Structura alcoolului izopropilic, proprietăți, sinteză și utilizări

2117
Simon Doyle

alcool izopropilic sau izopropanol este un compus organic a cărui formulă chimică este CH3ALEGE3 sau (CH3)DouăCHOH. Aparține uneia dintre cele mai importante familii din chimia organică: alcoolii, după cum indică și numele său..

Este un compus chimic lichid, incolor, puternic mirositor, volatil și inflamabil. Este un acid și o bază slabă în același timp, similară cu apa, în funcție de pH-ul soluției și / sau de prezența unui acid sau a unei baze mai puternice decât acesta. Vaporii de alcool izopropilic provoacă iritații foarte ușoare la nivelul mucoasei nasului, gâtului și ochilor..

Sursa: Ryan Hyde prin Flickr

Alcoolul izopropilic este utilizat ca ingredient principal în diferite produse din industria farmaceutică, chimică, comercială și de uz casnic. Datorită proprietăților sale antimicrobiene, este utilizat pe scară largă ca antiseptic pe piele și mucoasă și ca dezinfectant în materiale inerte..

Este foarte util ca solvent, deoarece are o toxicitate scăzută și este folosit și ca aditiv pe benzină..

De asemenea, este materia primă pentru sinteza altor compuși organici prin substituirea grupării funcționale hidroxil (OH). În acest fel, acest alcool este foarte util și versatil pentru a obține alți compuși organici; precum alcoxizi, halogenuri de alchil, printre alți compuși chimici.

Indice articol

  • 1 Structura alcoolului izopropilic sau a izopropanolului
  • 2 Proprietăți fizice și chimice
    • 2.1 Greutatea moleculară
    • 2.2 Aspect fizic
    • 2.3 Miros
    • 2.4 Punct de topire
    • 2.5 Punctul de fierbere
    • 2.6 Densitate
    • 2.7 Solubilitate
    • 2,8 pKa
    • 2.9 Baza conjugată
    • 2.10 Absorbanță
  • 3 Nomenclatură
  • 4 Sinteza
  • 5 utilizări
    • 5.1 În rezumat 
    • 5.2 Pentru curățare
    • 5.3 Antimicrobian
    • 5.4 Medicină
    • 5.5 Solvent
  • 6 Referințe

Structura alcoolului izopropilic sau a izopropanolului

Sursa: Jynto [CC0], din Wikimedia Commons

Imaginea superioară arată structura alcoolului izopropilic sau a izopropanolului cu un model de sfere și bare. Cele trei sfere gri reprezintă atomii de carbon, care alcătuiesc grupul izopropil, atașat la un hidroxil (sfere roșii și albe).

La fel ca toți alcoolii, din punct de vedere structural, aceștia sunt compuși dintr-un alcan; în acest caz, propan. Acest lucru conferă alcoolului caracteristica lipofilă (capacitatea de a dizolva grăsimile, având în vedere afinitatea sa pentru acestea). Este atașat la o grupare hidroxil (-OH), care, pe de altă parte, conferă structurii caracteristica hidrofilă.

Prin urmare, alcoolul izopropilic poate dizolva grăsimea sau petele. Rețineți că grupul -OH este atașat la carbonul mediu (al doilea, adică atașat la alți doi atomi de carbon), ceea ce arată că acest compus este un alcool secundar.

Punctul său de fierbere este mai mic decât cel al apei (82,6 ° C), ceea ce poate fi explicat din scheletul de propan, care cu greu poate interacționa între ele prin intermediul forțelor de dispersie din Londra; mai mică decât legăturile de hidrogen (CH3)DouăCHO-H - H-O-CH (CH3)Două.

Proprietati fizice si chimice

Greutate moleculară

60,10 g / mol.

Aspectul fizic

Lichid, incolor și inflamabil.

Miros

Miros puternic

Punct de topire

-89 ° C.

Punct de fierbere

82,6 ° C.

Densitate

0,786 g / ml la 20 ° C.

Solubilitate

Este solubil în apă și solubil în compuși organici precum cloroform, benzen, etanol, glicerină, eter și acetonă. Este insolubil în soluții saline.

pKa

17

Conjugați baza

(CH3)DouăCHO-

Absorbanta

Alcoolul izopropilic din spectrul ultraviolet vizibil are o absorbanță maximă la 205 nm.

Nomenclatură

În nomenclatura compușilor organici, există două sisteme: cel al denumirilor comune și sistemul IUPAC standardizat la nivel internațional..

Alcoolul izopropilic corespunde denumirii comune, care se termină cu sufixul -ico, precedat de cuvântul alcool și cu numele grupării alchil. Gruparea alchil este alcătuită din 3 atomi de carbon, două capete de metil și cel din centru atașat la gruparea -OH; adică grupare izopropil.

Alcoolul izopropilic sau izopropanolul are alte denumiri precum 2-propanol, alcool sec-propilic, printre altele; dar conform nomenclaturii IUPAC, se numește propan-2-ol.

Conform acestei nomenclaturi, este mai întâi „propan” deoarece lanțul de carbon conține sau este alcătuit din trei atomi de carbon.

În al doilea rând, poziția grupului OH este indicată pe lanțul de carbon folosind un număr; în acest caz este 2.

Numele se termină cu „ol”, caracteristic compușilor organici din familia alcoolului, deoarece conțin gruparea hidroxil (-OH).

Denumirea de izopropanol este considerată incorectă de IUPAC, din cauza absenței izopropanului de hidrocarburi.

Sinteză

Reacția de sinteză chimică a alcoolului izopropilic la nivel industrial este practic o reacție de adăugare a apei; adică hidratare.

Produsul inițial pentru sinteză sau obținere este propena, la care se adaugă apă. Propen CH3-CH = CHDouă Este o alchenă, o hidrocarbură derivată din petrol. Prin hidratare un hidrogen (H) este înlocuit cu o grupare hidroxil (OH).

Apa se adaugă la alchen propenă în prezența acizilor, pentru a produce alcool izopropanol..

Există două modalități de hidratare: cea directă și cea indirectă efectuată în condiții polare, generând izopropanol..

CH3-CH = CHDouă (Propenă) => CH3ALEGE3 (Isopropanol)

În hidratare directă, în fază gazoasă sau lichidă, propena este hidratată prin cataliză acidă la presiune ridicată.

În hidratarea indirectă, propena reacționează cu acidul sulfuric, formând esteri de sulfat care prin hidroliză produc alcool izopropilic.

Alcoolul izopropilic se obține și prin hidrogenarea acetonei în faza lichidă. Aceste procese sunt urmate de distilare pentru a separa alcoolul de apă, generând alcool izopropilic anhidru cu un randament de aproximativ 88%..

Aplicații

Alcoolul izopropilic are o gamă largă de utilizări la nivel chimic. Este util pentru producerea altor compuși chimici. Are numeroase aplicații la nivel industrial, pentru curățarea echipamentelor, la nivel medical, în produse de uz casnic și pentru uz cosmetic..

Acest alcool este utilizat în parfumuri, vopsele de păr, lacuri, săpunuri, printre alte produse așa cum veți vedea mai jos. Utilizarea sa este în principal și practic externă, deoarece inhalarea sau ingestia este foarte toxică pentru ființele vii.

În concluzie

Din acesta, halogenurile de alchil pot fi obținute prin substituirea în general a bromului (Br) sau a clorului (Cl), grupul funcțional alcool (OH).

Prin efectuarea unui proces de oxidare a alcoolului izopropilic cu acid crom, se poate da naștere acetonei. Poate forma alcoxizi ca urmare a reacției alcoolului izopropilic cu unele metale precum potasiul.

Pentru curățare

Alcoolul izopropilic este ideal pentru curățarea și întreținerea ochelarilor optici precum lentilele și echipamentele electronice, printre altele. Acest alcool se evaporă rapid, nu lasă reziduuri sau urme și nu prezintă toxicitate în aplicațiile sau utilizările sale externe.

Antimicrobian

Isopropanolul are proprietăți antimicrobiene, provoacă denaturarea proteinelor bacteriene, dizolvă lipoproteinele membranei celulare, printre alte efecte.

Ca antiseptic, alcoolul izopropilic se aplică pe piele și mucoase și se evaporă rapid, lăsând un efect de răcire. Se folosește pentru a efectua intervenții chirurgicale minore, inserarea de ace, catetere, printre alte proceduri invazive. În plus, este utilizat ca dezinfectant pentru instrumentele medicale.

Medicament

În afară de utilizarea sa ca antimicrobian, este necesar în laboratoare pentru curățarea, conservarea probelor și extracția ADN-ului..

Acest alcool este, de asemenea, foarte util în prepararea produselor farmacologice. Alcoolul izopropilic este amestecat cu parfumuri și uleiuri esențiale și este utilizat în compuși terapeutici pentru a freca corpul.

Solvent

Alcoolul izopropilic are proprietatea de a dizolva unele uleiuri, rășini naturale, gume, alcaloizi, etilceluloză, printre alți compuși chimici.

Referințe

  1. Carey, F. A. (2006). Ediția a șasea de chimie organică. Editura Mc Graw Hill
  2. Morrison, R. și Boyd, R. (1990). Chimie organica. A cincea ediție. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
  3. PubChem. (2019). Alcool izopropilic. Recuperat de la: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Wikipedia. (2018). Alcool izopropilic. Recuperat de pe: en.wikipedia.org
  5. Wade, L. (5 aprilie 2018). Alcool izopropilic. Enciclopedia Britanică. Recuperat de pe: britannica.com

Nimeni nu a comentat acest articol încă.