acid galic este un compus organic cu formula moleculară C6HDouă(OH)3COOH care aparține categoriei polifenolilor. Este recunoscută ca o pulbere cristalină cu o culoare albă care este aproape de galben pal..
Este un acid trihidroxibenzoic care este format dintr-un inel benzenic la care sunt atașate o grupare a acidului carboxilic (-COOH) și 3 grupări hidroxil (-OH) situate în pozițiile 3, 4 și 5 ale inelului..
În natură, este răspândit pe scară largă, deoarece este un produs care se formează în cantități semnificative în plante și ciuperci. Există liber sau atașat la taninurile majorității speciilor de plante, unde se disting nuci, struguri, plante divi-divi, scoarță de stejar, rodie sau rădăcinile sale, plante sumac și ceai..
Se găsește, de asemenea, în miere, cacao, diferite fructe de pădure, mango și alte fructe și legume, precum și în unele băuturi, cum ar fi infuziile de vin și ceai..
În țesuturile vegetale este sub formă de ester sau galat. Cantitatea în care se găsește depinde de stimuli externi, cum ar fi cantitatea de radiații UV pe care a primit-o planta, stresul chimic și infecțiile microbiene..
În cazul strugurilor și vinului, acesta depinde de soiul de struguri, de prelucrare și depozitare. În ceaiul verde conținutul de galate este ridicat, dar cacao conține mai mult decât ceaiul verde și vinul roșu.
Chimic se comportă ca un agent reducător. Este astringent și antioxidant. De asemenea, a fost utilizat în cernelurile de scris albastre și este utilizat în mod obișnuit în industria farmaceutică..
Are un potențial larg în aplicațiile medicale, deoarece proprietățile multiple ale acidului galic și ale derivaților săi îl fac un agent terapeutic promițător în medicina preventivă.
Indice articol
Acidul galic cristalizează din metanol absolut sau din cloroform sub formă de ace albe. Se cristalizează în apă sub formă de ace mătăsoase din monohidratul său.
- acid galic.
- Acid 3,4,5-trihidroxibenzoic.
Ace solide, cristaline.
170,12 g / mol.
Se descompune la 235-240 ºC, generând pirogalol și CODouă
1,694 g / cm3
În apă: moderat solubil.
- 1 g în 87 ml de apă
- 1 g în 3 ml de apă clocotită
În etanol: 1 g în 6 ml alcool.
În dietil eter: 1 g în 100 ml eter.
În glicerol: 1 g în 10 ml de glicerol.
În acetonă: 1 g în 5 ml de acetonă.
Practic insolubil în benzen, cloroform și petrol ușor.
K1 4,63 x 10-3 (la 30 ° C).
KDouă 1,41 x 10-9
Soluțiile de acid galic, în special sărurile metalelor alcaline, absorb oxigenul și devin maronii atunci când sunt expuse la aer.
Acidul galic este un agent de reducere puternic care poate reduce sărurile de aur sau argint la metal. Este incompatibil cu clorati, permanganat, amoniac, acetat de plumb, hidroxizi alcalini, carbonati alcalini, saruri de argint si agenti oxidanti in general..
Cu sărurile de fier (II), acidul galic formează un complex albastru intens.
În acidul galic, gruparea hidroxil (-OH) din poziția 4 este cea mai reactivă chimic.
Trebuie protejat de lumină, deoarece îl degradează fotochimic.
Este un iritant local ușor. Inhalarea prafului poate afecta nasul și gâtul, iar contactul cu ochii și pielea provoacă iritații..
Studiile de toxicitate la șoareci indică faptul că acidul galic ingerat până la un nivel de 5000 mg / kg nu este toxic pentru aceste animale. Este considerat a fi o toxicitate scăzută și confirmă siguranța utilizării sale.
Acidul galic se obține prin hidroliza alcalină sau acidă a taninurilor nucilor sau a materialelor vegetale bogate în acești compuși..
Hidroliza poate fi, de asemenea, efectuată enzimatic folosind bulionuri de cultură de mucegai, cum ar fi Penicillium glaucum sau Aspergillus niger, care conțin tanaza, o enzimă care sparge sau clivează molecula de tanin.
O altă modalitate de a obține acid galic este din acidul p-hidroxibenzoic, prin sulfonare și fuziune alcalină, cu care se realizează adăugarea celorlalte două grupări -OH în moleculă..
Acidul galic este utilizat la fabricarea antragalolului și pirogalolului, care sunt intermediari în producția de coloranți, cum ar fi galocianina și galoflavina. La rândul său, este o materie primă în sinteza derivaților oxazinici, care sunt folosiți și ca coloranți..
Deoarece formează un complex albastru cu fierul, acidul galic este foarte important în producerea cernelurilor de scris. Aceste cerneluri conțin în principal un amestec de acid galic, sulfat feros (FeSO4) și guma arabică.
Cernelurile cu acid galic de fier au fost materiale indispensabile pentru scrierea documentelor, desenarea planurilor și pregătirea materialelor scrise..
Este utilizat ca astringent intestinal și ca agent de oprire a sângerării (stiptic). Acidul galic este materia primă în obținerea rufigalolului, care este un agent antimalaric..
Datorită capacității sale de reducere chimică, acidul galic este utilizat la fabricarea produselor farmaceutice..
Acidul galic a fost identificat ca principalul responsabil pentru proprietățile anticancerigene ale mai multor extracte din plante.
Contrar acțiunii sale antioxidante, s-a constatat că poate prezenta caracteristici pro-oxidante în inducerea apoptozei celulelor canceroase. Apoptoza este distrugerea ordonată a celulelor deteriorate cauzate de același organism.
Există dovezi că acidul galic și galatele induc apoptoza selectivă în celulele tumorale cu creștere rapidă, lăsând intacte celulele sănătoase. În plus, s-a raportat că încetinește angiogeneza și, în consecință, invazia și metastaza cancerului.
Activitatea anticancerigenă a acidului galic a fost găsită în leucemie, prostată, plămâni, stomac, pancreas și cancer de colon, cancer de sân, de col uterin și esofagian.
În mai multe studii s-a demonstrat că are activitate antifungică, antibacteriană, antivirală, antialergică, antiinflamatorie, antimutagenă, anti-colesterol, antiobezitate și imunomodulatoare.
Acidul galic este un bun candidat pentru controlul bolii parodontale (boala gingiilor).
De asemenea, prezintă potențial neuroprotector, cardioprotector, hepatoprotector și nefroprotector. De exemplu, mai multe studii asupra țesuturilor cardiace la șobolani au confirmat că acidul galic exercită un efect protector asupra miocardului împotriva stresului oxidativ.
Acidul galic oferă o protecție eficientă împotriva daunelor oxidative cauzate de speciile reactive adesea găsite în sistemele biologice, cum ar fi radicalii hidroxilici (OH.), superoxid (ODouă.) și peroxil (ROO.).
S-a constatat că este absorbit mai repede de tractul digestiv decât majoritatea polifenolilor. Și este una dintre cele cu cea mai mare capacitate antioxidantă.
În plus, unii cercetători susțin că acidul galic poate fi transportat de niosomi pentru a-i crește activitatea anti-îmbătrânire. Niosomul este un sistem molecular pentru eliberarea controlată a medicamentelor în locul corpului care necesită acest lucru.
Aceste caracteristici îi conferă un potențial ridicat împotriva îmbătrânirii celulare..
A fost folosit ca astringent intestinal la animale.
Acidul galic este utilizat la fabricarea esterilor săi, cum ar fi galatul de metil, galatul de propil, galatul de octil și galatul de lauril..
Acești derivați sunt folosiți pe scară largă ca antioxidanți și conservanți în alimentele procesate, în materialele de ambalare a alimentelor, pentru a preveni râncezirea și deteriorarea oxidativă. Derivații menționați sunt utilizați și în cosmetică.
Acidul galic este utilizat ca dezvoltator fotografic și la fabricarea hârtiei. În plus, este utilizat pe scară largă în stabilizarea colagenului în procesul de tăbăcire a pielii..
Ca reactiv analitic, acidul galic este ideal ca standard pentru determinarea conținutului fenolic al extractelor din plante, iar rezultatele sunt exprimate ca echivalenți ai acidului galic..
Este, de asemenea, utilizat în teste pentru determinarea acizilor minerali liberi, dihidroxiacetonă și alcaloizi..
Acidul galic, prezent în mod natural în acvifere în materie vegetală, este unul dintre cei responsabili de disponibilitatea nutrițională a Fe (II) necesară creșterii speciilor acvatice.
Acest lucru se datorează faptului că este capabil să mențină concentrații ridicate de fier dizolvat (II) în condiții aerobe. Acest lucru se datorează faptului că formează un complex cu Fe (II) rezistent la oxidare..
Nimeni nu a comentat acest articol încă.