sulfonamide sunt specii a căror structură este formată din grupa funcțională sulfonil (R-S (= O)Două-R '), în care ambii atomi de oxigen sunt legați prin legături duble de atomul de sulf și gruparea funcțională amino (R-NR'R "), unde R, R' și R" sunt atomi sau grupări substituente legate prin legături simple la atomul de azot.
De asemenea, această grupă funcțională formează compuși care au același nume (a căror formulă generală este reprezentată ca R-S (= O)Două-NHDouă), care sunt substanțe care sunt precursori ai unor grupuri de droguri.
La mijlocul anilor 1935, omul de știință de origine germană Gerhard Domagk, specializat în domeniile patologiei și bacteriologiei, a găsit primele specii aparținând sulfonamidelor.
Acest compus a fost numit Prontosil rubrum și, împreună cu cercetările sale, a câștigat meritul Premiului Nobel pentru fiziologie sau medicină la aproape cinci ani de la descoperirea sa..
Indice articol
În cazul medicamentelor produse din aceste substanțe chimice, acestea au proprietăți bacteriostatice (care paralizează creșterea bacteriilor) de largă aplicabilitate, în special pentru eliminarea majorității organismelor considerate Gram pozitive și Gram negative..
În acest fel, structura sulfonamidelor este destul de similară cu cea a acidului para-aminobenzoic (mai cunoscut sub numele de PABA), care este considerat esențial pentru procesul de biosinteză a acidului folic în organismele bacteriene, pentru care sulfonamidele par a fi selectiv toxice.
Din acest motiv, există o competiție între ambii compuși pentru inhibarea speciilor enzimatice numite dihidrofolat sintază și blochează sinteza acidului dihidrofolic (DHFA), care este esențial pentru sintetizarea acizilor nucleici..
Atunci când procesul biosintetic al speciilor de folii de coenzimă este blocat în organismele bacteriene, se generează inhibarea creșterii și reproducerii acestora..
În ciuda acestui fapt, aplicarea clinică a sulfonamidelor a căzut în uz pentru multe tratamente, deci este combinată cu trimetoprim (aparținând diaminopirimidinelor) pentru producerea unui număr mare de medicamente.
Sulfonamidele au proprietăți și caracteristici diferite în funcție de configurația lor structurală, care depinde de atomii care alcătuiesc lanțurile R ale moleculei și de dispunerea lor. Acestea pot fi clasificate în trei clase principale:
Acestea aparțin grupului de sulfonamide cu structură ciclică, care sunt produse în mod similar cu alte tipuri de sulfonamide, în mod obișnuit prin procesul de oxidare a tiolilor sau disulfurilor care au format legături cu aminele, într-un singur recipient..
O altă modalitate de a obține acești compuși care manifestă bioactivitate implică formarea preliminară a unei sulfonamide cu lanț liniar, unde legăturile ulterioare dintre atomii de carbon își au originea pentru a forma specii ciclice..
Aceste specii includ sulfanilamidă (un precursor al sulfa), sultiame (cu efecte anticonvulsivante) și ampiroxicam (cu proprietăți antiinflamatoare)..
Aceste substanțe au o structură reprezentată ca R (S = O) NHR), în care atomul de sulf este legat de un oxigen printr-o legătură dublă și prin legături simple la atomul de carbon al grupului R și la azotul grupului NHR.
În plus, acestea aparțin grupului de amide care provin de la alți compuși numiți acizi sulfinici, a căror formulă generală este reprezentată ca R (S = O) OH, unde atomul de sulf este legat printr-o legătură dublă la un atom de oxigen și prin legături simplu cu substituentul R și grupul OH.
Unele sulfinamide care au proprietăți chirale - cum ar fi para-toluenesulfinamida - sunt considerate de mare importanță pentru procesele de sinteză asimetrică..
Structura disulfonimidelor a fost stabilită ca R-S (= O)Două-N (H) S (= O)Două-R ', în care fiecare atom de sulf aparține unei grupări sulfonil, în care fiecare este legat de doi atomi de oxigen prin legături duble, prin legături simple la lanțul R corespunzător și ambii legați de același atom de azot al aminei centrale.
În mod similar cu sulfinamidele, acest tip de substanțe chimice sunt utilizate în procesele de sinteză enantioselectivă (cunoscute și ca sinteză asimetrică) datorită funcției lor de catalizare..
Această clasificare a sulfonamidelor nu este guvernată de cea anterioară, dar ele sunt catalogate din punct de vedere farmaceutic în: medicamente antibacteriene pediatrice, antimicrobiene, sulfoniluree (antidiabetice orale), agenți diuretici, anticonvulsivanti, medicamente dermatologice, antiretrovirale, antivirale împotriva hepatitei C , printre alții.
Trebuie remarcat faptul că printre medicamentele antimicrobiene există o subdiviziune care clasifică sulfonamidele în funcție de viteza cu care sunt absorbite de organism.
Există un număr imens de sulfonamide care pot fi găsite comercial. Câteva exemple sunt descrise mai jos:
Este utilizat pe scară largă pentru activitatea sa antibiotică, acționând ca un inhibitor al enzimei numită dihidropteroat sintetază. Este foarte frecvent utilizat împreună cu pirimetamina în tratamentul toxoplasmozei.
Face parte din grupul de sulfoniluree, având funcția de a crește producția de insulină pentru tratamentul diabetului zaharat de tip 2. Cu toate acestea, utilizarea sa a fost întreruptă din cauza efectelor sale secundare..
Aparține grupului de diuretice și prezintă diverse mecanisme de reacție, cum ar fi interferența în procesul de schimb ionic al unei proteine specifice și inhibarea anumitor enzime în anumite activități ale corpului. Se utilizează pentru tratarea edemului, hipertensiunii și chiar a insuficienței cardiace congestive.
Enzima numită anhidrază carbonică, care este localizată în țesuturi și celule precum celulele roșii din sânge, este utilizată în inhibare. Funcționează în tratamentul afecțiunilor precum hipertensiunea oculară și glaucomul cu unghi deschis.
Nimeni nu a comentat acest articol încă.