acid fenoxiacetic Este o substanță de natură organică, formată prin reacția dintre fenol și acid monocloracetic în prezența unei soluții de hidroxid de sodiu. Procedura utilizată pentru obținerea acestui produs se numește sinteza eterilor lui Williamson..
Acidul fenoxiacetic sintetizat este un precipitat alb sau incolor, format din cristale în formă de ac, practic insolubil în apă (solubilitate în apă 12 g / l-1), dar solubil în acid acetic, fenol și dietil eter.
Denumirea sa chimică este 2-fenoxietanol și formula sa moleculară este C8 H8 SAU3. Masa moleculară este de 152,15 g.mol-1. Acest produs se comportă ca un acid slab și are un punct de topire între 98 și 100 ° C și un punct de fierbere de 285 ° C.
Acidul fenoxiacetic este un produs intermediar în sinteza substanțelor cu proprietăți erbicide. În sine, acidul fenoxiacetic are proprietăți antifungice împotriva Candida albicans și Trichophyton rubrum. Este util și ca exfoliativ al pielii, îndepărtând excesul de cheratină din calusuri.
Este necesar să se ia măsuri de precauție pentru manipularea acestuia, deoarece atunci când este încălzit emite gaze toxice corozive. Printre gaze se numără clorura de hidrogen.
Expunerea directă cu acest produs poate provoca o ușoară iritație a pielii sau a mucoasei, deși nu are o importanță deosebită, cu excepția afectării mucoasei oculare, poate fi gravă. De asemenea, provoacă iritarea tractului respirator dacă este inhalat și a tractului gastric dacă este ingerat..
Este o substanță neinflamabilă și destul de stabilă la temperatura camerei, cu toate acestea, la temperaturi sau presiuni ridicate, își poate pierde stabilitatea și, atunci când este confruntat cu apă, poate elibera o anumită cantitate de energie, dar nu o va face violent..
Indice articol
Fenolul este un alcool și, ca atare, se comportă ca un acid slab, de aceea pierde cu ușurință protonul acid (H+) împotriva unui alcalin (hidroxid de sodiu) pentru a deveni un alcool (fenolat). Aceasta ulterior, printr-o substituție nucleofilă bimoleculară, va forma eter.
Alcoxidul funcționează ca un nucleofil, adică este capabil să renunțe la 2 electroni care sunt liberi pentru o altă substanță. În cazul reacției care ne preocupă, este halogenura de alchil (acid monocloracetic), în așa fel încât se leagă puternic prin legături covalente cu aceasta, formând o substanță nouă care în acest caz este eter..
În timpul reacției, are loc o deplasare a ionului halogen, care este înlocuit cu anionul alcoxid. Această reacție este cunoscută sub numele de sinteza eterilor lui Williamson..
Cantitatea de produs obținută și viteza cu care este produs vor depinde de concentrația reactanților implicați, deoarece aceasta este o reacție cinetică de ordinul doi, în care coliziunea moleculelor (nucleofil + halogenură de alchil) determină eficacitatea acestuia..
Pentru a începe sinteza acidului fenoxiacetic, 0,5 g de fenol sunt cântărite cu atenție și plasate într-un balon în formă de pere, cu o singură gură, cu o capacitate de 50 ml. Se adaugă 2,5 ml hidroxid de sodiu (NaOH) la 33% (p / v) pentru a-l dizolva.
Verificați alcalinitatea soluției cu o hârtie indicatoare de pH. Așezați un capac de plută pe balon și amestecați energic timp de 5 minute. Pentru amestecare se poate folosi un agitator magnetic.
Ulterior, adăugați 0,75 g de acid monocloracetic și repetați procedura de amestecare timp de 5 minute..
Dacă amestecul încearcă să se întărească sau să devină pastos, puteți adăuga apă (între 1 și 3 ml), dar aceasta se adaugă încetul cu încetul până revine la textura anterioară, fără a se dilua prea mult.
Descoperiți balonul și puneți-l într-o baie de apă cu un sistem de reflux timp de 10 minute. Dacă sistemul de curgere nu este disponibil, lăsați-l timp de 40 de minute.
Lăsați soluția să se răcească și adăugați 5 ml de apă, apoi acidificați cu o soluție concentrată de HCI până la atingerea pH-ului 1. (Măsurați pH-ul cu o hârtie în acest scop).
Se trece amestecul cu atenție prin pâlnia separatoare și se extrage de trei ori, folosind 5 ml de eter etilic în fiecare procedură..
Adunați extractele organice și puneți-le înapoi în pâlnia separatoare pentru a efectua o spălare cu apă în trei exemplare, folosind 5 ml de apă pentru fiecare spălare..
Fracțiile apoase sunt separate pentru a fi aruncate.
Ulterior, fracția organică este extrasă cu 3 ml de carbonat de sodiu (NaDouăCO3) la 15% de trei ori.
Extractul alcalin apos obținut este plasat într-o baie de gheață și acidulat cu HCI până la pH = 1, ceea ce generează precipitarea produsului. Pasul de acidifiere trebuie efectuat cu multă atenție adăugând picătură cu picătură, deoarece reacția generează spumă și dacă se adaugă brusc ar putea stropi.
Solidul se obține prin filtrare sub vid, precipitatul este spălat și lăsat să se usuce.
Produsul obținut este cântărit și se observă randamentul și punctul de topire..
Acidul fenoxiacetic singur are o activitate fungicidă împotriva anumitor ciuperci, cum ar fi Candida albicans și Trichophyton rubrum. Această acțiune a fost descrisă într-o investigație efectuată de González și colab..
Lucrarea a arătat că concentrația minimă inhibitoare sau fungistatică (MIC) și concentrația minimă fungicidă (CMF) au fost aceleași (2,5 mg / ml) pentru 13 specii de Candida albicans din probe clinice, în special de la pacienții cu onicomicoză.
În timp ce o tulpină de Candida albicans ATCC 10231 a avut un MIC de 2,5 mg / ml și un CMF de 5,0 mg / ml. La rândul său, Trichophyton rubrum au prezentat un CMI de 0,313 mg / ml și un CMF de 1,25 mg / ml în 8 tulpini analizate de pe unghiile infectate.
În plus, acidul fenoxiacetic este foarte util ca exfoliativ al cheratinei, prin urmare este capabil să reducă la minimum calusurile sau cosurile de pe pielea afectată de aceste caracteristici..
Pe de altă parte, acidul fenoxiacetic este o materie primă pentru sinteza pesticidelor, în special a erbicidelor, cum ar fi Astix și Duplosan..
Dacă produsul este ingerat accidental, acesta va provoca iritarea membranelor mucoase în tot tractul gastro-intestinal (gură, esofag, stomac și intestine)..
Dacă este inhalat, acesta va provoca iritarea mucoasei respiratorii, provocând insuficiență respiratorie și tuse..
Pe piele poate provoca o ușoară iritare. În timp ce pe mucoasa oculară iritarea va fi mai severă. În aceste cazuri, se recomandă spălarea zonei afectate cu multă apă și săpun și spălare cu multă apă pe mucoasa ochiului.
Acest produs a fost asociat ca factor predispozant pentru starea sau apariția tumorilor adipoase. Aceste tumori se dezvoltă cel mai adesea la nivelul extremităților sau abdomenului.
Pe de altă parte, acest produs este clasificat ca nepericulos pentru transport în conformitate cu criteriile descrise de reglementările de transport.
Pesticidele derivate din acidul fenoxiacetic sunt de obicei toxice pentru mediu și au fost legate de mutații genetice, în special cu translocația t prezentă în limfomul non-Hodgkin la om..
- Acest produs trebuie ținut departe de agenții oxidanți puternici și de bazele cu care poate reacționa violent..
- Este important să evitați încălzirea acestui produs.
- Manipulați-l folosind măsuri de protecție, precum mănuși, halat, ochelari de protecție.
Nimeni nu a comentat acest articol încă.