acid cafeic Este un compus organic care este membru al catecolilor și fenilpropanoizilor. Formula sa moleculară este C9H8SAU4. Este derivat din acid cinamic și se mai numește acid 3,4-dihidroxicinamic sau acid 3- (3,4-dihidroxifenil) -acrilic..
Acidul cafeic este larg distribuit în plante deoarece este un intermediar în biosinteza ligninei, care este o componentă a structurii plantei. Dar se găsește abundent în băuturi precum cafeaua și semințele sale..
Poate proteja pielea de razele ultraviolete, rezultând antiinflamatoare și anticanceroase. Acidul cafeic previne ateroscleroza asociată cu obezitatea și se estimează că poate reduce acumularea de grăsime viscerală.
Există dovezi că poate proteja neuronii și poate îmbunătăți funcția de memorie și că ar putea reprezenta un nou tratament pentru bolile psihiatrice și neurodegenerative.
Are proprietăți antioxidante marcate, fiind cel mai puternic antioxidant dintre acizii hidrocinamici. De asemenea, are utilizări potențiale în industria textilă și a vinului și ca insecticid, printre alte aplicații..
Indice articol
Deoarece este un fenilpropanoid, acidul cafeic are un inel aromatic cu un substituent cu trei carbon. În inelul aromatic are două grupări hidroxil -OH și în lanțul a trei atomi de carbon există o legătură dublă și o grupă -COOH.
Datorită legăturii duble, structura sa poate lua forma cis (gruparea dihidroxifenil și -COOH de pe aceeași parte a planului legăturii duble) sau trans (în poziții total opuse).
- Acid cafeic
- Acid 3,4-dihidroxicinamic
- Acid 3- (3,4-dihidroxifenil) -acrilic
- Acid 3- (3,4-dihidroxifenil) -propenoic
Solid cristalin de culoare galben până la portocaliu, care formează prisme sau foi.
180,16 g / mol.
225 ºC (se topește cu descompunerea).
Slab solubil în apă rece, mai puțin de 1 mg / ml la 22 ° C. Liber solubil în apă fierbinte. Foarte solubil în alcool rece. Ușor solubil în eter etilic.
pKla = 4,62 la 25 ° C.
Soluțiile alcaline de acid cafeic sunt de culoare galben până la portocaliu.
Se găsește în băuturi precum cafeaua și mate verzi, în afine, vinete, mere și cidru, semințe și tuberculi. Se găsește și în compoziția tuturor plantelor, deoarece este un intermediar în biosinteza ligninei, un constituent structural al acestora.
Trebuie remarcat faptul că cea mai mare parte a acidului cofeic din plantele comestibile se găsește sub forma esterilor săi combinați cu alți constituenți ai plantei.
Este prezent ca acid clorogenic care se găsește de exemplu în boabele de cafea, diverse fructe și cartofi și ca acid rosmarinic în anumite plante aromatice.
Uneori se găsesc în moleculele conjugate ale acizilor cofeilchinici și dicafenilchinici.
În vin se conjugă cu acid tartric; cu acid kaphtaric în struguri și suc de struguri; în salată și andive sub formă de acid chicoric care este acid dicafeiltartaric și acid cafeinic; în spanac și roșii conjugate cu acid p-cumaric.
În broccoli și legume crucifere este conjugat cu acid sinapic. În tărâțele de grâu și porumb se găsește sub formă de cinamate și ferulați sau acid feruloilchinic și, de asemenea, în sucurile citrice.
Moleculele fenilpropanoide, cum ar fi acidul cafeic, sunt formate de calea biosintetică a acidului shikimic, prin fenilalanină sau tirozină, cu acid cinamic ca intermediar important..
Mai mult, în biosinteza ligninei vegetale prin calea unității fenilpropanoide, acidul p-cumaric este transformat în acid cafeic..
Se raportează că acidul cafeic are proprietăți antioxidante și de suprimare a oxidării grăsimilor. Ca antioxidant, este unul dintre cei mai puternici acizi fenolici, activitatea sa fiind cea mai mare dintre acizii hidrocinamici. Părțile structurii sale responsabile pentru această activitate sunt sau-difenol și hidroxicinamil.
Se estimează că mecanismul antioxidant trece prin formarea unei chinone din structura dihidroxibenzenului, deoarece se oxidează mult mai ușor decât materialele biologice.
Cu toate acestea, în anumite studii s-a constatat că structura asemănătoare chinonei nu este stabilă și reacționează prin cuplarea cu alte structuri printr-o legătură asemănătoare peroxilului. Acesta din urmă este pasul care elimină cu adevărat radicalii liberi din activitatea antioxidantă a acidului cafeic..
Acidul cafeic este antiinflamator. Protejează celulele pielii prin exercitarea unui efect antiinflamator și anticancer atunci când este expus la radiații ultraviolete.
Reduce metilarea ADN-ului în celulele canceroase umane, prevenind creșterea tumorii.
Are o acțiune antiaterogenă în ateroscleroză asociată cu obezitatea. Previne ateroscleroza prin inhibarea oxidării lipoproteinelor cu densitate mică și producerea de specii reactive de oxigen.
S-a constatat că esterul fenetilic al acidului cofeic sau al cofeatului de fenetil are proprietăți antivirale, antiinflamatoare, antioxidante și imunomodulatoare. Administrarea sa orală atenuează procesul aterosclerotic.
În plus, acest ester exercită protecția neuronilor împotriva aportului inadecvat de sânge, împotriva apoptozei indusă de cantitatea redusă de potasiu din celulă și a neuroprotecției împotriva bolii Parkinson și a altor boli neurodegenerative..
Unele studii indică faptul că acidul cafeic prezintă un potențial semnificativ ca agent anti-obezitate prin suprimarea enzimelor lipogene (generatoare de grăsimi) și acumularea hepatică de lipide..
Acidul cafeic a fost administrat șoarecilor cu obezitate indusă de o dietă bogată în grăsimi și, ca urmare, s-a redus creșterea în greutate a exemplarelor, a scăzut greutatea țesutului adipos și acumularea de grăsime viscerală..
În plus, concentrația de trigliceride și colesterol în plasmă și ficat a scăzut. Cu alte cuvinte, acidul cafeic a redus producția de grăsimi..
Boala Alzheimer la anumiți indivizi a fost asociată, printre alți factori, cu metabolizarea glucozei afectată și rezistența la insulină. Insuficiența semnalizării insulinei în neuroni poate fi asociată cu tulburări neurocognitive.
Într-un studiu recent (2019), administrarea acidului cofeic la animalele de laborator cu hiperinsulinemie (exces de insulină) a îmbunătățit anumite mecanisme care protejează celulele neuronale de atacul stresului oxidativ din hipocamp și cortex.
De asemenea, a scăzut acumularea anumitor compuși care provoacă toxicitate în neuronii cerebrali..
Cercetătorii sugerează că acidul cafeic poate îmbunătăți funcția de memorie prin îmbunătățirea semnalizării insulinei în creier, scăderea producției de toxine și păstrarea plasticității sinaptice sau a capacității neuronilor de a se conecta între ei pentru a transmite informații..
În concluzie, acidul cafeic ar putea preveni progresia bolii Alzheimer la pacienții diabetici..
Experimente recente (2019) arată că acidul cafeic are un efect antioxidant și reducător asupra activării microgliei în hipocampul șoarecilor. Microglia este un tip de celulă care funcționează prin eliminarea elementelor dăunătoare neuronilor prin fagocitoză..
Stresul oxidativ și activarea microgliei promovează tulburări psihiatrice și neurodegenerative. Aceste patologii includ boala Parkinson, boala Alzheimer, schizofrenia, tulburarea bipolară și depresia..
Având în vedere capacitatea sa de a reduce efectele menționate anterior, acidul cafeic ar putea reprezenta un nou tratament pentru aceste boli.
Acidul cafeic este util pentru producerea unui tip de lână mai puternic.
Folosind enzima tirozinază a fost posibil să se introducă molecule de acid cafeic într-un substrat proteic din lână. Incorporarea acestui compus fenolic în fibra de lână mărește activitatea antioxidantă, ajungând până la 75%.
Fibra textilă din lână astfel modificată are noi proprietăți și caracteristici care o fac mai rezistentă. Efectul antioxidant nu scade după spălarea lânii.
Acidul cafeic a atras atenția pentru proprietățile sale antioxidante la nivel biologic de a fi utilizat ca antioxidant în alimente.
În acest sens, unele studii arată că acidul cafeic este capabil să întârzie oxidarea lipidelor din țesutul muscular al peștilor și să evite consumul de α-tocoferol prezent în acesta. Α-Tocoferolul este un tip de vitamina E.
Acțiunea antioxidantă se realizează prin cooperarea acidului ascorbic prezent și în țesut. Această interacțiune acid cafeic - acid ascorbic întărește sinergic rezistența sistemului la deteriorarea oxidativă..
S-a stabilit că adăugarea de acid cofeic la strugurii roșii ai soiului Tempranillo sau vinului său duce la o creștere a stabilității culorii vinului în timpul depozitării..
Rezultatele indică faptul că reacțiile de copigmentare intramoleculară apar în timpul perioadei de îmbătrânire care cresc stabilitatea noilor molecule și că aceasta influențează pozitiv culoarea vinului..
În experiențele cu Helicoverpa armigera, Insectă Lepidopteran, acidul cafeic a fost recent descoperit că are potențial ca insecticid.
Această insectă locuiește și se hrănește cu multe tipuri de plante și culturi.
Toate grupurile funcționale ale acidului cafeic contribuie la transformarea acestuia într-un inhibitor de protează, o enzimă care se găsește în intestinele acestor insecte. În plus, acidul cafeic rămâne stabil în mediul intestinului insectei..
Prin inhibarea proteazei insecta nu poate efectua procesele necesare creșterii și dezvoltării sale și moare.
Utilizarea acestuia ar fi un mod ecologic de a controla acest tip de dăunători.
Nimeni nu a comentat acest articol încă.