clorobenzen este un compus aromatic cu formula chimică C6H5Cl, în mod specific o halogenură aromatică. La temperatura camerei este un lichid incolor, inflamabil, care este frecvent utilizat ca solvent și degresant. În plus, servește ca materie primă pentru fabricarea a numeroși compuși chimici foarte utili..
În secolul trecut a servit ca bază pentru sinteza insecticidului DDT, foarte util în eradicarea unor boli precum malaria. Cu toate acestea, în 1970 utilizarea sa a fost interzisă datorită toxicității sale ridicate pentru oameni. Molecula de clorobenzen este polară datorită electronegativității mai mari a clorului în raport cu atomul de carbon de care se leagă.
Astfel, clorul are o densitate moderată a sarcinii negative of- în raport cu carbonul și restul inelului aromatic. La fel, clorobenzenul este practic insolubil în apă, dar este solubil în lichide de natură chimică aromatică, precum: cloroform, benzen, acetonă etc..
În plus, Rhodococus phenolicus este o specie bacteriană capabilă să degradeze clorobenzenul ca singură sursă de carbon..
Indice articol
Imaginea superioară ilustrează structura clorobenzenului. Sferele negre de carbon alcătuiesc inelul aromatic, în timp ce sferele albe și sferele verzi alcătuiesc atomii de hidrogen și clor, corespunzător.
Spre deosebire de molecula de benzen, clorobenzenul are un moment dipol. Acest lucru se datorează faptului că atomul de Cl este mai electronegativ decât restul carbonilor sp hibridizați.Două.
Din acest motiv, nu există o distribuție uniformă a densității electronilor în inel, dar cea mai mare parte este direcționată către atomul de Cl..
Conform acestei explicații, cu o hartă a densității electronilor s-ar putea confirma că, deși slabă, există o regiune rich- bogată în electroni.
În consecință, moleculele de clorobenzen interacționează între ele prin forțe dipol-dipol. Cu toate acestea, nu sunt suficient de puternici pentru ca acest compus să existe în faza solidă la temperatura camerei; din acest motiv este un lichid (dar cu un punct de fierbere mai mare decât benzenul).
Mirosul său este blând, nu neplăcut și similar cu migdalul.
112,556 g / mol.
131,6ºC (270ºF) la o presiune de 760 mmHg.
-45,2 ºC (-49 ºF)
27 ºC (82 ºF)
499 mg / l la 25 ° C.
Este miscibil cu etanolul și eterul etilic. Este foarte solubil în benzen, tetraclorură de carbon, cloroform și disulfură de carbon.
1,1058 g / cm3 la 20 ° C (1,11 g / cm3 la 68 ° F). Este un lichid puțin mai dens decât apa.
3,88 față de aer. 3,88 (aer = 1).
8,8 mmHg la 68 ° F; 11,8 mmHg la 77 ° F; 120 mmHg la 25 ° C.
593 ºC (1.099 ºC)
0,806 mPoise la 20 ° C.
Atacă unele tipuri de materiale plastice, cauciucuri și unele tipuri de acoperiri.
-3.100 kJ / mol la 25 ° C.
40,97 kJ / mol la 25 ° C.
33,5 dynes / cm la 20 ° C.
9,07 eV.
Recunoaștere în aer 2.1.10-1 ppm. Miros redus: 0,98 mg / cm3; miros ridicat: 280 mg / cm3.
-45,55 ° C (-50 ° F).
Este incompatibil cu agenții oxidanți.
În industrie, se folosește metoda introdusă în 1851, în care clorul gazos (ClDouă) prin benzenul lichid la o temperatură de 240 ° C în prezența clorurii ferice (FeCl3), care acționează ca un catalizator.
C6H6 => C6H5Cl
Clorobenzenul este, de asemenea, preparat din anilină în reacția Sandmayer. Anilina formează clorură de benzenediazoniu în prezența nitritului de sodiu; iar clorura de benzenediazoniu formează clorură de benzen în prezența clorurii de cupru.
-Este utilizat ca solvent, agent de degresare și servește ca materie primă pentru elaborarea a numeroși compuși extrem de utili. Clorobenzenul a fost utilizat în sinteza insecticidului DDT, în prezent în stare de neutilizare datorită toxicității sale pentru om.
-Deși într-un grad mai mic, clorobenzenul este utilizat în sinteza fenolului, un compus care are o acțiune fungicidă, bactericidă, insecticidă, antiseptică și este, de asemenea, utilizat în producția de produse agrochimice, precum și în procesul de fabricație a acidului acetisalicilic..
-Este implicat în fabricarea diizocianatului, un agent de degresare pentru piesele auto.
-Se folosește pentru obținerea p-nitroclorobenzenului și a 2,4-dinitroclorobenzenului.
-Este utilizat în sinteza compușilor trifenilfosfină, tiofenol și fenilsilan.
-Trifenilfosfina este utilizată în sinteza compușilor organici; tiofenolul este un agent pesticid și un intermediar farmaceutic. În schimb, fenilsilanul este utilizat în industria siliconului.
-Face parte din materia primă pentru fabricarea oxidului de difenil, care este utilizat ca agent de transfer de căldură, pentru combaterea bolilor plantelor și pentru fabricarea altor produse chimice..
-P-nitroclorobenzenul obținut din clorobenzen este un compus care este utilizat ca intermediar în fabricarea coloranților, a pigmenților, a produselor farmaceutice (paracetamol) și în chimia cauciucului.
Clorobenzenul este, de asemenea, utilizat ca materie primă pentru fabricarea solvenților utilizați în reacțiile de sinteză a compușilor organici, cum ar fi metilendifenildiizocianatul (MDI) și uretanul..
MDI este implicat în sinteza poliuretanului, care îndeplinește numeroase funcții în producția de produse de construcții, frigidere și congelatoare, mobilier de pat, încălțăminte, automobile, acoperiri și adezivi și alte aplicații.
De asemenea, uretanul este o materie primă pentru producerea de compuși adjuvanți pentru agricultură, vopsele, cerneluri și solvenți de curățare pentru utilizare în electronică..
-2,4-dinitroclorobenzen a fost utilizat în dermatologie în tratamentul alopeciei areata. De asemenea, a fost utilizat în studii alergice și în imunologia dermatitei, vitiligo-ului și în prognosticul evoluției la pacienții cu melanom malign, veruci genitale și veruci comune..
-A avut o utilizare terapeutică la pacienții cu HIV. Pe de altă parte, i s-au atribuit funcții imunomodulatoare, aspect care poate fi discutat..
Nimeni nu a comentat acest articol încă.