Proprietăți, sinteză, structură și utilizări ale benzaldehidei

4119
Basil Manning

benzaldehidă este un compus organic a cărui formulă chimică este C6H5CHO. La temperatura camerei este un lichid incolor care poate deveni gălbuie la depozitare. Benzaldehida reprezintă cea mai simplă aldehidă aromatică și cea mai utilizată industrial. În aceasta, gruparea formil este legată direct de inelul benzenic.

Se găsește în mod natural în scoarța tulpinilor, frunzelor și semințelor plantelor, cum ar fi: migdale, cireșe, piersici și măr. Poate fi găsit și în uleiurile de migdale amare, paciuli, zambile și cananga. Benzaldehida poate fi absorbită prin piele și plămâni, dar este metabolizată rapid în acid benzoic..

Acesta este conjugat cu acid glucuronic sau glicină și este excretat în urină. Este folosit ca aromă pentru unele alimente, în industria parfumurilor și în industria farmaceutică. Cea mai mare importanță a sa constă în faptul că, din benzaldehidă, se obțin compuși precum acidul benzilic, acidul cinamic, acidul mandelic etc..

Compușii menționați mai sus au numeroase utilizări. De asemenea, benzaldehida este un combustibil incompatibil cu agenți oxidanți puternici, acizi puternici și agenți reducători și lumină.

Indice articol

  • 1 Proprietăți fizice și chimice
    • 1.1 Denumiri chimice
    • 1.2 Formula moleculară
    • 1.3 Culoare
    • 1.4 Miros
    • 1.5 Aromă
    • 1.6 Punctul de fierbere
    • 1.7 Punct de topire
    • 1.8 Solubilitate
    • 1.9 Densitate
    • 1.10 Stabilitate
    • 1.11 Vâscozitatea
  • 2 Structura
    • 2.1 Interacțiuni intermoleculare
  • 3 utilizări
    • 3.1 Aditiv și aromatizant și agent aromatizant
    • 3.2 Aplicații neconvenționale
    • 3.3 Repelent
    • 3.4 În sinteza malachitului
    • 3.5 Intermediar sintetic
  • 4 Sinteza
  • 5 Referințe

Proprietati fizice si chimice

Denumiri chimice

Benzaldehidă, aldehidă benzoică, benzenecarbon, fenilmetanal și benzenecarboxaldehidă.

Formulă moleculară

C7H6O sau C6H5CHO

Culoare

Este un lichid incolor care poate deveni gălbuie.

Miros

Similar cu migdale amare.

Gust

Fierbinte aromatic.

Punct de fierbere

354ºF la 760mmHg.

178,7 ºC.

Punct de topire

-15ºF

-26 ° C

Solubilitate

În apă, 6.950 mg / L la 25 ° C, deoarece este un compus predominant apolar și interacționează slab cu moleculele de apă.

Miscibil cu alcool, eter, uleiuri fixe și volatile.

Solubil în amoniac lichid, solvent apolar.

Densitate

1.046 g / cm3 la 68ºF

1.050 g / cm3 la 15 ° C

Vaporii săi sunt mai densi decât aerul: de 3,65 ori față de acesta.

Stabilitate

Este stabil la temperatura camerei. Cu toate acestea, se oxidează în aer până la acid benzoic..

Viscozitate

1.321 cP la 25 ° C

Structura

După cum se poate vedea în prima imagine, structura benzaldehidei dezvăluie caracterul său aromatic -inelul benzenic din stânga- și, de asemenea, gruparea formil (-CHO), din dreapta, responsabilă de caracterul polar al moleculei. Deci, benzaldehida este un compus organic, aromatic și polar.

Care este geometria sa moleculară? Deoarece toți atomii de carbon care alcătuiesc inelul benzenic au hibridizare sp2, precum și cea a grupării formil, molecula se sprijină pe același plan și, în consecință, poate fi vizualizată ca un pătrat (sau dreptunghi, văzut axial).

Interacțiuni intermoleculare

Grupul formil stabilește un moment dipol permanent în molecula de benzaldehidă, deși remarcabil de slab în comparație cu cel al acidului benzoic..

Acest lucru îi permite să aibă interacțiuni intermoleculare mai puternice decât benzenul, ale cărui molecule pot interacționa numai prin forțele londoneze (împrăștierea dipol-dipol indusă).

Acest lucru se reflectă în proprietățile sale fizice, cum ar fi punctul de fierbere, care este de două ori mai mare decât cel al benzenului (80 ° C)..

De asemenea, grupului formil îi lipsește capacitatea de a forma legături de hidrogen (hidrogenul este legat de carbon, nu de oxigen). Acest lucru face imposibil ca moleculele de benzaldehidă să formeze aranjamente tridimensionale, cum ar fi cele observate în cristalele de acid benzoic..

Aplicații

Aditiv și aromatizant și agent aromatizant

Este un compus care servește ca bază pentru medicamente, coloranți, parfumuri și în industria rășinii. Poate fi folosit și ca solvent, plastifiant și lubrifiant la temperatură scăzută. Se folosește pentru aromatizarea sau condimentarea alimentelor și tutunului.

Se folosește la prepararea aromelor, precum migdale, cireșe și nuci. Este, de asemenea, utilizat ca agent aromatizant în siropul de cireșe conservat. Este implicat în elaborarea parfumurilor de violet, iasomie, salcâm, floarea soarelui etc. și este utilizat la fabricarea săpunurilor. Folosit ca combustibil și aditiv pentru combustibil.

Aplicații neconvenționale

Acesta intervine ca reactiv în determinarea ozonului, fenolului, alcaloizilor și metilenei. Acționează ca intermediar în reglementarea creșterii plantelor.

Benzaldehida și N-heptaldehida inhibă recristalizarea zăpezii, prevenind formarea depozitelor de gheață adânci, care provoacă avalanșe de zăpadă. Cu toate acestea, această utilizare este obiectată ca o sursă de contaminare a mediului..

Respingător

Benzaldehida este utilizată ca un agent de respingere pentru albine, fiind utilizată în stupine împreună cu fumul pentru a ține albinele departe de stupi și pentru a putea lucra în siguranță în ele, evitând înțepăturile.

În sinteza malachitului

Verde de malachit este un compus sintetizat cu intervenția benzaldehidei. Vopseaua este utilizată în piscicultură pentru combaterea bolilor peștilor, precum binecunoscutele puncte albe și infecții fungice..

Poate fi utilizat numai în acvarii, deoarece au fost raportate efecte nocive la mamifere, printre care se numără carcinogeneza, mutageneza, teratogeneza și rotația cromozomială; Acesta este motivul pentru care utilizarea sa a fost interzisă în multe țări..

Este, de asemenea, utilizat în microbiologie pentru colorarea sporilor bacterieni.

Intermediar sintetic

-Benzaldehida este un intermediar în sinteza acidului cinamic utilizat în condimente, dar utilizarea sa principală este în obținerea esterilor metilici, etilici și benzilici utilizați în industria parfumurilor. Acidul cinamic induce citostaza și inversarea proprietăților maligne ale celulelor tumorale umane in vitro.

-Benzaldehida este implicată în sinteza alcoolului benzilic, care, deși este folosit ca condiment alimentar și solvent industrial, funcția sa principală este de a servi ca intermediar pentru sinteza compușilor utilizați în industria farmaceutică și producerea de parfumuri, condimente și niște coloranți de anilină..

-Benzaldehida este un intermediar în sinteza acidului mandelic. Aceasta este utilizată în tratamentul problemelor pielii, cum ar fi îmbătrânirea cauzată de expunerea la lumina soarelui, pigmentarea inegală și acneea.

-Are utilizare antibacteriană, acționând ca un antibiotic oral în infecțiile tractului urinar.

Sinteză

Cea mai utilizată formă de sinteză a benzaldehidei este prin oxidarea catalitică a toluenului, folosind catalizatori de oxid de mangan (MnODouă) și oxid de cobalt (CoO). Ambele reacții sunt efectuate cu acid sulfuric ca mediu..

Referințe

  1. Steven A. Hardinger, Departamentul de Chimie și Biochimie, UCLA. (2017). Glosar ilustrat de chimie organică: benzaldehidă. Luat din: chem.ucla.edu
  2. Pubchem. (2018). Benzaldehidă. Luat de la: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia. (2018). Benzaldehidă. Luat de pe: en.wikipedia.org
  4. William H. Brown. (2 decembrie 2011). Benzaldehidă. Preluat de pe: britannica.com
  5. DermaFix. (2017). Acid Mandelic și beneficiile sale. Luat de pe: dermafix.co.za
  6. Carte chimică. (2017). Benzaldehidă. Preluat de pe: chemicalbook.com

Nimeni nu a comentat acest articol încă.