izobutil sau izobutil este o grupare radicală sau alchil care provine din alcob izobutan, unul dintre izomerii structurali ai butanului, C4H10. Astfel, izobutilul integrează grupările butil, celelalte fiind butil, terț-butil și sec-butil. Formula sa structurală este -CHDouăCH (CH3)Două.
Imaginea de jos ilustrează gruparea izobutil sau izobutil. R este un lanț lateral, care poate fi orice schelet de carbon care, dată fiind definiția, este alifatic și, prin urmare, nu are inele aromatice. R, la fel, poate reprezenta restul structurii moleculare a unui compus dat, cu izobutil doar un segment al structurii menționate.
Grupa izobutil este ușor de identificat în formulele structurale, deoarece seamănă cu un Y.
Când acest Y cuprinde o mare parte a structurii, se spune că compusul este un derivat al izobutilului; în timp ce în cazurile în care acest Y arată mic în comparație cu restul structurii, se spune apoi că izobutilul nu este altceva decât un substituent alchil.
Alcool izobutilic (CH3)DouăCHCHDouăOH, cu o masă moleculară mai mare, dar cu proprietăți diferite de cele ale alcoolului izopropilic (CH3)DouăCHOH, este un exemplu de compus în care segmentul izobutil constituie aproape întreaga structură moleculară.
Indice articol
Acest grup este cunoscut mult mai mult prin denumirea sa comună, „izobutil”, decât prin numele guvernat de nomenclatura IUPAC, „2-metilpropil”. Acesta din urmă, mai puțin utilizat, este mai fidel faptului că izobutilul este derivat din izobutan (imaginea superioară).
Rețineți că izobutanul are patru atomi de carbon, dintre care trei sunt terminali; Aceștia sunt carbonii numerotați 1, 3 și 4 (CH3). Dacă unul dintre acești trei atomi de carbon ar pierde oricare dintre hidrogenii săi (în cercuri roșii), s-ar forma radicalul izobutil sau 2-metilpropil, care s-ar lega de o catenă laterală R pentru a deveni o grupare sau substituent.
Rețineți că rezultatul este independent de hidrogenul eliminat. Ele nu trebuie neapărat să fie cele care sunt închise în cercurile roșii, atâta timp cât nu sunt cele de carbon 2, în care scenariu ar da naștere unui alt substituent butil: terțbutil sau terțbutil.
Izobutilul este un substituent alchil, deci îi lipsește nesaturările și este compus doar din legături C-C și C-H. Numele său comun se datorează în primul rând faptului că derivă din izobutan, care la rândul său este cunoscut ca atare deoarece are o structură simetrică; adică este la fel indiferent de modul în care îl priviți sau rotiți.
Izobutilul este, de asemenea, simetric, deoarece dacă este împărțit în două jumătăți, una va fi „reflexia” celeilalte. Această grupare, ca și ceilalți substituenți alchil, este hidrofobă și nepolare, astfel încât prezența sa într-un compus sugerează că caracterul său nu va fi prea polar..
Pe lângă aceste caracteristici, este un grup relativ voluminos și ramificat, mai ales atunci când sunt luați în considerare toți atomii săi de hidrogen. Acest lucru afectează eficiența interacțiunilor intermoleculare. Cu cât există mai multe dintre aceste grupuri într-un compus, este posibil să se deducă că punctele sale de topire și fierbere sunt mai mici..
Pe de altă parte, masa sa moleculară mai mare în comparație cu gruparea izopropilă contribuie la forțele dispersive ale Londrei. Acesta este cazul, de exemplu, al punctelor de fierbere ale alcoolilor izopropilici (82,5 ° C) și izobutilici (108 ° C).
Compușii derivați din izobutil sunt obținuți în formula RCHDouăCH (CH3)Două R este substituit pentru orice heteroatom sau grup funcțional organic. Pe de altă parte, dacă acest lucru nu este suficient pentru a descrie structura unui compus, atunci înseamnă că izobutilul se comportă doar ca un substituent..
Halogenurile de izobutil sunt obținute atunci când R este înlocuit cu un atom de halogen. Astfel, pentru fluor, clor, brom și iodură, vom avea fluorură de izobutil, respectiv FCH.DouăCH (CH3)Două, clorură de izobutil, ClCHDouăCH (CH3)Două, bromură de izobutil, BrCHDouăCH (CH3)Două, și iodură de izobutil, ICHDouăCH (CH3)Două.
Dintre toate, cel mai frecvent este CLCHDouăCH (CH3)Două, care este un solvent clorurat.
S-a menționat mai devreme alcoolul izobutilic (CH3)DouăCHCHDouăOH. Acum, dacă în locul grupului OH avem grupul NHDouă, atunci compusul va fi izobutilamină, (CH3)DouăCHCHDouăNHDouă (imaginea de sus).
Observați cum Y-ul izobutilului acoperă aproape întreaga structură, NH fiindDouă substituentul și nu izobutilul în sine. Cu toate acestea, în majoritatea compușilor în care se găsește în izobutil, apare ca substituent.
Similar cu cazul izobutilaminei, dacă în loc de NHDouă în afara grupului GeH3, atunci am avea izobutilul german, (CH3)DouăCHCHDouăGeH3.
În imaginea de mai sus avem formula acidului izovaleric. Rețineți cum izobutilul este ușor de recunoscut prin Y-ul cu patru carbonuri atașat grupării carboxil, CODouăH sau COOH, dând naștere acestui acid (CH3)DouăCHCHDouăCOOH.
Atât în exemplul anterior, cât și în cel de mai sus, izobutilul începe să ocupe un loc important din cauza grupurilor oxigenate cu care este legat. Acum avem acetat de izobutil (mai sus), un ester găsit în natură ca parte a esenței naturale a perei și a zmeurii și care este, de asemenea, un solvent organic foarte recurent în laboratoare..
Până în prezent exemplele citate au constat din solvenți sau substanțe lichide. Prin urmare, următoarele două vor fi solide și vor consta în medicamente.
În nisoldipină, un medicament care scade tensiunea arterială, izobutilul este văzut ca un substituent simplu (imaginea de sus). Rețineți că acum este doar un fragment molecular al unei structuri mult mai mari.
La carfilzomib, un medicament utilizat pentru combaterea mielomului multiplu, izobutilul are și mai puțină relevanță structurală (imaginea de sus). Rețineți că este ușor și direct identificat prin prezența a două Y pe partea stângă a structurii. Din nou, izobutilul este doar o fracțiune din structura moleculară..
Ca și în exemplele de nisoldipină și carfilzomib, există și alte medicamente și compuși în care izobutilul, ca de obicei, apare doar ca o grupare alchil substituent..
Nimeni nu a comentat acest articol încă.