chinone sunt compuși organici cu o bază aromatică precum benzen, naftalină, antracen și fenantren; cu toate acestea, ele sunt considerate molecule ciclice de diacetonă conjugate. Ele derivă din oxidarea fenolilor și, prin urmare, grupările C-OH sunt oxidate la C = O.
În general sunt compuși colorați care acționează ca coloranți și coloranți. Acestea servesc, de asemenea, ca bază pentru dezvoltarea a numeroase medicamente.
Unul dintre derivații 1,4-benzoquinonei (imaginea superioară) este un constituent al ubiquinonei sau al coenzimei Q, prezent la toate ființele vii; de aici și numele său „omniprezent”.
Această coenzimă este implicată în funcționarea lanțului electronic de transport. Procesul are loc în membrana mitocondrială interioară și este cuplat cu fosforilarea oxidativă, în care este produs ATP, principala sursă de energie pentru ființele vii..
Chinonele se găsesc în natură sub formă de pigmenți la plante și animale. De asemenea, sunt prezente în multe ierburi care sunt utilizate în mod tradițional în China, cum ar fi rubarba, cassia, senna, comfrey, articulația uriașă, poligonul și aloe vera..
Chinonele care folosesc grupări fenolice ca auxocrome (hidroxi chinone), au o varietate de culori precum galben, portocaliu, maro roșcat, violet etc..
Indice articol
Următoarele descriu proprietățile fizice și chimice ale 1,4-benzoquinonei. Cu toate acestea, având în vedere asemănarea structurală care există între toate chinonele, aceste proprietăți pot fi extrapolate altora știind diferențele lor structurale..
Solid cristalin gălbui.
Picant iritant.
293 ºC.
115,7 ° C (240,3 ° F). Prin urmare, chinonele cu mase moleculare mai mari sunt solide cu puncte de topire mai mari de 115,7 ºC..
Poate sublima chiar și la temperatura camerei.
Mai mare de 10% în eter și etanol.
11,1 mg / ml la 18 ° C. Chinonele în general sunt foarte solubile în apă și solvenți polari datorită capacității lor de a accepta legături de hidrogen (în ciuda componentei hidrofobe a inelelor lor).
3.7 (în raport cu aerul luat ca 1)
0,1 mmHg la 77 ºC (25 ºC).
1040ºF (560ºC).
656,6 kcal / g. cârtiță)
0,4 m / m3.
Există trei grupe principale de chinone: benzoquinone (1,4-benzoquinone și 1,2-benzoquinone), naftochinone și antrachinone..
Toți au în comun un inel benzenic cu grupe C = O. Exemple de benzoquinone sunt: embelin, rapanonă și primină.
Baza structurală a naftochinonelor, așa cum sugerează și numele lor, este inelul naftenic, adică sunt derivate din naftalină. Exemple de naftochinone sunt: plumbagin, lawsona, juglone și lapachol.
Antrachinonele se caracterizează prin inelul antracen ca bază structurală; adică un set de trei inele de benzen legate între ele. Exemple de antrachinone sunt: barbaloina, alizarina și crisofanolul.
-Benzoquinona poate fi obținută prin oxidarea 1,4-dihidrobenzenului cu clorat de sodiu, în prezența pentoxidului de divanadiu ca catalizator și a acidului sulfuric ca solvent..
-Benzoquinona se obține și prin oxidarea anilinei cu dioxid de mangan sau cromat, ca oxidanți într-o soluție acidă..
-Benzoquinona este produsă prin procesele de oxidare a hidrochinonei, de exemplu, în reacția benzoquinonei cu apă oxigenată.
Naftochinona este sintetizată prin oxidarea naftalinei de oxid crom în prezența alcoolului.
-Antrachinonă este sintetizată prin condensarea benzenului cu anhidridă ftalică în prezența AlCl3 (Acilare Friedel-Crafts), generând acid O-benzoil benzoic, care suferă un proces de acilare formând antrachinonă.
-Antrachinonă este produsă prin oxidarea antracenei cu acid cromic în 48% acid sulfuric sau prin oxidare cu aer în faza de vapori.
-Agenții de reducere, cum ar fi acidul sulfuric, clorura stanoasă sau acidul hidroiodic, acționează asupra benzoquinonei, reducându-l la hidrochinonă.
-De asemenea, o soluție de iodură de potasiu reduce o soluție de benzoquinonă la hidrochinonă, care poate fi oxidată din nou cu azotat de argint.
-Clorul și agenții de clorurare precum cloratul de potasiu, în prezența acidului clorhidric, formează derivați clorurați ai benzoquinonei.
-1,2-benzoquinona se condensează cu O-fenildiamină pentru a forma quinoxaline.
-Benzoquinona este utilizată ca agent oxidant în reacțiile chimice organice.
-În sinteza Baily-Scholl (1905), antrachinona se condensează cu glicerol pentru a forma bezantren. În prima etapă, chinona este redusă de cupru cu acid sulfuric ca mediu. O grupare carbonil devine o grupare metilen și apoi se adaugă glicerol.
Vitamina K1 (filochinona), formată prin unirea unui derivat al naftoquinonei cu un lanț lateral al unei hidrocarburi alifatice, joacă un rol central în procesul de coagulare; deoarece intervine în sinteza protrombinei, un factor de coagulare.
Ubiquinonă, sau citocromul Q, este formată dintr-un derivat al pbenzoquinonei atașat la un lanț lateral al unei hidrocarburi alifatice.
Este implicat în lanțul de transport electronic în condiții aerobe, cuplat cu sinteza ATP în mitocondrii.
-Embelin este un colorant folosit pentru vopsirea lânii galbene. În plus, alizarina (antrachinona) este utilizată în colorare.
-O soluție alcalină de 1,4-benzenediol (hidrochinonă) și sulfat de sodiu este utilizată ca un sistem dezvoltator care acționează asupra particulelor de bromură de argint activate, reducându-le la argint metalic, ceea ce constituie un negativ al fotografiilor..
Plastoquinona face parte dintr-un lanț de transport al electronilor între fotosistemele I și II, care sunt implicate în fotosinteza plantelor.
-Protozoarele din genurile Leishmania, Trypanosoma și Toxoplasma prezintă susceptibilitate la o naftochinonă prezentă în sundew (D. lycoides).
-Plumbagin este o naftoquinonă care a fost utilizată pentru ameliorarea durerilor reumatice și are, de asemenea, acțiuni antispastice, antibacteriene și antifungice.
-A fost raportată o activitate antitumorală, antimalarică și antifungică la naftochinonă, numită lapachol.
-2,3-Dicloro-1,4-naftochinona prezintă activitate antifungică. Acesta a fost folosit anterior în agricultură pentru combaterea dăunătorului și în industria textilă..
-S-a sintetizat antibioticul fumaquinonă care prezintă activitate selectivă împotriva bacteriilor gram pozitive, în special cu Streptomyces fumanus.
-Există naftochinone care exercită o acțiune inhibitoare asupra Plasmodium sp. Au fost sintetizați derivați de naftoquinonă care au o eficiență antimalarică de patru ori mai mare decât chinina.
-Lawsona este un pigment izolat de frunzele și tulpina hennei. Are o culoare portocalie și se folosește la vopsirea părului.
-Juglona, obținut din frunze și coji de nuc, este folosit pentru a pata lemnul.
Nimeni nu a comentat acest articol încă.