Structura acidului hipuric, proprietăți, biosinteză, utilizări

acid hipuric este un compus organic cu formula chimică C₆H₅CONHCH_DouăCOOH. Se formează prin conjugarea dintre acidul benzoic C₆H₅COOH și glicină NH_DouăCH_DouăCOOH. 

Acidul hipuric este un solid cristalin incolor. Provine din metabolismul compușilor organici aromatici din corpul mamiferelor, cum ar fi oamenii, caii, vitele și rozătoarele, printre altele..

Biosinteza sa apare în mitocondriile celulelor hepatice sau ale celulelor renale, începând de la acidul benzoic. Odată produs, acidul hipuric este excretat în urină. De fapt, numele „Hipuric” provine de la hipopotami, Cuvânt grecesc pentru cal, deoarece a fost izolat pentru prima dată de urina calului.

Prezența anumitor microorganisme benefice în intestinul uman determină absorbția sau nu a anumitor compuși organici și de aceasta depinde dacă mai mult sau mai puțin acid hipuric este produs mai târziu..

A fost folosit pentru a determina gradul de expunere la toluen pentru persoanele care lucrează cu solvenți. Poate fi utilizat ca indicator al afectării inimii la pacienții cu rinichi cronici. De asemenea, are o utilizare potențială în dispozitive optice specializate.

Indice articol

• 1 Structură
• 2 Nomenclatură
• 3 Proprietăți
  • 3.1 Starea fizică
  • 3.2 Greutate moleculară
  • 3.3 Punctul de topire
  • 3.4 Punctul de fierbere
  • 3.5 Densitate
  • 3.6 Solubilitate
• 4 Amplasarea în natură
• 5 Biosinteza
  • 5.1 Importanța microbiotei intestinale
• 6 utilizări
  • 6.1 În medicina muncii
  • 6.2 Efect antibacterian
• 7 Utilizări potențiale
  • 7.1 Ca biomarker în bolile renale cronice
  • 7.2 Ca material optic neliniar
  • 7.3 Pentru a reduce efectul de seră
• 8 Referințe

Structura

Molecula de acid hipuric este alcătuită dintr-o grupare C benzoil₆H₅-C = O și un grup -CH_Două-COOH ambii atașați la o grupare amino -NH-.

Nomenclatură

- Acid hipuric

- N-benzoil-glicină

- Acid 2-benzoamidoacetic

- Acid benzoil-amino-acetic

- Acid 2-fenilformamido-acetic

- Acid fenil-carbonil-aminoacetic

- N- (fenilcarbonil) glicină

- Hipurat (când este sub formă de sare, cum ar fi hipurat de sodiu sau potasiu)

Proprietăți

Starea fizică

Solid cristalin incolor cu structură ortorombică.

Greutate moleculară

179,17 g / mol

Punct de topire

187-191 ºC

Punct de fierbere

210 ºC (începe să se descompună)

Densitate

1,38 g / cm³

Solubilitate

Ușor solubil în apă: 3,75 g / L

Locație în natură

Este o componentă normală în urina umană, deoarece provine din metabolizarea compușilor organici aromatici care sunt ingerați cu alimente.

Unii dintre acești compuși sunt polifenoli, prezenți în băuturi precum ceaiul, cafeaua, vinul și sucurile de fructe..

Polifenoli precum acidul clorogenic, acidul cinamic, acidul quinic și (+) - catehina sunt transformați în acid benzoic care este transformat în acid hipuric și eliminat în urină..

Alți compuși care dau naștere și acid benzoic și, prin urmare, acidului hipuric sunt fenilalanina și acidul shikimic sau psihic..

Acidul benzoic este, de asemenea, utilizat ca conservant alimentar, astfel încât acidul hipuric este, de asemenea, derivat din aceste alimente.

Există anumite băuturi a căror ingestie crește excreția acidului hipuric, de exemplu, cidru de mere, Gingko biloba, infuzie de mușețel sau fructe precum afine, piersici și prune, printre altele..

De asemenea, a fost găsit în urina mamiferelor erbivore, cum ar fi vitele și caii, rozătoarele, șobolanii, iepurii, precum și pisicile și unele tipuri de maimuțe..

Deoarece a fost izolat pentru prima dată de urina calului, i s-a dat numele hipuric din cuvântul grecesc hipopotami ce înseamnă calul.

Biosinteza

Sinteza sa biologică are loc în mitocondriile celulelor hepatice sau renale și provine în principal din acid benzoic. Necesită doi pași.

Primul pas este conversia acidului benzoic în benzoiladenilat. Această etapă este catalizată de enzima benzoil-CoA sintetază..

În a doua etapă, glicina traversează membrana mitocondrială și reacționează cu benzoiladenilat, generând hipurat. Aceasta este catalizată de enzima benzoilCoA-glicină N-aciltransferază..

Importanța microbiotei intestinale

Există dovezi că compușii polifenolici cu greutate moleculară mare nu sunt bine absorbiți în intestinul uman. Metabolizarea polifenolilor din intestinul uman se realizează prin colonizarea naturală a microbilor cunoscuți sub numele de microbiota..

Microbiota acționează prin diferite tipuri de reacții, cum ar fi dezhidroxilarea, reducerea, hidroliza, decarboxilarea și demetilarea.

De exemplu, microorganismele rup inelul de catechină la valerolactonă, care este apoi transformată în acid fenilpropionic. Acesta este absorbit de intestin și metabolizat în ficat, generând acid benzoic..

Alte studii indică faptul că hidroliza acidului clorogenic de către microbiota intestinală produce acid cafeic și acid chinic. Acidul cafeic este redus la acid 3,4-dihidroxi-fenil-propionic și apoi se dehidroxilează la acid 3-hidroxi-fenil-propionic..

Apoi, acesta din urmă și acidul quinic sunt transformate în acid benzoic și acesta în acid hipuric..

Anumite studii indică faptul că prezența unui anumit tip de microbiotă intestinală este esențială pentru metabolismul componentelor fenolice ale alimentelor și, prin urmare, pentru producerea de hipurat..

Și s-a constatat că, prin schimbarea tipului de dietă, microbiota intestinală se poate schimba, ceea ce poate stimula o producție mai mare sau mai mică de acid hipuric..

Aplicații

În medicina muncii

Acidul hipuric este utilizat ca biomarker în monitorizarea biologică a expunerii profesionale la concentrații mari de toluen în aer..

După absorbția sa prin inhalare, toluenul din corpul uman este metabolizat în acid hipuric prin acid benzoic..

În ciuda lipsei sale de specificitate față de toluen, s-a găsit o bună corelație între concentrația toluenului în aerul din mediul de lucru și nivelurile de acid hipuric din urină..

Este cel mai utilizat indicator în monitorizarea toluenului la lucrătorii expuși.

Cele mai importante surse de generare a acidului hipuric de către lucrătorii expuși sunt contaminarea mediului cu toluen și alimente..

Lucrătorii din industria încălțămintei sunt expuși solvenților organici, în special toluenului. Persoanele care lucrează cu vopsele uleioase sunt, de asemenea, expuse la toluen din solvenți.

Expunerea acută și cronică la toluen provoacă efecte multiple în corpul uman, deoarece afectează sistemul nervos, gastrointestinal, renal și cardiovascular..

Din aceste motive, monitorizarea acidului hipuric în urina acestor lucrători expuși la toluen este atât de importantă..

Efect antibacterian

Anumite surse de informații raportează că o creștere a concentrației de acid hipuric în urină poate avea un efect antibacterian..

Utilizări potențiale

Ca biomarker în bolile renale cronice

Unii cercetători au descoperit că principala cale de eliminare a acidului hipuric este secreția renală tubulară și că întreruperea acestui mecanism duce la acumularea acestuia în sânge..

Concentrația de acid hipuric în serul pacienților cu rinichi cronici supuși hemodializei timp de mulți ani a fost corelată cu hipertrofia ventriculului stâng al inimii la acești pacienți..

Din acest motiv, a fost propus ca un biomarker sau o modalitate de a determina supraîncărcarea ventriculului stâng al inimii, care este asociată cu un risc crescut de deces la pacienții din stadiul final al bolii renale cronice..

Ca material optic neliniar

Acidul hipuric a fost studiat ca material optic neliniar.

Materialele optice neliniare sunt utile în domeniul telecomunicațiilor, al calculelor optice și al stocării optice a datelor..

Au fost studiate proprietățile optice ale cristalelor de acid hipuric dopate cu clorură de sodiu NaCl și clorură de potasiu KCl. Aceasta înseamnă că acidul hipuric s-a cristalizat cu cantități foarte mici de aceste săruri în structura sa cristalină..

Sărurile dopante s-au observat că îmbunătățesc eficiența celei de a doua generări de armonici, o proprietate importantă pentru materialele optice neliniare. De asemenea, cresc stabilitatea termică și micro-duritatea cristalelor de acid hipuric..

Mai mult, studiile efectuate în regiunea UV-Visible confirmă faptul că cristalele dopate pot fi foarte utile în ferestrele optice la lungimi de undă cuprinse între 300 și 1200 nm..

Toate aceste avantaje confirmă faptul că acidul hipuric dopat cu NaCl și KCl poate fi utilizat la fabricarea dispozitivelor optice neliniare..

Pentru a reduce efectul de seră

Unii cercetători au arătat că creșterea acidului hipuric cu până la 12,6% în urina bovinelor poate reduce emisia de gaz N cu 65%._DouăSau în atmosferă din pășunat.

Atunci_DouăSau este un gaz cu efect de seră cu un potențial pericol mai mare decât cel al CO_Două.

Una dintre cele mai importante surse de N_DouăSau în toată lumea este urina depusă de animalele rumegătoare, deoarece provine din transformarea ureei, un compus azotat prezent în urină..

Dieta animalelor rumegătoare are o influență puternică asupra conținutului de acid hipuric din urină..

Prin urmare, modificarea dietei animalelor care pasc pentru a obține un conținut mai mare de acid hipuric în urină poate ajuta la atenuarea efectului de seră..

Referințe

1. Lees, H.J. și colab. (2013). Hipurat: Istoria naturală a unui cometabolit mamifer-microbian. Journal of Proteome Research, 23 ianuarie 2013. Recuperat de la pubs.acs.org.
2. Yu, T.-H. și colab. (2018) Asocierea între acidul hipuric și hipertrofia ventriculară stângă la pacienții cu hemodializă de întreținere. Clinica Chimica Acta 484 (2018) 47-51. Recuperat de la sciencedirect.com.
3. Suresh Kumar, B. și Rajendra Babu, K. (2007). Creșterea și caracterizarea cristalelor de acid hipuric dopat pentru dispozitivele NLO. Crys. Rez. Tehn. 42, nr. 6, 607-612 (2007). Recuperat de la onlinelibrary.wiley.com.
4. Bertram, J.E. și colab. (2009). Inhibarea acidului hipuric și a acidului benzoic a urinei derivate din N_DouăSau emisiile din sol. Global Change Biology (2009) 15, 2067-2077. Recuperat de la onlinelibrary.wiley.com.
5. Decharat, S. (2014). Nivelurile de acid hipuric la vopsitorii la producătorii de mobilă din oțel din Thailanda. Siguranța și sănătatea la locul de muncă 5 (2014) 227-233. Recuperat de la sciencedirect.com.
6. S.U.A. Biblioteca Națională de Medicină. (2019). Acid hipuric. Recuperat de la: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.