Reacție Fehling Testul Fehling este o metodă care permite detectarea și, într-o anumită măsură, cuantificarea zaharurilor reducătoare dintr-o probă. Proprietățile sale chimice sunt foarte asemănătoare cu cele ale reacției Benedict, diferind doar în complexul de cupru care participă la oxidarea zaharurilor..
Testul Fehling este, de asemenea, utilizat pentru a distinge între o aldehidă și o cetonă; cu toate acestea, alfa-hidroxicetonele dau un răspuns pozitiv, așa cum este cazul cu cetozele monozaharide. Astfel, aldozele (monozaharidele aldehide) și cetozele, formând zaharurile reducătoare, sunt oxidate la formele lor acide respective..
Imaginea de mai sus arată reactivul lui Fehling în eprubeta din stânga. Culoarea sa albăstruie se datorează CuSO45HDouăSau dizolvat în apă, ai cărui ioni de cupru se complexează cu anioni tartrat, împiedicând hidroxidul de cupru să precipite într-un mediu alcalin..
Odată ce reacția a trecut într-o baie fierbinte la 60 ° C și în prezența aldehidelor sau a zaharurilor reducătoare, se formează un precipitat maro, indicativ al unui test pozitiv..
Acest precipitat este oxid cupros, CuDouăSau, care poate fi cântărit pentru a determina câte zaharuri sau aldehide reducătoare au fost în probă.
Indice articol
Reactivul lui Fehling constă de fapt dintr-un amestec de două soluții, A și B, în care se formează complexul bistartratocuprat (II); acesta este agentul real.
Soluția Fehling A este o soluție apoasă de CuSO45HDouăSau, la care se poate adăuga o cantitate mică de acid sulfuric pentru a ajuta la dizolvarea cristalelor albăstrui. În funcție de volumele necesare, 7 g sau 34,65 g de sare de cupru sunt dizolvate, transferate într-un balon volumetric de 100 ml sau respectiv 400 ml și completate până la semn cu apă distilată..
Această soluție este de culoare albastru deschis și conține ioni CuDouă+, care va fi specia redusă atunci când are loc reacția Fehling.
Soluția Fehling B este o soluție puternic alcalină de tartrat de sodiu și potasiu, cunoscută și sub numele de sare La Rochelle, în hidroxid de sodiu.
Formula pentru această sare este KNaC4H4SAU64HDouăSau, fiind capabil să scrie ca HODouăCCH (OH) CH (OH) CODouăH și 35 g din acesta se dizolvă în 12 g NaOH formând până la 100 ml de apă distilată. Sau dacă sunt disponibile mai multe cantități de sare La Rochelle, cântărește 173 g și se dizolvă în 400 ml de apă distilată cu 125 g de NaOH, ajungând până la 500 ml cu apă distilată..
Scopul mediului puternic alcalin este deprotonarea grupărilor hidroxil centrale OH ale tartratului, astfel încât atomii săi de oxigen să poată coordona cu CuDouă+ și stabilirea complexului bistartratocuprat (II). Acest complex albastru mai închis se formează atunci când se amestecă volume egale de soluții A și B..
După ce se face acest lucru, se ia o alicotă de 2 ml și se transferă într-o eprubetă, la care se vor adăuga 3 picături din proba pe care dorim să o aflăm dacă are o aldehidă sau zahăr reducător. Apoi și, în cele din urmă, eprubeta susținută corespunzător este plasată într-o baie de apă fierbinte la 60 ° C și se așteaptă apariția unui precipitat maro care indică un test pozitiv..
În imaginea superioară avem formula structurală a complexului bistartratocuprat (II). Fiecare ion CuDouă+ soluția A complexe cu doi tartrați din soluția B, împiedicând precipitarea hidroxidului de cupru datorită prezenței ionilor OH- mediu.
Acest complex ar putea fi scris ca Cu (C4H4SAU6)Două2−. De ce s-a schimbat taxa negativă de la -6 la -2? Acest lucru se datorează faptului că ionii K din jur nu sunt luați în considerare în imagine.+ fetiță+, care neutralizează sarcinile negative ale grupărilor carboxilat, -CODouă-, de la capetele complexului.
Astfel, Cu (C4H4SAU6)Două6− înconjurându-se cu două perechi de K+ și Na+, sarcina sa rămâne cu Cu (C4H4SAU6)Două2−, unde în centrul complexului avem CuDouă+.
Care este reacția care are loc atunci când acest complex intră în contact cu o aldehidă, o aldoză sau o cetoză? Cetoze în conformația lor ciclică, carbonul lor anomeric C-OH este oxidat la CHO: o aldoză, care apoi continuă să se oxideze până la forma sa acidă, COOH.
Următoarea ecuație chimică arată oxidarea aldehidelor în acizi carboxilici:
RCHO + 2 Cu (C4H4SAU6)Două2− + 5 OH- → RCOO- + CuDouăO + 4 C4H4SAU62− + 3 HDouăSAU
Dar, deoarece mediul este puternic alcalin, avem RCOO- și nu RCOOH.
Aldehida oxidată, aldoză sau cetoză, RCHO, este oxidată, deoarece dobândește o legătură suplimentară cu oxigenul. Pe de altă parte, ioni CuDouă+ sunt reduse la Cu+ (CuDouă+SAUDouă-), specia fiind redusă. Pe măsură ce complexul reacționează și formează precipitatul roșu de CuDouăSau, ionii tartrat sunt eliberați și liberi în mijloc.
Când se suspectează o aldehidă sau o cetonă, un test pozitiv al reactivului Fehling indică faptul că este o aldehidă. Acest lucru este adesea foarte util în testele calitative organice. Orice aldehidă, atâta timp cât este alifatică și nu aromată, va reacționa și vom vedea precipitatul roșu de CuDouăSAU.
Reacția Fehling permite cuantificarea cantității de zaharuri reducătoare din probă prin cântărirea CuDouăO. Cu toate acestea, nu este util să discernem între o aldoză sau o cetoză, deoarece ambele dau rezultate pozitive. Zaharoza este unul dintre puținele zaharuri care dă un rezultat negativ, soluția rămânând albăstruie.
Glucoza, fructoza, maltoza, galactoza, lactoza și celobioză, fiind zaharuri reducătoare, răspund pozitiv la reactivul Fehling; și, prin urmare, datorită acestei metode, acestea pot fi detectate și cuantificate. De exemplu, cantitatea de glucoză din sânge și urină a fost cuantificată cu ajutorul reactivului Fehling..
Nimeni nu a comentat acest articol încă.