benzimidazol este o hidrocarbură aromatică, a cărei denumire chimică este 1- H-benzimidazol și formula sa chimică C7H6NDouă. Structura sa cuprinde unirea unui inel benzenic plus un inel pentagonal azotat numit imidazol.
Se spune că benzimidazolul este un compus heterociclic, datorită faptului că are doi atomi în inele sale care aparțin unor grupuri diferite. Multe medicamente sunt derivate din benzimidazol care vizează tratarea paraziților (antihelmintici), a bacteriilor (bactericidului) și a ciupercilor (fungicidului), care pot fi folosiți la animale, plante și oameni.
Benzimidazolul a descoperit și alte proprietăți, cum ar fi fotodetectorul și capacitatea sa de conducere a protonilor în celulele solare, fiind comparat cu 2,2'-bipiridină datorită proprietăților sale optoelectronice..
Derivații benzimidazolului sunt clasificați în carbamati de metil, triazoli, triazoli halogenați și probenzimidazoli..
În agricultură, unele substanțe derivate din benzimidazol sunt utilizate pe scară largă pentru a preveni deteriorarea fructelor în timpul transportului. Dintre acestea putem menționa Carbendazol, Bavistin și Thiabendazol.
Pe de altă parte, pe lângă antihelmintici, antimicrobieni, antifungici și erbicide, există în prezent o multitudine de medicamente care conțin nucleul benzimidazolului în structura lor.
Dintre medicamente, se remarcă următoarele: anticancerigen, inhibitori ai pompei de protoni, antioxidanți, antivirale, antiinflamatoare, anticoagulante, imunomodulatoare, antihipertensive, antidiabetice, modulatori hormonali, stimulanți ai SNC, depresivi ai nivelului de lipide sau modulatori, printre altele..
Indice articol
Benzimidazolul a fost sintetizat mai întâi între anii 1872 - 1878, mai întâi de Hoebrecker și apoi de Ladenberg și Wundt. Optzeci de ani mai târziu a fost descoperită valoarea sa potențială ca antihelmintic.
Tiabendazolul a fost primul antiparazitar derivat din benzimidazol descoperit, care a fost sintetizat și comercializat în 1961 de laboratoarele Merck Sharp și Dohme..
Au realizat rapid că acest compus are un timp de înjumătățire foarte scurt și, prin urmare, structura acestuia a fost modificată creând 5-amino Tiabendazol și Cambendazol, care au prezentat un timp de înjumătățire puțin mai lung..
Ulterior, laboratoarele Smith Kline și franceze au promovat dezvoltarea de noi derivați de benzimidazol, îmbunătățind proprietățile antihelmintice ale predecesorilor lor. Pentru a face acest lucru, au eliminat inelul tiazol situat în poziția 2 și au încorporat o grupare tiocarbamat sau carbamat.
De acolo se nasc albendazol, mebendazol, flubendazol și mulți alții.
Este alcătuit dintr-un inel benzenic plus un inel imidazol. Acesta din urmă este un inel pentagonal azotat.
Atomii structurii benzimidazolului sunt enumerați în sens invers acelor de ceasornic, începând cu azotul moleculei de imidazol și terminând cu ultimul carbon al inelului benzenic. (Vezi imaginea de la începutul articolului).
Benzimidazolul se caracterizează prin faptul că este o pulbere cristalină sau albicioasă slab solubilă în apă..
Include următorii compuși: albendazol, mebendazol, oxfendazol, flubendazol, ricobendazol, oxibendazol, febendazol, parbendazol, ciclobendazol și lobendazol.
Printre tiazoli se numără: tiabendazolul și cambendazolul.
Ca reprezentant al acestui articol, se poate menționa triclabendazolul..
În acest grup sunt: Netobimin, Tiofanat, Febantel.
Legarea benzimidazolului cu alte substanțe poate îmbunătăți spectrul de acțiune. Exemplu:
Dietilcarbamazină plus benzimidazol: își îmbunătățește funcția împotriva larvelor filariale.
Praziquantel plus pirantel pamoat plus benzimidazol: lărgește spectrul împotriva cestodelor.
Niclosamidă plus benzimidazol: (benzimidazol plus closantel) îmbunătățește efectul împotriva trematodelor.
Triclabendazol plus levamisol: îmbunătățește efectul împotriva golurilor și nematodelor.
Există și alte combinații, cum ar fi unirea nucleului benzimidazolului cu triazina pentru a forma compuși anticanceroși și antipaludici. Exemplul 1,3,5-triazino [1,2-a] benzimidazol-2-amină.
Aceasta nu este una dintre cele mai proeminente funcții ale acestui compus, cu toate acestea, se spune că unii dintre derivații săi pot afecta un grup mic de bacterii, printre care se numără și Mycobacterium tuberculosis.
În acest sens, mai mult de 139 de compuși au fost sintetizați cu această bază, unde 8 au demonstrat o activitate puternică împotriva agentului cauzator al tuberculozei, cum ar fi benzimidazolii N-oxizi (2,5,7-benzimidazol).
În acest sens, una dintre cele mai frecvente parazitoze este cea produsă de Ascaris lumbricoides. Acest parazit intestinal poate fi tratat cu albendazol, un derivat al benzimidazolului care acționează prin minimizarea ATP a helmintului, provocând imobilitate și moartea parazitului..
Se poate menționa și mebendazolul, un alt derivat al acestui compus care paralizează semnificativ absorbția glucozei și a altor substanțe nutritive din intestinul parazitului, creând un dezechilibru biochimic.
Acest medicament se leagă ireversibil de subunitatea ß a tubulinei, afectând microtubulii și microfilamentele, provocând imobilitate parazitară și moarte..
Cele mai multe antihelmintice derivate din benzimidazol sunt active împotriva helmintilor, cestodelor și trematodelor..
1- H-Benzimidazol, 4,5 dicloro 2- (trifluorometil) este un erbicid utilizat în mod obișnuit pentru tratamentul bolilor la nivel de plantă.
Boala la nivel de plante este aproape întotdeauna cauzată de ciuperci, motiv pentru care proprietatea antifungică este foarte importantă atunci când vine vorba de erbicide. Un exemplu este benomilul sau benlatul, care, pe lângă faptul că are o acțiune antifungică asupra ciupercilor care atacă anumite plante, are și o acțiune acaricidă și nematicidă..
Ierbicidele sunt absorbite de frunzele și rădăcinile plantelor și reduc infecțiile fungice care atacă în mod obișnuit culturile mari de cereale, legume, fructe și plante ornamentale..
Aceste produse pot acționa preventiv (împiedică îmbolnăvirea plantelor) sau curative (elimină ciuperca deja instalată).
Printre erbicidele derivate din benzimidazol care pot fi menționate se numără: tiabendazolul, parbendazolul, helmițiofanul și carbendazimul.
În acest sens, unii cercetători au descris că benzimidazolul are proprietăți optoelectronice foarte asemănătoare cu cele ale compusului numit 2,2'-bipiridină..
În plus față de proprietățile deja descrise, s-a descoperit că benzimidazolul are proprietatea de a inhiba enzima topoizomeraza I. Această enzimă este esențială în procesele de replicare, transcripție și recombinare a ADN, deoarece este responsabilă pentru înfășurarea, derularea sau supraînfășurarea Helix ADN.
Prin urmare, unii antibacterieni acționează prin inhibarea acestei enzime. De asemenea, unii agenți anticancerigen acționează la acest nivel, inducând un răspuns apoptotic (moarte celulară).
Pe de altă parte, unii cercetători au creat o nouă sticlă folosind substanțe organice, cum ar fi benzimidazolul, imidazolul plus un metal (zinc). Această sticlă este mai flexibilă decât sticla din silice.
Aceste medicamente au avantajul că sunt ieftine, cu spectru larg și cele mai multe sunt eficiente în uciderea larvelor, a ouălor și a viermilor adulți. Aceasta înseamnă că acționează în toate fazele vieții parazitului. Nu sunt mutagene și nici nu sunt cancerigene. Au o toxicitate scăzută pentru gazdă.
Unii dintre derivații săi nu sunt utilizați numai pentru tratarea animalelor de companie sau de reproducere sau pentru tratarea plantelor, ci sunt utile și pentru deparazitarea oamenilor, precum: albendazol, triclabendazol, mebendazol și tiabendazol.
Dezavantajele sale includ solubilitatea sa scăzută în apă, ceea ce face imposibilă o bună absorbție la nivelul gastro-intestinal al gazdei..
Ca efecte adverse la gazdă, se știe că acestea pot produce hepatotoxicitate ușoară, modificări ale timusului și splinei. La câini poate reduce concentrația de celule roșii din sânge și hematocrit.
Pe de altă parte, există capacitatea paraziților de a crea rezistență.
O rezistență mai mare a fost observată de paraziții care afectează rumegătoarele și de Strongyloides care afectează caii.
Mecanismul de rezistență pare să fie implicat în mutația genei tubulinei în care există o schimbare de la un aminoacid la altul (fenilalanină pentru tirozină în poziția 167 0 200 a subunității ß a tubulinei), schimbând afinitatea compusului pentru această structură.
Un alt dezavantaj care apare într-un grup mic de derivați de benzimidazol este proprietatea teratogenă, provocând malformații osoase, oculare și viscerale la gazdă..
De aceea, unele dintre ele sunt contraindicate la femeile însărcinate și la copiii cu vârsta sub 1 an..
La nivel de ecosistem, acționează nu numai împotriva ciupercilor și paraziților, ci acționează și asupra dipterelor, organismelor acvatice și anelidelor..
Nimeni nu a comentat acest articol încă.