Structura, proprietățile, sinteza și utilizările propilenglicolului

3421
Robert Johnston
Structura, proprietățile, sinteza și utilizările propilenglicolului

propilen glicol este un alcool a cărui formulă chimică este C3H8SAUDouă sau CH3ALEGEDouăOH. Se compune dintr-un lichid incolor, inodor, insipid, vâscos, similar cu siropul. Are o solubilitate mare în apă, ceea ce îi conferă proprietatea de a fi higroscopic și hidratant.

Mai mult, propilen glicolul este un compus relativ stabil și inert din punct de vedere chimic, care a permis utilizarea acestuia ca diluant în administrarea intravenoasă a numeroase medicamente și în tratamentul local și oral al diferitelor boli, de exemplu ihtioză..

Formula structurală a propilen glicolului. Sursa: Jü [CC0]

Formula sa structurală este prezentată mai sus, ceea ce permite o privire clară asupra modului în care ar trebui să fie molecula sa. Rețineți că are două grupări hidroxil pe carboni adiacenți și că scheletul său de carbon este derivat din propanul hidrocarbonat; adică are trei atomi de carbon.

Alte denumiri pentru acest alcool sunt 1,2-propandiol (pe care IUPAC îl recomandă) și 1,2-dihidroxipropan, în afară de unele care nu sunt atât de frecvente.

Propilen glicolul este utilizat industrial în elaborarea diferitelor alimente și băuturi, îndeplinind funcțiile de humectant, stabilizator, antioxidant, antimicrobian, intensificator al acțiunii altor aditivi etc..

În domeniul industrial are numeroase utilizări, printre altele: antigel, solvent, producția de rășini și materiale plastice, țesături din poliester, coloranți și coloranți.

Deși este considerat un compus sigur, în anumite condiții poate fi toxic și dăunător sănătății, ceea ce poate duce la stop cardiac. Cu toate acestea, este mai ecologic în comparație cu etilen glicolul, înlocuindu-l pe acesta din urmă ca antigel auto..

Indice articol

  • 1 Structura propilen glicolului
    • 1.1 Stereoizomeri
  • 2 Proprietăți
    • 2.1 Denumiri chimice
    • 2.2 Greutate moleculară
    • 2.3 Punctul de topire
    • 2.4 Punctul de fierbere
    • 2.5 Punct de aprindere
    • 2.6 Solubilitatea în apă
    • 2.7 Solubilitatea în lichide organice
    • 2.8 Densitate
    • 2.9 Densitatea vaporilor
    • 2.10 Presiunea vaporilor
    • 2.11 Stabilitate
    • 2.12 Vâscozitatea
    • 2.13 Căldura de ardere
    • 2.14 Căldura de vaporizare
    • 2.15 Căldură specifică
    • 2.16 Căldura de formare
    • 2.17 Indicele de refracție
    • 2,18 pKa
  • 3 Sinteza
    • 3.1 Din oxid de propilenă
    • 3.2 Din glicerol
  • 4 Riscuri
  • 5 utilizări
    • 5.1 -Medici
    • 5.2 -Industrial
    • 5.3 -Utilizări suplimentare
  • 6 Referințe

Structura propilen glicolului

Molecula de propilen glicol. Sursa: Karlhahn [Domeniul public]

În prima imagine a fost prezentată formula structurală a propilen glicolului; Mai sus, în schimb, aveți structura sa moleculară reprezentată cu un model de sfere și bare. Sferele roșii corespund atomilor de oxigen ai celor două grupări OH.

Toate legăturile care pot fi observate în structură au capacitatea de a se roti pe propria axă, ceea ce conferă flexibilitate moleculei; și, la rândul lor, le afectează modurile vibraționale.

Din punctul de vedere al interacțiunilor lor intermoleculare, datorită celor două OH atât de apropiate unele de altele, acestea permit propilen glicolului să formeze mai multe legături de hidrogen. Ca o consecință a acestor poduri, acest alcool prezintă un punct de fierbere mai mare decât cel al apei (187,6 ° C), în ciuda faptului că este mai greu..

Stereoizomeri

Stereoizomerii propilen glicolului. Sursa: Jü [Domeniul public]

În structura moleculară, atomul de carbon din centru (CDouă), este asimetric, deoarece are patru substituenți diferiți: OH, H, CH3 și CHDouăOh.

În imaginea de mai sus puteți vedea și cele menționate mai sus. În stânga este formula structurală, iar în dreapta ei cei doi stereoizomeri ai propilen glicolului:

Rețineți că această pereche de stereoizomeri sunt imagini în oglindă, adică nu pot fi suprapuse; și, prin urmare, sunt enantiomeri.

Dacă stereoizomerul extremei drepte (de configurație R) este „răsturnat”, va avea aceeași formulă ca partenerul său (de configurație S); cu diferența, că atomul tău H va indica din plan, către cititor, și nu în spatele planului.

Proprietăți

Denumiri chimice

-Propilen glicol sau α-propilen glicol

-1,2-propandiol (preferat de IUPAC)

-1,2-dihidroxipropan

-Metil etil glicol.

Greutate moleculară

76,095 g / mol

Punct de topire

-60 ° C.

Punct de fierbere

187,6 ºC.

punctul de aprindere

-104 ºC.

-99 ºC (cupă închisă).

Solubilitatea apei

106 mg / L la 20 ° C; adică practic miscibil în orice proporție.

Solubilitate în lichide organice

Solubil în etanol, acetonă și acetonă. Pe lângă apă, este amestecabil și cu acetonă și cloroform. Solubil în eter.

Densitate

1,0361 g / cm3 la 20 ° C.

Densitatea vaporilor

2,62 (în raport cu aerul luat ca 1).

Presiunea de vapori

0,13 mmHg la 25 ° C.

Stabilitate

La temperaturi scăzute, este stabil în recipiente bine închise. Dar, în recipiente deschise și la temperaturi ridicate, tinde să se oxideze, producând propionaldehidă, acid lactic, acid piruvic și acid acetic..

Propilen glicolul este stabil chimic atunci când este amestecat cu 95% etanol, glicină sau apă.

Viscozitate

0,581 cPoise la 20 ° C.

Căldura de ardere

431 kcal / mol.

Căldura de vaporizare

168,6 cal / g (la punctul de fierbere).

Căldura specifică

0,590 cal / g la 20 ° C.

Căldura de formare

-116,1 kcal / mol la 25 ° C.

Indicele de refracție

1,431 - 1,433 la 20 ° C.

pKa

14,9 la 25 ° C.

Sinteză

Din oxid de propilenă

Industrial, propilen glicolul este produs din oxid de propilenă (care este un epoxid). Unii producători nu folosesc catalizatori prin această metodă și efectuează reacția la temperaturi ridicate, între 200 și 220 ° C.

Pe de altă parte, alți producători folosesc metalele ca catalizatori, iar temperaturile utilizate sunt ceva mai scăzute decât cele anterioare, între 150 ° C și 180 ° C, cu prezența unei rășini schimbătoare de ioni și cantități mici de acid sulfuric sau alcalin..

Reacția este prezentată în următoarea ecuație chimică, în care practic carbonul din vârful superior al triunghiului este hidratat într-un mediu acid:

Sinteza propilen glicolului din oxid de propilenă. Sursa: Jü [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]

Produsul final conține 20% propilen glicol, putând purifica suplimentar până la 99,5%.

Din glicerol

Sinteza propilen glicolului poate fi realizată și din glicerol prin utilizarea catalizatorilor; precum catalizatorul Ni al lui Raney.

Glicerolul are trei grupe OH, deci trebuie să scape de una, în același timp în care este necesar hidrogen pentru a permite această transformare și apa este eliberată într-o reacție de hidrogenoliză.

Riscuri

Deși utilizarea propilen glicolului în alimente este considerată sigură de către US Food and Drug Administration (1982), există rapoarte de efecte adverse. Dintre acestea, au apărut hiperosmolalitate, hemoliză, aritmie cardiacă și acidoză lactică..

Un băiat de 15 luni care a primit doze mari de vitamina C, suspendat în propilen glicol, a avut episoade de lipsă de reacție la stimulare, tahipnee, tahicardie, transpirație și hipoglicemie..

A fost raportată prezența atacurilor legate de aportul de vitamina D, folosind propilen glicol ca vehicul de administrare. De asemenea, a fost raportată o afecțiune a hiperosmolalității la copiii mici care au consumat multivitamine care conțin propilen glicol.

La adulți, administrarea intravenoasă de doze mari de propilen glicol poate provoca insuficiență renală și disfuncții hepatice. În plus, efectele toxice includ hiperosmolalitatea, acidoză metabolică (acidoză lactică) și sindrom septic..

Injecția rapidă intravenoasă de medicamente care conțin propilen glicol a fost asociată cu depresie nervoasă, hipotensiune arterială, accident vascular cerebral, aritmie, inconștiență și, eventual, stop cardiac..

OMS (1974) a recomandat o doză maximă de propilen glicol de 25 m / kg / zi în alimente. Unele studii au constatat efecte toxice ale propilen glicolului când concentrația sa serică depășește 25 mg / dL.

Aplicații

-Medici

Diluant în medicamente

Unele preparate artificiale lacrimogene, cum ar fi Systane, utilizează propilen glicol ca ingredient.

Este utilizat ca diluant pentru administrarea intravenoasă a numeroase medicamente, inclusiv: diazepam, digoxină, lorazepam, feritoină, etomidat, nitroglicerină, fenobarbital de sodiu etc..

Propilen glicolul a fost utilizat în produsele de dezinfectare pentru mâini pe bază de alcool, cu acțiune hidratantă pentru a preveni uscarea mâinilor..

Agent higroscopic

Propilen glicolul este adăugat inhalantelor respiratorii pentru a reduce vâscozitatea secrețiilor bronșice, așa cum este cazul bolilor astmatice..

Antiseptic

Este folosit ca antiseptic cu acțiune similară cu etanolul; dar fiind puțin mai puțin eficient decât etanolul. Aplicarea topică a propilen glicolului la o diluare apoasă de 40 -60%.

Tratamentul ictiozei

A fost utilizat în tratamentul pacienților cu ihtioză legată de X și ihtioză vulgară. Aceste boli se caracterizează printr-un proces de pete și solzi ai pielii.

Propilen glicolul și alte geluri nealcoolice determină o creștere a acțiunii keratolitice a acidului salicilic. Această combinație de compuși chimici poate fi utilă în tratamentul ihtiozei..

Alții

Unguentul în a cărui compoziție are 70% propilen glicol, este utilizat cu rezultate bune în tratamentul edemului corneean.

-Industrial

În mâncare

.Propilenglicolul este un umectant foarte util în alimente. În plus, funcționează ca un agent de conservare care poate acționa asupra agenților patogeni. În plus, este un compus cu reactivitate redusă, deci nu reacționează cu alte componente ale alimentelor..

-Higroscopicitatea sa asigură absorbția apei și a altor substanțe în condiții optime. În acest fel, se menține un control al umidității alimentelor pentru a evita uscarea acestora și accelerarea deteriorării acestuia..

-Este un antioxidant care prelungește timpul de înjumătățire al alimentelor, protejându-l de daunele pe care oxigenul le poate produce..

-Funcționează prin dizolvarea altor aditivi care pot fi prezenți în procesarea alimentelor, cum ar fi: coloranți, arome și antioxidanți.

-Se utilizează la prepararea îndulcitorilor lichizi, a înghețatelor cremoase, a laptelui bătut etc..

Antigel

Îndeplinește o funcție similară cu etilen glicolul. Dar, utilizarea propilen glicolului a fost preferată din cauza toxicității sale scăzute. Etilenglicolul poate provoca cristale de oxalat de calciu, care pot deteriora inima, plămânii și rinichii..

Propilen glicolul este capabil să blocheze formarea cristalelor de gheață, prevenind înghețarea. În plus, scade punctul de îngheț al apei, împiedicând apariția acesteia. Este, de asemenea, utilizat în degivrarea aripilor de aeronave..

Produse cosmetice și de îngrijire personală

Se folosește pentru menținerea umezelii părului. În plus, ajută la înmuierea pielii și a părului și controlează creșterea bacteriilor..

Propilen glicolul este utilizat la fabricarea a numeroase produse de îngrijire personală, cum ar fi: deodorante, creme de protecție solară, creme faciale, loțiuni de corp și excipient pentru stabilizarea spumei utilizate în crema de ras.

Este, de asemenea, utilizat ca hidratant pentru a preveni uscarea pielii și a mâinilor..

Alții

Propilen glicolul este utilizat la fabricarea de agenți adezivi, etanșanți și acoperiri.

Se folosește în fluidele cu transfer termic și în fluidele hidraulice și de frână. În plus, este utilizat în eliminarea prafului; în coloranți și coloranți: lubrifianți, deshidratare a gazelor naturale, plastifianți, surfactanți și ceruri.

Este utilizat în industria textilă pentru fabricarea fibrelor de poliester. Se folosește în vopsele și acoperiri pentru protecția elementelor; ca solvent în cernelurile tipografice și în fabricarea materialelor plastice conforme.

-Utilizări suplimentare

Armata SUA îl folosește pentru a produce un fum care servește drept perdea sau ecran pentru a ascunde mișcarea trupelor pe câmpul de luptă..

De asemenea, este utilizat în modele la scară de trenuri și nave pentru a simula emisia de fum, prin intermediul unor încălzitoare mici..

Propilen glicolul, împreună cu glicerolul, este utilizat în cartușele lichide ale țigărilor electronice, care reduc efectele toxice ale utilizării țigărilor convenționale.

Referințe

  1. Wikipedia. (2019). Propilen glicol. Recuperat de pe: en.wikipedia.org
  2. PubChem. (2019). Propilen glicol. Recuperat de la: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Compania Dow Chemical. (2019). Glicoli propilenici pentru aplicații industriale. Recuperat de pe: dow.com
  4. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. Amine. (10a ediție.). Wiley plus.
  5. Lim, T. Y., Poole, R. L. și Pagelen, N. M. (2014). Toxicitatea propilenglicolului la copii. J. Pediatr. Pharmacol Ther. 19 (4): 277-282.
  6. Mandl Elise. (02 martie 2018). Propilen glicol în alimente: Este sigur acest aditiv? Recuperat de pe: heatline.com
  7. Green Carolyn. (26 septembrie 2017). Utilizările propilenglicolului în viața de zi cu zi. Recuperat de pe: bizfluent.com

Nimeni nu a comentat acest articol încă.