Structura acidului peracetic, proprietăți, producție, utilizări

4251
David Holt

acid peracetic este un compus organic lichid a cărui formulă chimică este CDouăH4SAU3. Este peroxidul acidului acetic, deci este cunoscut și sub numele de acid peroxiacetic. Molecula sa este similară cu cea a acidului acetic CH3COOH, dar cu un oxigen suplimentar pe carboxil.

Aparține clasei de peroxizi organici, care sunt molecule artificiale. Proprietățile germicide și sterilizante ale soluțiilor sale apoase sunt cunoscute din 1902. Această acțiune poate fi exercitată în unele cazuri la concentrații de până la 0,001%..

Acid peracetic. Autor: Marilú Stea.

Această proprietate o folosește pe scară largă în clinici și spitale pentru sterilizarea echipamentelor medicale, cu avantajul suplimentar că produsele sale de descompunere nu sunt toxice pentru oameni..

Soluțiile PAA sunt puternic oxidante, o caracteristică care a fost utilizată pentru decolorarea pastei de hârtie sau în spălătorii. De asemenea, se aplică pentru executarea reacțiilor chimice în care este necesară această proprietate, cum ar fi epoxidarea și hidroxilarea..

Acțiunea sa oxidantă și dezinfectantă este utilizată în echipamentele de curățare în care sunt procesate alimente și băuturi. În plus, este coroziv pentru unele metale și, atunci când este depozitat, trebuie ținut departe de compușii organici sau ușor oxidabili..

Rețineți că soluțiile sale concentrate pot fi explozive, motiv pentru care ar trebui să fie preparat de preferință diluat și depozitat în locuri reci. Forța sa corozivă se aplică și pielii, mucoasei și țesuturilor umane, deci trebuie manipulată cu precauție și cu echipament de protecție.

Indice articol

  • 1 Structură
  • 2 Nomenclatură
  • 3 Proprietăți
    • 3.1 Starea fizică
    • 3.2 Greutate moleculară
    • 3.3 Punctul de fierbere
    • 3.4 Punct de aprindere
    • 3.5 Temperatura de autoaprindere
    • 3.6 Densitate
    • 3.7 Vâscozitatea
    • 3.8 Indicele de refracție
    • 3.9 Solubilitate
    • 3.10 pH
    • 3.11 Constanta de disociere
    • 3.12 Proprietăți chimice
  • 4 Obținerea
  • 5 utilizări
    • 5.1 În medicină ca sterilizant pentru echipamente
    • 5.2 În tratarea apelor uzate
    • 5.3 În industria alimentară
    • 5.4 În industria celulozei și hârtiei
    • 5.5 La producerea altor compuși chimici
    • 5.6 În recuperarea polimerilor pentru reciclare
    • 5.7 În spălătorii
  • 6 Riscuri
  • 7 Referințe

Structura

Acidul peroxiacetic are o moleculă foarte asemănătoare cu acidul acetic, dar cu un oxigen suplimentar în structura grupului -COOH, deoarece are 3 atomi de oxigen în loc de doi.

Structura acidului peracetic. Autor: Su-no-G. Sursa: Selfmade. Sursa: Wikipedia Commons.

Nomenclatură

- Acid peracetic

- Acid peroxiacetic

- Acid etanoperoxoic

- PAA Acid PeroxiAcetic).

Proprietăți

Starea fizică

Lichid limpede incolor, cu miros înțepător de oțet.

Greutate moleculară

76,05 g / mol

Punct de fierbere

110 ºC (cu explozie)

Punct de aprindere

40,5 ºC (metoda cupei deschise)

Temperatură de autoaprindere

200 ºC (este temperatura la care arde spontan)

Densitate

1.226 g / cm3 la 15 ° C

Viscozitate

3.280 cP la 25,6 ° C

Indicele de refracție

1,3974 la 20 ° C

Solubilitate

Este miscibil cu apa în orice proporție. Este solubil în solvenți organici polari, cum ar fi etanolul. Ușor solubil în solvenți aromatici. Foarte solubil în eter și acid sulfuric.

pH

Mai puțin de 2.

Constanta de disociere

pKla = 8,20 la 25 ºC (este mai slab decât acidul acetic care are pKla = 4,8)

Proprietăți chimice

Ca acid, PAA este mult mai slab decât acidul din care provine, acidul acetic..

Are un potențial ridicat ca oxidant. Este foarte reactiv, ceea ce face dificilă depozitarea și acest lucru și-a limitat utilizarea..

Produsele sale de degradare sunt acidul acetic CH3COOH, oxigen ODouă, peroxid de hidrogen HDouăSAUDouă și apă HDouăO. HDouăSAUDouă la rândul său, se degradează în apă și oxigen. Toți acești compuși sunt siguri pentru mediu.

Este un agent epoxidant și hidroxilant pentru legăturile olefinice (legături duble C = C). Aceasta înseamnă că participă activ la formarea epoxizilor în legături duble ale moleculelor organice și la adăugarea grupărilor -OH în acestea..

PAA este coroziv pentru unele metale, cum ar fi oțelul neted, fierul zincat, cuprul, alama și bronzul. Alte metale sunt rezistente precum oțelul inoxidabil, aluminiul pur și fierul conservat.

Atacă cauciucurile sintetice și naturale și extrage plastifiantul din câțiva polimeri de vinil.

Are un miros înțepător și înțepător care amintește de acidul acetic (acidul acetic este componenta principală a oțetului).

Obținerea

Prin reacția acidului acetic glacial (anhidru, adică fără apă) cu peroxidul de hidrogen HDouăSAUDouă în prezența unui acid mineral (cum ar fi acidul sulfuric HDouăSW4), o parte din acidul acetic este oxidată și se obțin soluții apoase de acid peracetic, acid acetic și HDouăSAUDouă.

Obținerea soluțiilor apoase de acid peracetic. Autor: Marilú Stea

HDouăSW4 acționează ca un catalizator sau accelerator al reacției. Se utilizează agenți stabilizatori, cum ar fi acidul piridin-2,6-dicarboxilic.

Dacă aceste soluții sunt distilate, se poate obține o concentrație mai mare de acid peracetic..

Poate fi obținut și prin oxidarea acetaldehidei CH3CHO cu ozon O3, sau prin reacția anhidridului acetic (CH3CO)DouăSau cu HDouăSAUDouă.

O altă modalitate de a-l atinge acolo unde este nevoie este prin adăugarea de tetra-acetil-etilendiamină (TAED) la o soluție alcalină de HDouăSAUDouă.

Aplicații

În medicină ca sterilizant pentru echipamente

PAA acționează ca un dezinfectant pentru echipamentele medicale din clinici, spitale, cabinete medicale și stomatologice.

Echipament dentar sterilizat. Autor: Daniel Frank. Sursa: Pexels.

Unele surse raportează că acțiunea sa împotriva microorganismelor poate fi clasificată în mod general după cum urmează: bacterii> viruși> spori de bacterii> chisturi protozoare. Aceasta înseamnă că este mai eficient împotriva bacteriilor și mai puțin eficient împotriva chisturilor protozoare..

În studiile efectuate asupra acțiunii bactericide a PAA și a altor dezinfectanți de nivel înalt împotriva Staphylococcus aureus Da Pseudomonas aeruginosa în echipamentele de endoscopie, PAA s-a dovedit a fi cel mai rapid în efectul său microbicid.

Staphylococcus aureus Poate provoca infecții ale țesuturilor moi, infecții ale pielii, pneumonie și infecții ale țesutului cardiac. Pseudomonas aeruginosa poate duce la pneumonie.

Bacteriile formează biofilme care le protejează de stimuli externi sau stres, printr-un strat gros de proteine ​​extracelulare, polizaharide și acizi nucleici..

Aceste biofilme sunt extrem de rezistente la antibiotice și dezinfectanți obișnuiți. În echipamente precum endoscoapele, acestea tind să se formeze în canalele înguste ale acestora, din cauza rutinelor inadecvate sau ineficiente de curățare și dezinfectare.

PAA atacă aceste biofilme probabil prin oxidarea legăturilor moleculare mai sensibile ale proteinelor, enzimelor și altor metaboliți. Acest lucru duce la descompunerea pereților celulari ai germenilor, sporilor și chisturilor acestora..

În plus, prin pătrunderea în celulă PAA poate oxida enzimele esențiale, afectând transportul moleculelor și procesele biochimice vitale.

Timpii de dezinfecție au fost stabiliți de câțiva ani, dar în timpul anumitor studii s-a observat că tratamentul cu PAA a provocat modificări ale formei celulelor după doar 5 minute, cu formarea de buzunare sau bombe în peretele celular al celulelor. colapsul structurilor celulare ale microorganismelor după 30 de minute.

Deși PAA s-a remarcat prin viteza sa, cercetătorii au recomandat reevaluarea timpilor stabiliți în protocoalele de curățare și dezinfecție, crescându-le pentru majoritatea antisepticelor de nivel înalt, pentru a le asigura eficacitatea totală..

Unul dintre aspectele negative ale PAA este că există unii agenți patogeni împotriva cărora nu este foarte eficient, cum ar fi chisturile Giardia lamblia și de Cryptosporidium parvum (paraziți care pot provoca diaree sau alte afecțiuni intestinale).

În tratarea apelor uzate

Efectul dezinfectant al PAA în apele uzate municipale sau industriale a fost investigat de mai bine de 30 de ani.

Stație de tratare a apei reziduale. Autor: Michal Jarmoluk. Sursa: Pixabay.

Printre avantajele sale se numără spectrul larg al activității sale germicide chiar și în prezența materiei organice, precum și faptul că nu generează produse secundare dăunătoare mediului..

Eficacitatea acțiunii sale pare să depindă, printre alți factori, de cantitatea de materie organică prezentă în efluent, de tipul și cantitatea de microorganisme care trebuie eliminate, de concentrația de PAA în apa de tratat, de pH și de durata tratamentul..

În unele cazuri, PAA s-a dovedit a fi mai bun decât hipocloritul de sodiu pentru dezinfectarea apelor uzate în climatul tropical și a fost eficient împotriva virusului holerei, printre mulți alți agenți patogeni..

Cu toate acestea, unul dintre punctele negative este că, datorită acidului acetic rămas după dezinfecție, efluentul de apă este încărcat cu materie organică, ceea ce crește riscul unei noi creșteri de microorganisme..

Pe de altă parte, este un produs scump, deci nu este încă foarte competitiv, de exemplu cu hipocloritul de sodiu datorită acestui aspect..

În industria alimentară

Deoarece este un agent oxidant puternic, este foarte eficient împotriva microorganismelor la temperaturi scăzute și acest lucru a condus la utilizarea sa largă ca bactericid și fungicid în procesarea alimentelor și băuturilor..

Aceasta include fabricile de procesare a cărnii și a păsărilor de curte, lactate, fabrici de bere, crame sau fabrici de băuturi răcoritoare. În toate aceste locuri PAA se aplică deoarece este ideal pentru curățare in situ (in locul).

Enzime găsite în unele alimente, cum ar fi peroxidaza și catalaza, care dezactivează peroxidul de hidrogen HDouăSAUDouă, nu au niciun efect nociv asupra acidului peracetic. Nici reziduurile de proteine ​​nu vă fac rău.

Datorită faptului că PAA din alimente se descompune în acid acetic și peroxid de hidrogen, este considerat sigur pentru utilizare în aplicații în care alimentele nu sunt clătite..

Acesta servește ca dezinfectant și sterilizant pentru rezervoare, țevi și camioane cisterna din oțel inoxidabil și sticlă, care servesc la transportul și depozitarea băuturilor.

Rezervoare din oțel inoxidabil pentru depozitarea berii. Autor: Roberta Keiko Kitahara Santana. Sursa: Unsplash.

Caracteristica sa de a genera produse netoxice și care, în diluare ridicată, nu produc arome sau mirosuri, constituie economii de timp și bani pentru aceste industrii.

În industria celulozei și hârtiei

Acidul peracetic este un agent important fără clor în tehnologia de albire din industria celulozei de hârtie..

Unii autori consideră acidul peracetic ca un derivat activat al HDouăSAUDouă, unde unul dintre hidrogenii acestuia a fost înlocuit de o grupare acil CH3C (= O)-.

Ca urmare, acidul peracetic reacționează cu substraturi organice într-un grad mai mare decât HDouăSAUDouă și că poate fi utilizat în reacții de oxidare în condiții mai moderate decât cu HDouăSAUDouă.

În condiții neutre sau moderat alcaline ionul peracetat CH3C (= O) OO- fiind un nucleofil puternic (atras de atomii deficienți de electroni), îndepărtează selectiv cromoforii sau compușii coloranți prezenți în pasta de hârtie.

Acest lucru permite acestor industrii să aibă un înălbitor foarte eficient și ale cărui reziduuri nu își contaminează efluenții apoși..

La producerea altor compuși chimici

Acidul peracetic servește ca oxidant pentru prepararea compușilor epoxidici, ca catalizator pentru obținerea rășinilor poliesterice și pentru obținerea caprolactamei și glicerinei.

În recuperarea polimerilor pentru reciclare

Unii cercetători au reușit să recupereze materiale utile prin tratarea anumitor deșeuri polimerice cu soluții de PAA..

Procesul se realizează prin oxidarea anumitor deșeuri de polimeri armate cu fibre de carbon din activități aerospațiale, cu soluții de acid acetic glacial și peroxid de hidrogen.

În acest fel se generează acid peracetic in situ, care descompune rășina epoxidică cu 97% lăsând fibra de carbon intactă.

Apoi, prin distilare, mai mult de 90% din acidul acetic este recuperat, rezultând o descompunere suplimentară a polimerului care generează compuși alifatici și fenolici recuperabili..

Fibra de carbon se obține curată și își menține lungimea și rezistența la tracțiune comparabile cu fibrele virgine.

Fibra de carbon. Cjp24 [Domeniul public]. Sursa: Wikipedia Commons.

Procesul se desfășoară în condiții ușoare, fără emisii gazoase, ceea ce îl face ecologic.

În spălătorii

Datorită puterii sale oxidante a compușilor coloranți, acidul peracetic este utilizat în albirea rufelor. În aceste cazuri, amestecul de tetra-acetil-etilendiamină cu HDouăSAUDouă în mediu alcalin pentru a-l obține la fața locului.

Domeniul său de aplicare este foarte larg, deoarece poate fi utilizat în apele dure sau în cele care conțin o proporție mare de săruri de calciu și magneziu, la pH între 3,0 și 7,5 și temperaturi de la 0 la 40 ° C..

Riscuri

Acidul peracetic sau PAA pot fi foarte corozive. Este puternic iritant pentru piele și ochi.

Dacă soluțiile sale sunt ingerate, provoacă coroziunea membranelor mucoase ale gurii, gâtului, esofagului și tractului gastro-intestinal, provocând durere și dificultăți la înghițire..

Dacă vaporii acestuia sunt inhalați, apare iritarea căilor respiratorii și, dacă inhalarea este prelungită, apare edemul în plămâni..

Soluțiile care conțin mai mult de 15% PAA încep să prezinte un anumit grad de instabilitate și explozivitate și trebuie evitate șocurile sau tremurările. Se pot descompune exploziv. Dacă concentrația de PAA în soluție depășește 56%, aceasta poate detona datorită evaporării violente a acidului acetic.

Ar trebui evitată căldura. Este considerat un lichid inflamabil. Descompunerea sa este violentă cu o explozie la 110 ° C. Ar trebui depozitat în locuri răcoroase, de preferință la frigider sau în locuri foarte bine ventilate..

Este puternic oxidant, prin urmare periculos la contactul cu materiale organice. Când este depozitat, acesta trebuie izolat de alți compuși, în special compuși organici, combustibili, inflamabili sau oxidabili. Trebuie separat de acizi, alcali și metale grele.

Când este încălzit până la descompunere, emite vapori acriși și iritanți, care irită ochii, nasul și gâtul..

Dacă este vărsat, nu trebuie lăsat să curgă în canalizări, deoarece creează un pericol de incendiu sau explozie..

Ca măsuri preventive de manipulare, vă recomandăm mănuși de cauciuc și îmbrăcăminte de protecție, o protecție a feței sau ochi (ochelari sau ochelari de protecție), protecție respiratorie și nu mâncați, nu beți și nu fumați în timp ce lucrați cu soluțiile lor..

Referințe

  1. S.U.A. Biblioteca Națională de Medicină. (2019). Acid peracetic. Recuperat de la: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  2. Das, M. și colab. (2018). O metodă eficientă de reciclare a deșeurilor CFRP folosind acid peracetic. ACS Chimie și Inginerie Durabile. Recuperat de la pubs.acs.org.
  3. Chino, T. și colab. (2017). Efectele bactericide morfologice cu acțiune rapidă ale acidului peracetic, un dezinfectant de nivel înalt, împotriva Staphylococcus aureus și Pseudomonas aeruginosa biofilme în tuburi. Antimicrob Resist Infect Control. 2017: 6: 122. Recuperat de la ncbi.nlm.nih.gov.
  4. Pan, G.X. și colab. (1999). Reactivitatea acidului ferulic și a derivaților săi față de peroxidul de hidrogen și acidul peracetic. J. Agric. Food Chem.1999, 47, 3325-3331. Recuperat de la pubs.acs.org.
  5. Kitis, Mehmet. (2004). Dezinfectarea apelor uzate cu acid peracetic: o revizuire. Environment International 30 (2004) 47-55. Recuperat de la sciencedirect.com.

Nimeni nu a comentat acest articol încă.