Structura acidului indoleacetic, proprietăți, producție, utilizări

acid indoleacetic este un compus organic a cărui formulă moleculară este C₈H₆NCH_DouăCOOH. Este un acid monocarboxilic care are un rol important ca hormon de creștere a plantelor, motiv pentru care aparține grupului de fitohormoni numiți auxine..

Este, de asemenea, cunoscut sub numele de acid 3-indoleacetic și acid indol-3-acetic. Este cea mai importantă auxină din plante. Este produs în acestea în părțile în care există creștere, cum ar fi lăstarii, frunzele tinere în creștere și organele de reproducere.

Pe lângă plante, unele microorganisme îl biosintetizează, în special pe cele numite „promotori de creștere”. În general, acești microbi se găsesc în rizosferă sau în zona adiacentă rădăcinilor plantelor, favorizând creșterea și ramificarea acestora..

Biosinteza acidului indoleacetic apare în mai multe moduri, în special triptofanul, un aminoacid prezent în plante.

La persoanele cu boli renale cronice, prezența unor niveluri ridicate de acid indoleacetic poate provoca leziuni ale sistemului cardiovascular și demență. Diferite moduri de utilizare a ciupercilor și bacteriilor producătoare de acid indoleacetic sunt studiate pentru a promova plantele într-un mod ecologic..

Indice articol

• 1 Structură
• 2 Nomenclatură
• 3 Proprietăți
  • 3.1 Starea fizică
  • 3.2 Greutate moleculară
  • 3.3 Punctul de topire
  • 3.4 Solubilitate
• 4 Amplasarea în natură
• 5 Funcția în plante
• 6 Biosinteza
• 7 Prezența în corpul uman
• 8 Obținerea
• 9 Utilizarea potențială în agricultură
  • 9.1 Prin intermediul ciupercilor
  • 9.2 Prin intermediul bacteriilor manipulate genetic
  • 9.3 Prin compuși conjugați cu acid indoleacetic
• 10 Referințe

Structura

Acidul indoleacetic are un inel benzenic în structura sa moleculară și atașat la acesta un inel pirol în poziția 3 de care este atașată o grupare -CH._Două-COOH.

Nomenclatură

- Acid indoleacetic

- Acid indol-3-acetic

- Acid 3-indoleacetic

- Acid indolilacetic

- Acid skatol-ω-carboxilic

Proprietăți

Starea fizică

Fulgi solizi incolori până la albi

Greutate moleculară

175,18 g / mol

Punct de topire

168,5 ºC

Solubilitate

Foarte puțin solubil în apă rece: 1,5 g / L

Solubil în alcool etilic, acetonă și eter etilic. Insolubil în cloroform.

Locație în natură

Acidul indoleacetic este cel mai important fitohormon sau auxin al plantelor, care îl produc în principal în locurile plantei unde există creștere.

Modul comun în care plantele depozitează acidul indoleacetic este conjugat sau legat reversibil de unii aminoacizi, peptide și zaharuri.

Poate fi transportat activ de la celulă la celulă sau pasiv, urmărind seva floemului pe distanțe mari.

Pe lângă producția sa în plante, mai multe tipuri de microorganisme îl sintetizează. Printre acele specii de microbi se numără Azospirillum, Alcaligenes, Acinetobacter, Bacil, Bradirizobiu, Erwinia, Flavobacterium, Pseudomonas Da Rhizobium.

Majoritatea bacteriilor și ciupercilor care stimulează plantele, inclusiv cele care formează simbioză cu ele, produc acid indoleacetic. Se spune că aceste microorganisme sunt „promotori ai creșterii”.

Acidul indoleacetic biosintetizat de bacterii sau ciuperci asociate plantelor din rizosferă joacă un rol important în dezvoltarea rădăcinilor.

Cu toate acestea, microbii nu necesită acid indoleacetic pentru procesele lor fiziologice..

Explicația este că, pe măsură ce plantele cresc, ele eliberează mulți compuși solubili în apă, cum ar fi zaharurile, acizii organici și aminoacizii, care sunt transportați la rădăcini..

În acest fel, rizobacteriile obțin o cantitate abundentă de material care este utilizat în producția de metaboliți, cum ar fi acidul indoleacetic, care este apoi utilizat de către plantă..

După cum se poate deduce, acesta este un exemplu de parteneriat pentru ajutor reciproc.

Funcția în plante

Acidul indoleacetic este implicat în diferite aspecte ale creșterii și dezvoltării plantelor, de la embriogeneză la dezvoltarea florilor.

Este esențial pentru multe procese, cum ar fi germinarea semințelor, creșterea embrionilor, inițierea și dezvoltarea rădăcinii, formarea și vărsarea frunzelor, fototropismul, geotropismul, dezvoltarea fructelor etc..

Reglează alungirea și divizarea celulelor, precum și diferențierea acestora.

Crește viteza de creștere a xilemului și a rădăcinilor. Ajută la îmbunătățirea lungimii rădăcinii prin creșterea numărului de ramuri ale rădăcinii, a firelor de păr și a rădăcinilor laterale care ajută la preluarea nutrienților din împrejurimi..

Se acumulează în partea bazală a rădăcinii favorizând gravitropismul sau geotropismul acestora, inițind astfel curbura rădăcinii în jos. La unele specii stimulează formarea rădăcinilor aleatorii din tulpini sau frunze.

Se acumulează în locul în care vor proveni frunzele, controlându-și locația pe plantă. Un conținut ridicat de acid indoleacetic stimulează alungirea în lăstari și fototropismul acestora. Reglează expansiunea frunzelor și diferențierea vasculară.

Împreună cu citokininele, stimulează proliferarea celulelor din zona cambială. Contribuie la diferențierea țesuturilor vasculare: xilem și floem. Influențează diametrul tulpinii.

Semințele coapte eliberează acid indoleacetic care se acumulează în partea care înconjoară pericarpul fructului. Când concentrația de acid indoleacetic scade în acel loc, se generează detașarea fructului.

Biosinteza

Acidul indoleacetic este biosintetizat prin divizarea activă a organelor plantelor, cum ar fi lăstarii, vârfurile rădăcinii, meristemul, țesuturile vasculare, frunzele tinere în creștere, mugurii terminali și organele de reproducere..

Este sintetizat de plante și microorganisme prin mai multe căi interdependente. Există căi dependente de triptofan (un aminoacid prezent în plante) și altele independente de acesta..

Una dintre biosinteza care începe de la triptofan este descrisă mai jos..

Triptofanul prin enzima aminotransferază pierde o grupare amino și devine acid indol-3-piruvic.

Acesta din urmă pierde un carboxil și se formează indol-3-acetaldehidă datorită enzimei piruvat decarboxilază.

În cele din urmă, indol-3-acetaldehida este oxidată de enzima aldehidă-oxidază pentru a obține acid indol-3-acetic..

Prezență în corpul uman

Acidul indoleacetic din corpul uman provine din metabolismul triptofanului (aminoacid conținut în diferite alimente).

Acidul indoleacetic este crescut la pacienții cu afecțiuni hepatice și la persoanele cu afecțiuni renale cronice..

În cazul bolilor renale cronice, nivelurile ridicate de acid indoleacetic din serul sanguin au fost corelate cu evenimente cardiovasculare și mortalitate, dovedindu-se a fi predictori semnificativi ai acestora.

Se estimează că acționează ca un promotor al stresului oxidativ, al inflamației, aterosclerozei și disfuncției endoteliale cu efect procoagulant..

Nivelurile ridicate de acid indoleacetic din serul sanguin la pacienții care primesc hemodializă au fost, de asemenea, asociate cu scăderea funcției cognitive..

Obținerea

Există mai multe modalități de obținere a acestuia în laborator, de exemplu din indol sau din acid glutamic.

Utilizarea potențială în agricultură

Sunt studiate noi strategii care permit utilizarea acidului indoleacetic pentru a crește productivitatea culturilor cu impact minim asupra mediului natural, evitând efectele de mediu ale îngrășămintelor chimice și pesticidelor..

Prin intermediul ciupercilor

Anumiți cercetători au izolat unele ciuperci endofite asociate plantelor medicinale din medii aride.

Au descoperit că aceste ciuperci favorizează germinarea semințelor sălbatice și mutante și, după anumite analize, s-a dedus că acidul indoleacetic biosintetizat de astfel de ciuperci este responsabil pentru efectul benefic..

Aceasta înseamnă că, datorită acidului indoleacetic pe care îl produc acești ciuperci endofitice, aplicarea lor poate genera beneficii mari culturilor care cresc pe terenuri marginalizate..

Prin bacterii modificate genetic

Alți oameni de știință au reușit să elaboreze un mecanism de manipulare genetică care să favorizeze sinteza acidului indoleacetic de către un tip de rizobacterii, acesta nefiind în mod normal un promotor al creșterii plantelor.

Implementarea acestui mecanism a determinat aceste bacterii să sintetizeze acidul indoleacetic într-un mod autoreglat. Și inocularea acestor rizobacterii la rădăcinile plantelor de Arabidopsis thaliana creșterea rădăcinii îmbunătățită.

Prin compuși conjugați cu acid indoleacetic

A fost posibilă sintetizarea unui compus conjugat sau format prin unirea acidului indoleacetic și carbendazim (un fungicid) care, atunci când este inoculat în rădăcinile răsadurilor de leguminoase, prezintă atât proprietăți fungicide, cât și efecte care favorizează creșterea și dezvoltarea plantelor. Acest compus mai trebuie studiat în profunzime.

Referințe

1. Chandra, S. și colab. (2018). Optimizarea producției de acid acetic natural de către bacteriile izolate din Stevia rebaudiana rizosfera și efectele sale asupra creșterii plantelor. Jurnalul de inginerie genetică și biotehnologie 16 (2018) 581-586. Recuperat de la sciencedirect.com.
2. S.U.A. Biblioteca Națională de Medicină. (2019). Acid indol-3-acetic. Recuperat de la: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Rosenberg, E. (2017). Contribuția microbilor la sănătatea omului, a animalelor și a plantelor. În Este în ADN-ul Tău. Recuperat de la sciencedirect.com.
4. Le Bris, M. (2017). Hormoni în creștere și dezvoltare. În modulul de referință în științele vieții. Recuperat de la sciencedirect.com.
5. Estelle, M. (2001) Hormoni vegetali. În Enciclopedia geneticii. Recuperat de la sciencedirect.com.
6. Dou, L. și colab. (2015). Efectul cardiovascular al acidului acetic indol-3 uretic solut. J. Am. Soc. Nephrol. 2015 apr; 26 (4): 876-887. Recuperat de la ncbi.nlm.nih.gov.
7. Khan, A.L. și colab. (2017). Endofiți din plante medicinale și potențialul lor de a produce acid indol acetic, îmbunătățind germinarea semințelor și atenuând stresul oxidativ. J Zhejiang Univ Sci B. 2017 Feb; 18 (2): 125-137. Recuperat de la ncbi.nlm.nih.gov.
8. Koul, V. și colab. (2014). Sferă de influență a acidului indol acetic și a oxidului nitric în bacterii. J. Microbiol de bază. 2014, 54, 1-11. Recuperat de la ncbi.nlm.nih.gov.
9. Lin, Y.-T. și colab. (2019). Acidul indol-3 acetic a crescut riscul de afectare a funcției cognitive la pacienții care au primit hemodializă. NeuroToxicologie, volumul 73, iulie 2019, paginile 85-91. Recuperat de la sciencedirect.com.
10. Zuñiga, A. și colab. (2018). Un dispozitiv proiectat pentru producerea acidului indoleacetic sub semnalele de detectare a cvorumului permite Cupriavidus pinatubonensis JMP134 pentru a stimula creșterea plantelor. ACS Synthetic Biology 2018, 7, 6, 1519-1527. Recuperat de la pubs.acs.org.
11. Yang, J. și colab. (2019). Sinteza și bioactivitatea acidului indoleacetic-carbendazim și efectele sale asupra Cylindrocladium parasiticum. Pesticide Biochimie și Fiziologie 158 (2019) 128-134. Recuperat de la ncbi.nlm.nih.gov.
12. Aguilar-Piedras, J.J. și colab. (2008). Producția de acid indol-3-acetic în Azospirillum. Rev Latinoam Microbiol 2008; 50 (1-2): 29-37. Recuperat de la bashanfoundation.org.