Structura alcanilor liniari, proprietăți, nomenclatură, exemple

3738
Abraham McLaughlin

alcani liniari sunt hidrocarburi saturate a căror formulă chimică generală este n-CnH2n + 2. Deoarece sunt hidrocarburi saturate, toate legăturile lor sunt simple (C-H) și sunt compuse doar din atomi de carbon și hidrogen. Se mai numesc și parafine, diferențându-le de alcani ramificați, care se numesc izoparafine..

Aceste hidrocarburi nu au ramuri și inele. Mai mult decât linii, această familie de compuși organici seamănă mai mult cu lanțurile (alcan cu lanț drept); sau dintr-un unghi culinar, la spaghete (crude și fierte).

Dacă spaghetele crude ar fi mai puțin fragile, ar avea o asemănare și mai strânsă cu alcanii liniari. Sursa: Pixabay.

Spaghetele crude ajung să reprezinte starea ideală și izolată a alcanilor liniari, deși cu o tendință pronunțată de rupere; în timp ce cele gătite, indiferent dacă sunt sau nu al dente, se apropie de starea lor naturală și sinergică: unele interacționează cu altele în ansamblu (felul de mâncare cu paste, de exemplu).

Aceste tipuri de hidrocarburi se găsesc în mod natural în gazele naturale și în câmpurile petroliere. Cele mai ușoare prezintă caracteristici de lubrifiere, în timp ce cele grele se comportă ca un asfalt nedorit; solubil, însă, în parafine. Servesc foarte bine ca solvenți, lubrifianți, combustibili și asfalt.

Indice articol

  • 1 Structura alcanilor liniari
    • 1.1 Grupuri
    • 1.2 Lungimile lanțurilor
    • 1.3 Conformități
  • 2 Proprietăți
    • 2.1 Fizic
    • 2.2 Interacțiuni
    • 2.3 Stabilitate
  • 3 Nomenclatură
  • 4 Exemple
  • 5 Referințe

Structura alcanilor liniari

Grupuri

S-a menționat că formula generală a acestor alcani este CnH2n + 2. Această formulă este aceeași, de fapt, pentru toți alcanii, liniari sau ramificați. Diferența atunci în n- care precede formula pentru alcan, a cărui denotație înseamnă „normal”.

Se va vedea mai târziu că acest lucru n- nu este necesar pentru alcani cu un număr de carbon egal sau mai mic de patru (n ≤ 4).

O linie sau lanț nu poate consta dintr-un singur atom de carbon, deci metan (CH4, n = 1). Dacă n = 2, avem etan, CH3-CH3. Rețineți că acest alcan este format din două grupări metil, CH3, legate între ele.

Creșterea numărului de atomi de carbon, n = 3, dă alcan propan, CH3-CHDouă-CH3. Acum apare un nou grup, CHDouă, numit metilen. Indiferent cât de mare este alcanul liniar, acesta va avea întotdeauna doar două grupe: CH3 și CHDouă.

Lungimile lanțurilor lor

Când n sau numărul de carboni din alcanul liniar crește, există o constantă în toate structurile rezultate: crește numărul grupelor de metilen. De exemplu, să presupunem alcani liniari cu n = 4, 5 și 6:

CH3-CHDouă-CHDouă-CH3 (n-butan)

CH3-CHDouă-CHDouă-CHDouă-CH3 (n-pentan)

CH3-CHDouă-CHDouă-CHDouă-CHDouă-CH3 (n-hexan)

Lanțurile devin mai lungi, deoarece adaugă grupuri CH la structurile lorDouă. Astfel, un alcan liniar lung sau scurt diferă de câte CHDouă separă cele două grupuri terminale CH3. Toți acești alcani au doar doi dintre acești CH3: la începutul șirului și la sfârșitul acestuia. Dacă aș avea mai multe, ar implica prezența ramurilor.

La fel, absența totală a grupurilor CH poate fi observată, prezentă numai în ramuri sau când există grupări substituente legate de unul dintre carbonii lanțului.

Formula structurală poate fi rezumată după cum urmează: CH3(CHDouă)n-2CH3. Încercați să o aplicați și să o ilustrați.

Conformări

Conformații structurale ale alcanilor liniari. Sursa: Gabriel Bolívar.

Unii alcani liniari pot fi mai lungi sau mai scurți decât alții. Astfel, n poate avea o valoare de 2 a a; adică un lanț compus din grupuri CH infiniteDouă și două grupuri CH3 terminale (teoretic posibile). Cu toate acestea, nu toate șirurile sunt „acomodate” în același mod în spațiu..

Aici apar conformațiile structurale ale alcanilor. Ce le datorează? La rotibilitatea legăturilor C-H și flexibilitatea acestora. Când aceste legături se rotesc sau se rotesc în jurul unei axe internucleare, lanțurile încep să se flexeze, să se plieze sau să se învârtă, îndepărtându-se de caracteristica lor liniară inițială..

Liniar

În imaginea superioară, de exemplu, în partea de sus este prezentat un lanț de treisprezece carbon care rămâne liniar sau extins. Această conformație este ideală, deoarece se presupune că mediul molecular afectează în mod minim dispunerea spațială a atomilor din lanț. Nimic nu o deranjează și nu are nevoie să se aplece.

Înfășurat sau îndoit

În mijlocul imaginii, lanțul cu 27 de carbon experimentează o perturbare externă. Structura, pentru a fi mai „confortabilă”, își rotește legăturile în așa fel încât să se plieze pe ea însăși; la fel ca un spaghet lung.

Studiile computaționale au arătat că numărul maxim de carboni pe care îl poate avea un lanț liniar este n = 17. Din n = 18, este imposibil ca acesta să nu înceapă să se îndoaie sau să se învârtă..

Amestecat

Dacă lanțul este foarte lung, pot exista regiuni ale lanțului care rămân liniare în timp ce altele au fost îndoite sau înfășurate. Din toate, aceasta este probabil cea mai apropiată conformație cu realitatea.

Proprietăți

Fizic

Fiind hidrocarburi, acestea sunt în esență apolare și, prin urmare, hidrofobe. Aceasta înseamnă că nu se pot amesteca cu apă. Nu sunt foarte dense deoarece lanțurile lor lasă prea multe spații goale între ele.

La fel, stările lor fizice variază de la gazos (pentru n < 5), líquidos (para n < 13) o sólidos (para n ≥ 14), y dependen de la longitud de la cadena.

Interacțiuni

Moleculele alcanilor liniari sunt apolare și, prin urmare, forțele lor intermoleculare sunt de tip londonez. Lanțurile (adoptând probabil o conformație mixtă), sunt apoi atrase de acțiunea masei lor moleculare și de dipolii induși instantaneu ai atomilor lor de hidrogen și carbon..

Din acest motiv, atunci când lanțul devine mai lung și, prin urmare, mai greu, punctele sale de fierbere și topire cresc în același mod..

Stabilitate

Cu cât lanțul este mai lung, cu atât este mai instabil. În general, își rup legăturile pentru a face lanțuri mai mici dintr-unul mare. De fapt, acest proces este cunoscut sub numele de cracare, foarte utilizat în rafinarea petrolului.

Nomenclatură

Pentru a denumi alcani liniari, trebuie doar să adăugați indicatorul n înaintea numelui. Dacă n = 3, ca și în cazul propanului, este imposibil ca acest alcan să prezinte orice ramificare:

CH3-CHDouă-CH3

Ceea ce nu se întâmplă după n = 4, adică cu n-butan și ceilalți alcani:

CH3-CHDouă-CHDouă-CH3

SAU

(CH3)DouăCH-CH3

A doua structură corespunde izobutanului, care constă dintr-un izomer structural al butanului. Pentru a diferenția unul de celălalt, intră în joc indicatorul n. Astfel, n-butanul se referă numai la izomerul liniar, fără ramuri.

Cu cât este mai mare n, cu atât este mai mare numărul de izomeri structurali și cu atât mai important va fi utilizarea n- pentru a se referi la izomerul liniar.

De exemplu, octan, C8H18 (C8H8 × 2 + 2), are până la treisprezece izomeri structurali, deoarece sunt posibile multe ramuri. Totuși, izomerul liniar este denumit: n-octan, iar structura sa este:

CH3-CHDouă-CHDouă-CHDouă-CHDouă-CHDouă-CHDouă-CH3

Exemple

Acestea sunt menționate mai jos și pentru a termina câțiva alcani liniari:

-Etan (CDouăH6): CH3CH3

-Propan (C3H8): CH3CHDouăCH3

-n-Heptan (C7H16): CH3(CHDouă)5CH3.

- n-Decan (C.10H22): CH3(CHDouă)8CH3.

-n-Hexadecan (C16H3. 4): CH3(CHDouă)14CH3.

-n-Nonadecane (C19H40): CH3(CHDouă)17CH3.

-n-Eicosane (CdouăzeciH42): CH3(CHDouă)18CH3.

- n-Hectan (C100H202): CH3(CHDouă)98CH3.

Referințe

  1. Carey F. (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
  2. Morrison, R. T. și Boyd, R, N. (1987). Chimie organica. (Ediția a V-a). Editorial Addison-Wesley Interamericana.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. Amine. (Ediția a X-a.). Wiley plus.
  4. Jonathan M. Goodman. (1997). Care este cel mai lung alcan neramificat cu o conformare minimă globală liniară? J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997, 37, 5, 876-878.
  5. Garcia Nissa. (2019). Ce sunt alcanii? Studiu. Recuperat de la: study.com
  6. Domnul Kevin A. Boudreaux. (2019). Alcani. Recuperat de pe: angelo.edu
  7. Lista alchenelor cu lanț drept. [PDF]. Recuperat de pe: laney.edu
  8. Helmenstine, Anne Marie, dr. (7 septembrie 2018). Numiți primii 10 alcani. Recuperat de pe: thoughtco.com
  9. Știință ciudată. (20 martie 2013). Alcani cu lanț drept: prezicerea proprietăților. Recuperat de pe: quirkyscience.com
  10. Wikipedia. (2019). Alcani superiori. Recuperat de pe: en.wikipedia.org

Nimeni nu a comentat acest articol încă.