benzoin sau benzoe Este un solid cristalin alb cu miros de camfor care constă dintr-un compus organic. Este o acetonă, în mod specific, o acetofenonă cu hidroxi și fenil carboni adiacenți. Este produsă prin condensarea catalitică a benzaldehidei, cu cianură de potasiu ca catalizator.
A fost raportat pentru prima dată în 1828 de Julius Von Liebig și Friedrich Woehler, în timpul investigațiilor lor asupra unui ulei de migdale amare, care consta din benzaldehidă și acid cianhidric. Sinteza catalitică a benzoinului a fost ulterior îmbunătățită de Nikolai Zinin.
Benzoinul este practic insolubil în apă, dar este solubil în alcool fierbinte și în alți solvenți organici, cum ar fi disulfura de carbon și acetonă..
Acest nume este folosit și pentru a se referi la rășina benzoică, obținută din copac Styrax benzoin. Rășina conține acid benzoic, acid fenilpropionic, benzaldehidă, acid cinamic, benzoat de benzii și vanilină, ceea ce îi conferă un miros de vanilie..
Acest ulei esențial nu trebuie confundat cu compusul benzoin, care are o compoziție și o origine diferite..
Indice articol
În imaginea de mai sus, structura moleculară a benzoinului a fost prezentată cu un model de sfere și tije. Se poate observa că are două inele aromatice separate de doi carboni purtători de oxigen; de la stânga la dreapta, CHOH și CO. De asemenea, rețineți că inelele au orientări diferite în spațiu..
Partea hidrofobă predomină în structura sa, în timp ce oxigenii contribuie ușor la momentul său dipolar; deoarece ambele inele aromatice atrag densitatea electronilor spre ele, dispersând sarcina mai omogen.
Rezultatul este că molecula de benzoină nu este prea polară; ceea ce justifică faptul că este slab solubil în apă.
Prin concentrarea pe ambii atomi de oxigen, se va vedea că gruparea OH ar putea forma o legătură de hidrogen intramoleculară cu gruparea carbonil adiacentă; adică nu ar lega două molecule de benzoină, ci mai degrabă ar fi întărită o conformație spațială specifică, împiedicând legătura H (OH) C-CO să se rotească prea mult.
Deși benzoinul nu este considerat o moleculă cu polaritate ridicată, masa sa moleculară îi conferă o forță de coeziune suficientă pentru a defini un cristal alb monoclinic, care se topește în jur de 138 ° C; în funcție de nivelul de impurități poate fi la o temperatură mai mică sau mai mare.
Unele dintre numeroasele sale nume suplimentare sunt:
- 2-hidroxi-1,2-difeniletanona.
- benzoilfenilcarbanol.
- 2-hidroxi-2-fenilacetofenona.
- 2-hidroxi-1,2-difenil-etan-1-onă.
C14H12SAUDouă sau C6H5COCH (OH) C6H5.
212,248 g / mol.
Benzoinul este un solid cristalin alb spre aproape alb, cu miros de camfor. Când sunt rupte, suprafețele proaspete sunt de un alb lăptos. Poate apărea și sub formă de pulbere uscată sau cristale albe sau galbene.
Nedescris. Ușor acru.
344 ºC.
137 ºC.
181 ºC.
Practic insolubil.
Solubil în alcool fierbinte și disulfură de carbon.
În soluție alcoolică este acid, fiind determinat de hârtie de turnesol.
În grajd. Este un compus combustibil și incompatibil cu agenți oxidanți puternici.
Reduceți soluția lui Fehling.
Imaginea inferioară arată reacția de condensare a benzaldehidei pentru a da naștere benzoinului. Această reacție este favorizată în prezența cianurii de potasiu în soluție de alcool etilic..
Două molecule de benzaldehidă sunt legate covalent prin eliberarea unei molecule de apă.
Cum se întâmplă acest lucru? Prin mecanismul ilustrat mai sus. Anion CN- acționează ca un nucleofil atacând carbonul grupării carbonil a benzaldehidei. Procedând astfel și cu participarea apei, C = O devine C = N; dar acum H este înlocuit cu un OH, iar benzaldehida devine enolat de nitril (al doilea rând al imaginii).
Sarcina negativă a azotului este delocalizată între acesta și carbon -C-CN; apoi se spune că acest carbon este nucleofil (caută sarcini pozitive). Atât de mult, încât atacă gruparea carbonil a unei alte molecule de benzaldehidă.
Din nou, o moleculă de apă intervine pentru a produce un OH- și deprotonează o grupare OH; care ulterior formează o legătură dublă cu carbonul pentru a da naștere la o grupare C = O, în timp ce grupul CN migrează ca un anion cianură. Astfel, CN- catalizează reacția fără a fi consumată.
Benzoinul este implicat în sinteza compușilor organici prin polimerizare catalitică. Este un intermediar pentru sinteza α-benzoinei oxime, un reactiv analitic pentru metale. Este un agent precursor al benzii, care acționează ca un inițiator foto.
Sinteza benzii are loc prin oxidare organică folosind cupru (III), acid azotic sau ozon. Benzoinul este utilizat în prepararea medicamentelor farmaceutice precum oxaprozin, ditazol și fenitoină.
Benzoinul este folosit ca agent aromatizant alimentar.
În medicina veterinară este utilizat ca antiseptic pentru aplicare topică, utilizat în tratamentul ulcerațiilor cutanate pentru a produce vindecarea lor.
Este, de asemenea, utilizat în medicină în formulări pentru prepararea inhalantelor pentru tratamentul bronșitei și expectoranților pentru uz oral..
Benzoinul este utilizat la fabricarea deodorantelor.
S-a raportat că acest ulei esențial stimulează circulația. De asemenea, a fost raportată o acțiune benefică asupra sistemului nervos, manifestată printr-o ușurare a anxietății și a stresului. De asemenea, s-a indicat că are o acțiune antiseptică asupra rănilor deschise..
Unii compuși prezenți în uleiul esențial de benzoină, precum benzaldehida, acidul benzoic și benzoatul de benzii, sunt substanțe bactericide și fungicide care previn o situație de sepsis..
S-a indicat că are acțiune antiflatulentă și carminativă, efect atribuit acțiunii sale relaxante asupra mușchilor abdominali. La fel, i se atribuie o acțiune diuretică care contribuie la eliminarea substanțelor toxice pentru organism.
Acest ulei esențial este utilizat ca expectorant care ameliorează congestia căilor respiratorii. De asemenea, au fost folosite pentru ameliorarea artritei, prin aplicarea topică care permite absorbția componentelor medicamentoase prin piele..
Benzoinul la contact provoacă roșeață și iritații ale pielii și ochilor. La inhalarea prafului compus, apare iritația căilor respiratorii, manifestată prin tuse. Cu toate acestea, în general, nu este un compus foarte toxic..
La tinctura de benzoin, un extract alcoolic din rășina arborelui Benzoin Stirax, I s-au subliniat un set de acțiuni toxice. Poate pentru că tinctura este un amestec de compuși; inclusiv acid benzoic, benzaldehidă etc..
Contactul cu pielea nu provoacă iritații semnificative. Dar, contactul cu ochii poate provoca iritații, manifestate prin roșeață, durere, rupere și vedere încețoșată..
Inhalarea vaporilor de tinctură de benzoină poate provoca iritații ale căilor respiratorii, tuse, strănut, nas curbat, răgușeală și dureri în gât..
În cele din urmă, ingerarea tincturii poate provoca iritații gastro-intestinale, manifestate prin dureri abdominale, greață, vărsături și diaree..
Nimeni nu a comentat acest articol încă.