acetat de etil sau etanoat de etil (Denumirea IUPAC) este un compus organic a cărui formulă chimică este CH3COOCDouăH5. Se compune dintr-un ester, în care componenta alcoolică derivă din etanol, în timp ce componenta sa de acid carboxilic provine din acid acetic..
Este un lichid în condiții normale de temperatură și presiune, prezentând o aromă plăcută de fructe. Această proprietate este perfect în armonie cu ceea ce se așteaptă de la un ester; care este de fapt natura chimică a acetatului de etil. Din acest motiv, își găsește utilizarea în produsele alimentare și băuturile alcoolice..
Imaginea superioară arată structura scheletică a acetatului de etil. Notați în stânga componenta sa de acid carboxilic, iar în dreapta componenta alcoolică. Din punct de vedere structural, se poate aștepta ca acest compus să se comporte ca un hibrid între oțet și alcool; cu toate acestea, prezintă propriile sale proprietăți.
Aici, astfel de hibrizi numiți esteri se remarcă prin diferență. Acetatul de etil nu poate reacționa ca acid și nici nu poate fi deshidratat din cauza absenței unei grupări OH. În schimb, suferă hidroliză bazică în prezența unei baze puternice, cum ar fi hidroxidul de sodiu, NaOH.
Această reacție de hidroliză este utilizată în laboratoarele didactice pentru experimente cinetice chimice; unde reacția este, de asemenea, de ordinul doi. Când apare hidroliza, etanoatul de etil revine practic la componentele sale inițiale: acid (deprotonat de NaOH) și alcool.
În scheletul său structural se observă că atomii de hidrogen predomină asupra atomilor de oxigen. Acest lucru influențează capacitatea lor de a interacționa cu specii care nu sunt la fel de polare ca grăsimile. De asemenea, este utilizat pentru a dizolva compuși precum rășini, coloranți și, în general, solide organice..
Deși are o aromă plăcută, expunerea prelungită la acest lichid are un impact negativ (ca aproape toți compușii chimici) asupra corpului..
Indice articol
Imaginea superioară arată structura acetatului de etil cu un model de sfere și bare. În acest model, atomii de oxigen sunt evidențiați cu sfere roșii; în stânga sa este fracția derivată din acid, iar în dreapta fracția derivată din alcool (grupa alcoxi, -OR).
Gruparea carbonil este văzută de legătura C = O (barele duble). Structura din jurul acestui grup și a oxigenului adiacent este plană, datorită faptului că există o delocalizare a sarcinii prin rezonanță între ambii oxigeni; un fapt care explică o aciditate relativ scăzută a hidrogenilor α (cei din grupul -CH3, legat de C = O).
Prin rotirea a două dintre legăturile sale, molecula favorizează direct modul în care interacționează cu alte molecule. Prezența celor doi atomi de oxigen și asimetria în structură îi conferă un moment dipol permanent; care la rândul său este responsabil pentru interacțiunile lor dipol-dipol.
De exemplu, densitatea electronilor este mai mare în apropierea celor doi atomi de oxigen, scăzând considerabil în grupul -CH.3, și treptat în grupul OCHDouăCH3.
Datorită acestor interacțiuni, moleculele de acetat de etil formează un lichid în condiții normale, care are un punct de fierbere considerabil ridicat (77 ° C)..
Dacă vă uitați atent la structură, veți observa absența unui atom capabil să doneze o legătură de hidrogen. Cu toate acestea, atomii de oxigen sunt astfel de acceptori și, din cauza acetatului de etil, este foarte solubil în apă și interacționează într-un grad estimabil cu compușii polari și donatorii de legături de hidrogen (cum ar fi zaharurile)..
De asemenea, acest lucru îi permite să interacționeze excelent cu etanolul; motiv pentru care prezența sa nu este ratată în băuturile alcoolice.
Pe de altă parte, grupul său alcoxi îl face capabil să interacționeze cu anumiți compuși apolari, cum ar fi cloroformul, CH3Cl.
-Acetat etilic
-Etanoat de etil
-Ester etil acetic
-Acetoxietan
C4H8SAUDouă sau CH3COOCDouăH5
88,106 g / mol.
Lichid incolor limpede.
Lichid incolor.
Caracteristic eterilor, asemănător cu mirosul de ananas.
Plăcut atunci când este diluat, adaugă o aromă fructată berii.
3,9 ppm. 0,0196 mg / m3 (miros redus); 665 mg / m3 (miros ridicat).
Miros detectabil la 7 - 50 ppm (medie = 8 ppm).
171ºF la 760mmHg (77,1ºC).
-118,5ºF (-83,8ºC).
80 g / L.
Miscibil cu etanol și eter etilic. Foarte solubil în acetonă și benzen. De asemenea, miscibil cu cloroform, uleiuri fixe și volatile, precum și cu solvenți oxigenați și clorurați.
0,9003 g / cm3.
3,04 (în raport aer: 1).
Se descompune încet cu umezeală; incompatibil cu diverse materiale plastice și agenți oxidanți puternici. Amestecarea cu apă poate fi explozivă.
93,2 mmHg la 25 ° C
0,423 mPoise la 25 ° C.
2.238,1 kJ / mol.
35,60 kJ / mol la 25 ° C.
24 dynes / cm la 20 ° C.
1.373 la 20 ° C / D.
2 - 8 ºC.
16 - 18 la 25 ° C.
Acetatul de etil este sintetizat industrial prin reacția Fisher, în care etanolul este esterificat cu acid acetic. Reacția se efectuează la temperatura camerei.
CH3CHDouăOH + CH3COOH <=> CH3VĂRĂTORDouăCH3 + HDouăSAU
Reacția este accelerată prin cataliză acidă. Echilibrul se deplasează spre dreapta, adică spre producerea de acetat de etil, prin îndepărtarea apei; conform Legii acțiunii în masă.
Acetatul de etil este, de asemenea, preparat industrial folosind reacția Tishchenko, conjugând doi echivalenți de acetaldehidă cu utilizarea unui alcoxid ca catalizator..
2 CH3CHO => CH3VĂRĂTORDouăCH3
-Acetatul de etil este sintetizat ca un coprodus în oxidarea butanului în acid acetic, într-o reacție efectuată la o temperatură de 175 ° C și 50 atm de presiune. Este folosit ca catalizator pentru ionii de cobalt și crom.
-Acetatul de etil este un produs secundar al etanolizei acetatului de polivinil în alcool polivinilic.
-Acetat de etil este produs și în industrie prin deshidrogenarea etanolului, catalizând reacția prin utilizarea cuprului la o temperatură ridicată, dar mai mică de 250 ° C..
Acetat de etil este utilizat ca solvent și diluant, fiind utilizat la curățarea plăcilor de circuite. Este utilizat ca solvent în fabricarea extractului de hamei modificat și în decofeinizarea frunzelor de cafea și ceai. Se folosește în cernelurile utilizate pentru a marca fructele și legumele.
Acetatul de etil este utilizat în industria textilă ca agent de curățare. Este utilizat la calibrarea termometrelor, utilizat la separarea zaharurilor. În industria vopselei este utilizat ca solvent și subțire pentru materialele utilizate..
Se utilizează la producerea aromelor de fructe; de exemplu: banane, pere, piersici și ananas, precum și aroma de struguri etc..
Se utilizează la determinarea bismutului, borului, aurului, molibdenului și platinei, precum și un solvent pentru taliu. Acetatul de etil are capacitatea de a extrage mulți compuși și elemente prezente în soluție apoasă, cum ar fi: fosfor, cobalt, tungsten și arsenic.
Acetat de etil este utilizat în industrie ca reductor de vâscozitate pentru rășini utilizate în formulări fotorezistente. Utilizat în producția de acetamidă, acetat de acetil și metil heptanonă.
Acetat de etil este utilizat în laboratoare ca fază mobilă a cromatografiei pe coloană și ca solvent de extracție. Deoarece acetatul de etil are un punct de fierbere relativ scăzut, este ușor de evaporat, permițând concentrarea substanțelor dizolvate în solvent.
Acetat de etil este utilizat în entomologie pentru a sufoca insectele plasate într-un recipient, permițând colectarea și studierea lor. Vaporii de acetat de etil ucid insecta fără a o distruge și împiedica întărirea, facilitând asamblarea acesteia pentru colectare..
-LDcincizeci de acetat de etil la șobolani indică o toxicitate scăzută. Cu toate acestea, poate irita pielea, ochii, pielea, nasul și gâtul..
-Expunerea la niveluri ridicate poate provoca amețeli și leșin. La fel, expunerea pe termen lung poate afecta ficatul și rinichii..
-Inhalarea acetatului de etil la o concentrație de 20.000 - 43.000 ppm poate provoca edem pulmonar și hemoragie..
-Limita de expunere ocupațională a fost stabilită de OSHA la 400 ppm în aer, în medie pe o oră de lucru de 8 ore..
Nimeni nu a comentat acest articol încă.