Structura acidului lauric, proprietăți, utilizări, beneficii, efecte

4520
Alexander Pearson

acid lauric Este un lanț mediu, acid gras saturat cu 12 carbon. Se compune dintr-o pulbere albă solidă sau albă strălucitoare, cu miros caracteristic de ulei pentru bebeluși. Este practic insolubil în apă, dar este foarte solubil în solvenți organici; în special în etanol, metanol și acetonă.

Este una dintre componentele trigliceridelor. Laptele de cocos este foarte bogat în acest acid gras (aproximativ 50% din acizii grași). Se găsește și în uleiul de cocos și uleiul de sâmburi de palmier. În laptele matern, reprezintă 6,2% din totalul lipidelor.

Uleiul de cocos, una dintre principalele surse de acid lauric. Sursă: Phu Thinh Co [CC BY-SA 2.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/2.0)]

Acidul lauric este metabolizat pentru a da naștere monolaurinei, un compus căruia îi este atribuită activitatea împotriva bacteriilor foarte negative, virușilor, ciupercilor și protozoarelor..

S-a dovedit că acidul lauric este util în tratarea acneei, deoarece are activitate împotriva bacteriilor Propionibacterium acnes, legat de procesele inflamatorii observate în tulburare.

De asemenea, a fost utilizat experimental în culturile de celule de cancer rectal de colon, putând induce apoptoza acestor celule; care ar putea deschide ușa utilizării acidului lauric într-o terapie alternativă pentru acest tip de cancer

Pe scurt, acidul lauric are numeroase beneficii pentru sănătate, fiind utilizat și în prepararea produselor cosmetice, parfumurilor, săpunurilor, șampoanelor etc..

Indice articol

  • 1 Structura acidului lauric
  • 2 Proprietăți
    • 2.1 Denumiri chimice
    • 2.2 Formula moleculară
    • 2.3 Greutate moleculară
    • 2.4 Descrierea fizică
    • 2.5 Miros
    • 2.6 Punct de topire
    • 2.7 Punctul de fierbere
    • 2.8 Solubilitatea în apă
    • 2.9 Solubilitate în solvenți organici
    • 2.10 Densitate
    • 2.11 Presiunea vaporilor
    • 2.12 Vâscozitatea
    • 2.13 Căldura de ardere
    • 2.14 Tensiunea superficială
    • 2.15 Indicele de refracție
    • 2.16 Constanta de disociere
  • 3 utilizări
    • 3.1 Industrial
    • 3.2 Determinarea masei molare
    • 3.3 Agricultura
  • 4 Beneficii pentru sănătate
    • 4.1 Grefe de bypass vascular
    • 4.2 Crește acțiunea anumitor medicamente
    • 4.3 Acțiune bactericidă
    • 4.4 Tratamentul colonului rectal
    • 4.5 Combate infecțiile și agenții patogeni
    • 4.6 Altele
  • 5 Efecte secundare
  • 6 Referințe

Structura acidului lauric

Structura acidului lauric. Sursa: Ben Mills [Domeniul public]

Imaginea superioară arată structura moleculară a acidului lauric folosind un model de sfere și bare..

Se poate număra că în „coada” sa de carbon există unsprezece atomi de carbon sau sfere negre; constituie capătul apolar sau hidrofob al structurii. Și în dreapta sa, capul polar cu grupul COOH, cu sferele sale roșii. În total sunt doisprezece atomi de carbon.

Grupul COOH poate dona un ion H+, formând săruri de lauri. În acestea, hidrogenul grupului OH, situat la capătul din dreapta, este înlocuit de cationi metalici.

Coada apolară a acidului lauric este lipsită de nesaturări. Ce înseamnă? Lipsit de legături duble (C = C). Dacă ar avea, ar avea pliuri, caracteristice grăsimilor nesaturate. Toți carbonii sunt legați de numărul maxim de hidrogen permis și de aceea această grăsime este de tip saturat.

Interacțiuni intermoleculare

Structura în general prezintă o formă prea evidentă: cea a unui zigzag. Nu numai atât, este și un zigzag flexibil, capabil să-și aranjeze atomii de carbon în așa fel încât să se potrivească perfect spațiilor goale din coada unei molecule vecine..

O bună analogie pentru a înțelege acest lucru este de a compara interacțiunile dintre două molecule de acid lauric cu cea a două scaune pliabile care sunt stivuite una peste alta pentru a forma o coloană; La fel se întâmplă și cu aceste molecule: natura lor saturată le permite să se grupeze și să precipite într-o grăsime cu o insolubilitate mai mare..

Prin urmare, cozile apolare interacționează prin intermediul forțelor de împrăștiere ale Londrei. Între timp, capetele polare formează legături de hidrogen între ele, ceea ce întărește și mai mult legăturile cozilor lor..

Astfel, moleculele sunt cuplate în mod ordonat până când formează un cristal alb cu o structură triclinică..

Aceste cristale de acid lauric gras nu sunt foarte rezistente la căldură, deoarece se topesc la 43 ° C. Creșterea temperaturii decuplează cozile ca urmare a vibrațiilor atomilor lor; încep să alunece unul peste altul, dând astfel naștere uleiului de acid lauric.

Proprietăți

Denumiri chimice

Acid lauric, acid n-dodecanoic, acid dodecilic, acid dodecanoic, acid volvic și dodecilcarboxilat.

Formulă moleculară

C12H24SAUDouă și CH3(CHDouă)10COOH.

Greutate moleculară

200,322 g / mol

Descriere Fizica

Alb solid. Se poate prezenta și sub formă de ace incolore sau ca pulbere cristalină albă..

Miros

Caracteristic uleiului pentru bebeluși.

Punct de topire

43,2 ºC (111 ºF).

Punct de fierbere

297,9 ºC

Solubilitatea apei

Practic insolubil în apă:

-37 mg / L la 0 ° C

-48,1 mg / L la 50 ° C

-83 mg / L la 100 ° C.

Solubilitate în solvenți organici

Un gram de acid lauric este dizolvat în 1 ml alcool etilic și 2,5 ml alcool propilic. Este foarte solubil în benzen și eter, dar ușor solubil în cloroform.

Solubilitate în acetonă

60,5 g / 100 g la 20 ° C

Solubilitate în metanol

120 g / 100 g la 20 ° C.

Densitate

-1,007 g / cm3 la 24 ° C

-0,8744 g / cm3 la 41,5 ºC

-0,8679 g / cm3 la 50 ° C.

Presiunea de vapori

-2,13 x 10-6 kPa (25 ºC)

-0,42 kPa (150 ºC).

Viscozitate

-6.88 cPoise (50 ºC)

-5,37 cPoise (60 ºC).

Căldura de ardere

7.413,7 kJ / mol.

Tensiune de suprafata

26,6 mN / m la 70 ° C.

Indicele de refracție

1.4183 la 82 ºC.

Constanta de disociere

pKa = 5,3 la 20 ° C.

Aplicații

Industrial

Acidul lauric reacționează cu hidroxid de sodiu pentru a-l saponifica, producând laurat de sodiu. Săpunurile făcute cu acid lauric sunt spumoase și au capacitatea de a dizolva lipidele.

Acizii grași fracționați, inclusiv acidul lauric, sunt folosiți la fabricarea esterilor, alcoolilor grași, peroxizilor, parfumurilor, finisajelor de suprafață, lubrifianților, produselor cosmetice, hranei pentru animale, chimia hârtiei, materialelor plastice, detergenților, produselor agrochimice, rășinilor și acoperirilor.

Determinarea masei molare

Acidul lauric este utilizat pentru determinarea masei molare necunoscute a unei substanțe. Motivul: are un punct de topire relativ ridicat (43,8 ºC). Acidul lauric și cealaltă substanță sunt topite, determinând scăderea punctului crioscopic al amestecului și, astfel, masa molară a substanței..

agricultură

Acidul lauric este utilizat în agricultură ca erbicid, insecticid, miticid și regulator al creșterii plantelor. Mușchii, algele, lichenii, ficatele și alte buruieni sunt, de asemenea, utilizate în culturile furajere, florile ornamentale și plantele de uz casnic..

Beneficii pentru sănătate

Grefe de bypass vascular

Acidul lauric se leagă de peptida gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS), facilitând încorporarea acestuia în matricea de poli (carbonat-uree) uretan (PCU), utilizată în grefe pentru bypass vascular.

Crește acțiunea anumitor medicamente

Facilitează penetrarea transdermică a medicamentului fenazepam, crescând de trei ori acțiunea anticonvulsivantă a medicamentului. De asemenea, crește trecerea prin piele umedă a medicamentelor cofeină neutră și salicilat de sodiu anionic..

Acțiune bactericidă

Într-o investigație, acțiunea bactericidă a acidului lauric a fost studiată, atât in vivo, cât și in vitro, asupra bacteriilor Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis și Propionabacterium acnes, bacterii care provoacă inflamații vasculare..

A fost necesară o doză de 15 ori mai mică de acid lauric, comparativ cu doza de peroxid de benzoil (BPO), un medicament utilizat de obicei în tratamentul acneei, pentru a arăta un efect terapeutic..

Dintre bacteriile studiate, P. acnes a fost cea mai sensibilă la acidul lauric. Mai mult, acidul lauric nu a prezentat un efect citotoxic asupra sebocitelor umane..

Tratamentul colonului rectal

Acidul lauric este studiat ca o terapie adjuvantă promițătoare în tratamentul cancerului de rect rectal. Observând că acidul lauric reduce utilizarea glutationului (GSH) și produce un stres oxidativ care induce apoptoza celulelor canceroase ale colonului rectal.

Combate infecțiile și agenții patogeni

-Acidul lauric este utilizat pentru tratarea infecțiilor virale, inclusiv a gripei și a herpesului genital cauzat de virusul herpes simplex (HSV). În plus, acidul lauric este utilizat pentru tratarea verucilor genitale cauzate de papilomavirus (HPV)..

-Servește ca precursor al monolaurinei, o substanță antimicrobiană care combate agenții patogeni precum bacteriile, virusurile și ciupercile..

-De unul singur sau împreună cu uleiurile esențiale, poate combate agenții patogeni prezenți în alimente. La fel, atunci când este hrănit animalelor de crescătorie, poate îmbunătăți calitatea alimentelor produse de acestea..

Alții

-Ar putea fi benefic în tratamentul pielii uscate, deoarece ar putea ajuta la hidratarea sa. Această proprietate ar putea fi utilizată pentru a îmbunătăți boli precum psoriazisul.

Are o proprietate antioxidantă. Crește nivelurile de lipoproteine ​​cu densitate mare (HDL), care funcționează prin eliminarea colesterolului depus în vasele de sânge, permițând ieșirea acestuia din corp.

-Scade tensiunea arterială și ritmul cardiac. În plus, reduce stresul oxidativ prezent în inimă și rinichi..

Efecte secundare

Acidul lauric este un acid gras saturat, deci se crede că poate provoca leziuni ale sistemului cardiovascular; întrucât grăsimile saturate determină un depozit de colesterol în vasele de sânge.

Cu toate acestea, conform unei revizuiri din 2016, acțiunea dăunătoare a acidului lauric asupra funcționării sistemului cardiovascular nu este concludentă. La o concluzie similară s-a ajuns la o revizuire efectuată în 2003.

Deoarece acidul lauric este un acid carboxilic, i se pot atribui un set de efecte secundare nespecifice. De exemplu, reacția cu diazo, ditiocarbamat, izocianat, mercaptan, nitruri și sulfuri poate produce gaze toxice..

Cu toate acestea, acestea nu sunt efecte secundare specifice ale acidului lauric și nici nu s-a demonstrat că este implicat în aceste reacții. În general, nu s-au găsit efecte secundare..

Dar sunt cunoscute unele efecte nocive care pot apărea în timpul manipulării. Poate fi dăunător prin inhalare, ingestie sau contact direct cu pielea. Sub formă de vapori, este iritant pentru ochi, membranele mucoase, nasul și căile respiratorii..

Referințe

  1. Nakatsuji, T., Kao, M. C., Fang, J. Y., Zouboulis, C. C. (2009). Proprietatea antimicrobiană a acidului lauric împotriva Propionibacterium Acnes: potențialul său terapeutic pentru acnee vulgară inflamatorie. Jurnal Investigative Dermatology 129 (10): 2480-2488.
  2. Fauser, J. K., Matthews, G. S., Cummins, A. și Howarth, G. (2013). Inducerea apoptozei de către acidul gras lauric cu lungime cu lanț mediu în celulele cancerului de colon datorită inducerii stresului oxidativ. Chimioterapie 59 (3): 214-224.
  3. Super alimentar. (06 octombrie 2017). 25 Alimente și uleiuri cu acid lauric: surse ridicate de completat. Recuperat de pe: superfoodly.com
  4. Dieta Toscanei. (2019). Acid lauric: structură, proprietăți și surse. Recuperat de pe: tuscany-diet.net
  5. R. Lomer. (1963). Structura cristalină și moleculară a acidului lauric (forma A). Cryst Act. 16, 984.
  6. Centrul Național pentru Informații despre Biotehnologie. (2019). Acid lauric. Baza de date PubChem. Recuperat de la: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  7. WebMD LLC. (2019). Acid lauric. Recuperat de pe: webmd.com
  8. Schaefer Anna. (22 februarie 2019). Ce este acidul lauric? Recuperat de pe: healthline.com
  9. Lama C. Siddhi. (12 aprilie 2019). Beneficiile acidului lauric pentru organism. Recuperat de pe: livestrong.com

Nimeni nu a comentat acest articol încă.