Utilizarea acestuia în produse aparținând zonei cosmetice a fost chiar interzisă în așa-numitul Spațiu Economic European în 2000..

Referințe

  1. Wikipedia. (s.f.). Acetonitril. Adus de pe en.wikipedia.org
  2. PubChem. (s.f.). Acetonitril. Recuperat de la pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Brown, P. R. (2000). Progrese în cromatografie. Obținut din books.google.co.ve
  4. ScienceDirect. (s.f.). Acetonitril. Adus de la sciencedirect.com
  5. ChemSpider. (s.f.). Acetonitril. Adus de pe chemspider.com

Nimeni nu a comentat acest articol încă.