A alcool secundar Are carbonul purtător al grupării hidroxil (OH), atașat la doi atomi de carbon. În timp ce, în alcoolul primar, carbonul care poartă gruparea hidroxil este atașat la un atom de carbon, iar în alcoolul terțiar, este atașat la trei atomi de carbon..
Alcoolii sunt acizi puțin mai slabi decât apa, cu următorul pKa: apă (15,7); metil (15.2), etil (16), izopropil (alcool secundar, 17) și alcooli terț-butilici (18). După cum se poate observa, alcoolul izopropilic este mai puțin acid decât alcoolii metilici și etilici..
Imaginea superioară arată formula structurală pentru un alcool secundar. Carbonul în roșu este purtătorul OH și este legat de două grupări alchil (sau arii) R și un singur atom de hidrogen.
Toți alcoolii au formula generică ROH; dar dacă carbonul purtător este observat în detaliu, atunci alcoolii primari (RCHDouăOH), secundar (RDouăCHOH, aici ridicat), și terțiar (R3COH). Acest fapt face o diferență în proprietățile sale fizice și reactivitatea..
Indice articol
Structurile alcoolilor depind de natura grupelor R. Cu toate acestea, pentru alcoolii secundari se poate face o anumită exemplificare, considerând că pot exista doar structuri liniare cu sau fără ramuri sau structuri ciclice. De exemplu, aveți următoarea imagine:
Rețineți că pentru ambele structuri există ceva în comun: OH este legat de un „V”. Fiecare capăt al V reprezintă un grup R egal (partea superioară a imaginii, structura ciclică) sau diferit (partea inferioară, lanț ramificat).
În acest fel, orice alcool secundar este foarte ușor de identificat, chiar dacă nomenclatura sa este deloc necunoscută..
Proprietățile alcoolilor secundari fizic nu diferă prea mult de alți alcooli. Sunt de obicei lichide transparente, iar pentru a fi un solid la temperatura camerei trebuie să formeze mai multe legături de hidrogen și să aibă o masă moleculară ridicată.
Cu toate acestea, aceeași formulă structurală RDouăCHOH sugerează anumite proprietăți unice în general acestor alcooli. De exemplu, gruparea OH este mai puțin expusă și disponibilă pentru interacțiunile de legare a hidrogenului, RDouăCH-OH-OHCHRDouă.
Acest lucru se datorează faptului că grupurile R, adiacente carbonului purtător de OH, pot împiedica formarea legăturilor de hidrogen. Ca urmare, alcoolii secundari au puncte de fierbere mai mici decât alcoolii primari (RCHDouăOH).
Conform definiției Brönsted-Lowry, un acid este cel care donează protoni sau ioni de hidrogen, H+. Când se întâmplă acest lucru cu un alcool secundar, aveți:
RDouăCHOH + B- => RDouăCHO- + HB
Baza conjugată RDouăCHO-, anion alcoxid, trebuie să-și stabilizeze sarcina negativă. Pentru alcoolul secundar, stabilizarea este mai mică, deoarece cele două grupuri R au densitate electronică, ceea ce respinge într-un anumit grad sarcina negativă de pe atomul de oxigen..
Între timp, pentru anionul alcool al unui alcool primar, RCHDouăSAU-, există mai puțină repulsie electronică, deoarece există un singur grup R și nu două. În plus, atomii de hidrogen nu exercită o respingere semnificativă și, dimpotrivă, contribuie la stabilizarea sarcinii negative..
Prin urmare, alcoolii secundari sunt mai puțin acizi decât alcoolii primari. Dacă este așa, atunci acestea sunt mai elementare și din exact aceleași motive:
RDouăCHOH + HDouăB+ => RDouăCHOHDouă+ + HB
Acum, grupurile R stabilizează sarcina pozitivă asupra oxigenului renunțând la o parte din densitatea sa de electroni..
Halogenură de hidrogen și trihalură de fosfor
Un alcool secundar poate reacționa cu o halogenură de hidrogen. Ecuația chimică a reacției dintre alcoolul izopropilic și acidul bromhidric, într-un mediu de acid sulfuric și producerea bromurii de izopropil este prezentată:
CH3ALEGE3 + HBr => CH3CHBrCH3 + HDouăSAU
Și poate reacționa și cu un trihalogen fosforos, PX3 (X = Br, I):
CH3-CHOH-CHDouă-CHDouă-CH3 + PBr3 => CH3-CHBr-CHDouă-CHDouă-CH3 + H3PO3
Ecuația chimică de mai sus corespunde reacției dintre Sec-pentanol și tribromură de fosfor, originând bromură de sec-pentil.
Rețineți că, în ambele reacții, o halogenură de alchil secundară (RDouăCHX).
În această reacție, un H și un OH din carbonii vecini se pierd, formând o legătură dublă între acești doi atomi de carbon. Prin urmare, există formarea unei alchene. Reacția necesită un catalizator acid și furnizarea de căldură.
Alcool => Alcen + HDouăSAU
De exemplu, avem următoarea reacție:
Ciclohexanol => Ciclohexen + HDouăSAU
Alcoolii secundari pot reacționa cu metalele:
CH3-CHOH-CH3 + K => CH3CHO-K+CH3 + ½ H+
Aici alcoolul izopropilic reacționează cu potasiul pentru a forma sarea de izoproxid a ionilor de potasiu și hidrogen..
Alcoolul secundar reacționează cu un acid carboxilic pentru a forma un ester. De exemplu, se arată ecuația chimică pentru reacția alcoolului sec-butilic cu acid acetic pentru a produce acetat de sec-butil:
CH3ALEGEDouăCH3 + CH3COOH <=> CH3VOCA3CHDouăCH3
Alcoolii primari sunt oxidați în aldehide, iar aceștia la rândul lor sunt oxidați în acizi carboxilici. Dar alcoolii secundari sunt oxidați în acetonă. Reacțiile sunt de obicei catalizate de dicromat de potasiu (KDouăCrO7) și acid cromic (HDouăCrO4).
Reacția generală este:
RDouăCHOH => RDouăC = O
Alcoolii secundari sunt denumiți indicând poziția grupului OH în lanțul principal (cel mai lung). Acest număr precede numele sau poate veni după numele alcanului respectiv pentru lanțul menționat.
De exemplu, CH3CHDouăCHDouăCHDouăALEGE3, este 2-hexanol sau hexan-2-ol.
Dacă structura este ciclică, nu este nevoie să plasați un numărător; cu excepția cazului în care există alți substituenți. Acesta este motivul pentru care alcoolul ciclic din a doua imagine se numește ciclohexanol (inelul este hexagonal).
Și pentru celălalt alcool cu aceeași imagine (cea ramificată), numele său este: 6-etil-heptan-2-ol.
-Sec-butanolul este utilizat ca solvent și intermediar chimic. Este prezent în fluidele hidraulice pentru frâne, produse de curățat industriale, produse de lustruit, decapante de vopsea, agenți de flotație minerală și esențe și parfumuri de fructe..
-Alcoolul izopropanol este utilizat ca solvent industrial și ca anticoagulant. Se utilizează în uleiuri și cerneluri cu uscare rapidă, ca antiseptic și înlocuitor al etanolului în produse cosmetice (de exemplu: loțiuni pentru piele, tonifiere pentru păr și alcool pentru frecare).
-Isopropanolul este un ingredient din săpunurile lichide, produsele de curățat sticle, aromele sintetice din băuturile nealcoolice și alimentele. În plus, este o substanță chimică intermediară.
-Ciclohexanolul este utilizat ca solvent, în finisarea țesăturilor, în prelucrarea pielii și ca emulgator în săpunuri și detergenți sintetici..
-Metilciclohexanolul este un ingredient pentru îndepărtarea petelor pe bază de săpun și detergenți speciali pentru țesături.
Este un alcool gras. Este un lichid incolor, ușor solubil în apă, dar solubil în majoritatea solvenților nepolari. Este utilizat, printre alte utilizări, în producția de arome și parfumuri, vopsele și acoperiri, cerneluri, adezivi, îngrijire la domiciliu și lubrifianți.
Este un hormon sexual steroid. Are două grupări hidroxil în structura sa. Este estrogenul predominant în timpul anilor de reproducere.
Este un metabolit care provine probabil din oxidarea lipidelor leucotriene. Este clasificat ca un cistinil leucotrien. Acești compuși sunt mediatori ai procesului inflamator care contribuie la caracteristicile fiziopatologice ale rinitei alergice..
Este un alcool găsit în fructe. De asemenea, se găsește în uleiul de ghimbir și căpșuni. Este transparent, incolor și insolubil în apă. Este folosit ca solvent pentru diferite rășini și intervine în faza de flotație în procesarea mineralelor.
Nimeni nu a comentat acest articol încă.