acid sorbic este un compus organic solid a cărui formulă chimică este C6H8SAUDouă sau CH3-(CH)4-CODouăH. Este un acid monocarboxilic alfa, beta-nesaturat și se spune, de asemenea, că este un acid gras polinesaturat. Este, de asemenea, cunoscut sub numele de acid hexadienic. Este un acid carboxilic cu două duble legături C = C.
Este prezent în mod natural în boabele de frasin de munte, boabele de sorba (Sorbus aucuparia) și boabe de viță de vie magnolie. Acidul sorbic are proprietăți antimicrobiene, motiv pentru care este utilizat pe scară largă ca aditiv în produsele alimentare pentru a preveni proliferarea ciupercilor, drojdiilor și bacteriilor..
Este utilizat în general ca sorbat de potasiu, sodiu sau calciu. Forma sa de acțiune împotriva microorganismelor implică infiltrarea pereților celulari și inhibarea anumitor enzime importante, uneori provocând deteriorarea materialului genetic..
Cu toate acestea, există microbi care devin rezistenți la acțiunea sa rămânând într-o stare inactivă care este activată atunci când condițiile devin din nou favorabile. Acidul sorbic și sorbații nu sunt considerați toxici pentru oameni și animale. Cu toate acestea, siguranța sa este încă în studiu..
Produsele acestor reacții au fost studiate pentru a determina potențialele lor daune oamenilor, iar unele dintre ele s-au dovedit sigure, iar altele mutagene și genotoxice..
Deoarece este un compus polinesaturat, tinde să reacționeze cu compușii nucleofili prezenți în alimente, precum nitriți, sulfiți și amine..
Indice articol
Acidul sorbic are un schelet liniar de 6 atomi de carbon în care există 2 legături sau legături duble carbon-carbon C și C și o grupare carboxil -COOH.
Legăturile duble C = C se găsesc pe al doilea și al patrulea carbon (C-2 și C-4) și sunt în forma lor trans-trans.
- Acid sorbic
- Acid 2,4-hexadienic
- Acid (2E, 4E) -hexa-2,4-dienoic
- Acid trans, trans-2,4-hexadienă
- Acid 2-propenilacrilic.
Solid cristalin incolor sau alb. Se cristalizează din apă sau alcool sub formă de ace.
112,13 g / mol
134,5 ºC (începe să se sublimeze peste 60 ºC)
228 ºC, fierbe cu descompunere.
127 ºC (metoda cupei închise).
1,2 g / cm3
Slab solubil în apă, 1,56 g / L la 20 ° C. Solubil în etanol. Foarte solubil în eter.
pKla = 4,76 la 25 ° C
Fiind un compus di-nesaturat, tinde să sufere auto-oxidare în prezența oxigenului. Cu toate acestea, în forma sa solidă cristalină uscată, este foarte stabil..
Auto-oxidarea sa în soluție apoasă depinde de mulți factori, inclusiv pH-ul. La pH scăzut (acid) tinde să se oxideze mai ușor decât la pH ridicat (alcalin), ceea ce se pare că se datorează faptului că la pH alcalin se transformă în ionul său sorbat, care este mai puțin predispus la oxidare..
Sistemul său de legături duble conjugate (adică legături care împart electroni) înseamnă că poate reacționa cu mulți agenți nucleofili (atomi care au exces de electroni, astfel încât să caute un atom cu puțini electroni).
Printre astfel de agenți nucleofili, tiolii R-SH, sulfiții SO3Două-, nitriți NUDouă- și aminele R-NHDouă.
Este volatil în prezența vaporilor fără a se descompune.
Aroma sa este ușor acidă și astringentă. Are un miros aproape imperceptibil.
Administrarea de unguente sau medicamente topice care conțin acid sorbic poate provoca alergii de contact în pielea unor persoane sensibile.
Dacă acidul sorbic este aplicat direct pe piele, acesta provoacă iritații severe.
Acidul sorbic este un agent antimicrobian eficient împotriva unui spectru larg de microorganisme, cum ar fi ciuperci, bacterii și drojdii, și are o toxicitate scăzută pentru oameni și animale, motiv pentru care este utilizat ca conservant pentru multe produse alimentare sau produse alimentare..
Este un inhibitor al creșterii microbilor. Cantitatea sau concentrația de acid sorbic de utilizat depinde de tipul alimentelor, de pH-ul acestuia, de bacteriile sau ciupercile care trebuie combătute și de reglementările impuse de autorități în ceea ce privește alimentele și siguranța..
Acidul sorbic este utilizat mai ales ca sorbat de potasiu, sodiu sau calciu, care sunt mai solubili în mediu apos. Unele surse raportează că acțiunea sa este mai eficientă într-un mediu acid și că funcționează mai bine decât benzoatul (un alt conservant alimentar).
Conform anumitor studii, acidul sorbic este metabolizat în corpul uman ca alți acizi grași, transformându-se în CODouă si apa. Din acest motiv nu se acumulează în corp.
Administrația SUA pentru Alimente și Medicamente sau FDA (pentru acronimul său în limba engleză Administrația pentru alimente și medicamente) l-a clasificat ca „Recunoscut în general ca sigur” sau GRAS. În general recunoscut ca sigur).
Este utilizat pe scară largă ca conservant în sucurile de fructe, vinurile și alte băuturi, margarina, produsele lactate precum brânza proaspătă, sosurile, murăturile, peștele, deserturile și produsele de panificație, printre multe alte alimente.
Se estimează că mecanismul său de acțiune în microbi se bazează pe inhibarea enzimelor ciclului carbohidraților și acidului citric. Dezactivează astfel de enzime formând legături cu grupele lor -SH.
Pe de altă parte, afectează potențialul electrochimic al membranelor celulare ale microorganismelor și le infiltrează, exercitându-și acțiunea. În unele cazuri, interferează chiar și cu materialul genetic (ADN și ARN) al bacteriilor..
Diversi compuși pot fi găsiți în mod natural în alimente, inclusiv aminele R-NHDouă, și alții sunt adăugați ca aditivi, cum ar fi nitriții NODouă- și sulfiți SO3Două-.
Acidul sorbic și sorbatul de potasiu pot suferi reacții de adiție nucleofilă cu amine simple, generând structuri ciclice de tip dihidropiridonă..
Aceste structuri sunt formate prin adăugarea dublă a aminelor la legăturile duble ale sorbatului, urmată de ciclizarea cu deshidratare și pierderea unei amine. Astfel de reacții pot apărea chiar și în condiții ușoare, cum ar fi cele întâlnite în timpul procesării alimentelor (50-80 ° C)..
Săruri de nitriți NRDouă- sunt adăugate la unele alimente pentru a inhiba creșterea unor bacterii precum Clostridium botulinum, un bacil care generează neurotoxine și cauzează boala botulismului.
Acidul sorbic reacționează cu nitriții pentru a forma 1,4-dinitro-2-metilpirol și acid etilnitrolic. Acest lucru se întâmplă în condiții similare cu cele ale tractului gastric uman..
Sulfiții se găsesc în unele alimente sau băuturi pentru proprietățile lor conservante, antimicrobiene și antifungice. Una dintre aceste băuturi este vinul.
Acidul sorbic și sorbații reacționează cu acești sulfiți.
Conform surselor consultate, nivelurile de acid sorbic sau sorbat de potasiu utilizate în alimente sunt cuprinse între 100 și 2000 mg / L din alimentele comestibile.
Aportul zilnic acceptabil pentru oameni a fost stabilit de câțiva ani la 25 mg / kg de greutate individuală.
Deși acidul sorbic și sorbații au fost folosiți de mulți ani și sunt considerați netoxici, inofensivitatea lor completă pentru oameni nu a fost încă pe deplin stabilită. În prezent, se efectuează multe studii medico-științifice pentru a clarifica subiectul.
Nivelul de toxicitate al acidului sorbic și al sorbaților față de mamifere este foarte scăzut. Studiile au fost efectuate pe o perioadă lungă de expunere și chiar cu aporturi de până la 10% din dietă, fără rezultate negative..
Unele iepuri gravide au suferit iritații severe la stomac, au scăzut consumul de alimente, au crescut avorturile spontane și au decedat. Dar efectele au fost atribuite acidului sorbic care ucide flora naturală din intestine, ducând la malnutriție..
În experiențele cu șobolani gravide, acest lucru nu a avut loc, dar s-a observat scăderea în greutate în timpul sarcinii..
La animalele studiate nu s-a găsit nicio formare tumorală sau niciun fel de activitate cancerigenă a acestor produse..
Toxicitatea sa scăzută poate fi explicată deoarece organismul mamifer îl metabolizează rapid în același mod ca alți acizi grași, transformându-l în CODouă si apa.
Același lucru se întâmplă la om, acidul sorbic este metabolizat și nu se acumulează în organism..
Cu toate acestea, anumite studii au descoperit că acidul sorbic poate regla negativ anumite căi biochimice care sunt legate de funcționarea sistemului imunitar..
Acidul sorbic suprimă în mod semnificativ defalcarea triptofanului și producția de neopterină în celulele sistemului imunitar, cum ar fi monocitele. Ambele efecte implică suprimarea răspunsului imun de tip Th1..
Aceasta înseamnă că acidul sorbic și sorbații scad un anumit tip de mecanism al sistemului imunitar al corpului uman..
Deși testele au fost efectuate cu concentrații de acid sorbic care cu greu pot fi atinse în sistemul sanguin, este probabil să se atingă concentrații mari în tractul gastro-intestinal..
Unele surse raportează că poate provoca urticarie la copii sau persoane sensibile, care ar putea fi legate de sistemul imunitar.
Diverse studii au arătat că acidul sorbic și sorbații sunt nemutageni și non-clastogenici (nu provoacă rupturi cromozomiale) la animale, dar potențialul de a provoca cancer la om nu a fost evaluat..
Unii cercetători au studiat posibilitatea ca compușii ciclici și liniari formați prin reacția dintre aminele alimentare și acidul sorbic să provoace mutageneză (să genereze mutații în ADN-ul celulelor) și genotoxicitate (să provoace daune genelor).
Cu toate acestea, în testele efectuate cu probe de celule umane și colonii de Salmonella typhimurium Produsele de reacție dintre acidul sorbic sau sorbați și amine s-au dovedit a fi nici genotoxice, nici mutagene, deși inofensivitatea lor nu poate fi confirmată.
Pe de altă parte, produsele de reacție dintre acidul sorbic cu nitriți, 1,4-dinitro-2-metilpirol și acidul etilnitrolic sunt mutagene. Acestea se formează în condiții acide găsite în stomacul uman (pH între 2 și 4,2).
În plus, s-a demonstrat că vinul care conține SODouă iar acidul sorbic poate produce mutageneză.
De asemenea, s-a constatat că produsele de oxidare care se formează în timpul depozitării și sub acțiunea căldurii sunt genotoxice și posedă capacități de transformare celulară..
Toate aceste aspecte sunt încă în studiu.
Sorbatul de potasiu determină o creștere dramatică a formării speciilor reactive de oxigen în celulele microorganismelor, care pot genera radicali liberi.
Astfel de specii pot deteriora ADN-ul mitocondrial, ducând la îmbătrânire și moarte celulară. Acest lucru apare la microbi supuși acțiunii sorbatului.
Cu toate acestea, la oameni acest lucru nu a fost pe deplin clarificat..
Recent (2019), unii cercetători au descoperit că acidul sorbic poate promova inducerea unei stări BVNC în bacterii.
Starea BVNC (sau bacteriile viabile necultivabile) este definită ca celule care intră într-o stare neculturabilă ca răspuns la situații de stres, menținând un metabolism redus, niveluri ridicate de ATP și păstrând integritatea celulară, cum ar fi conținutul de cromozomi. Și membrana celulară.
Acest lucru înseamnă că acestea vă reduc respirația, scad transportul nutrienților, restricționează fabricarea anumitor molecule, stochează energia și vă mențin peretele celular și conținutul în stare bună..
Prin utilizarea procedurilor de screening de laborator de rutină, contaminarea cu BVNC poate fi subestimată, ceea ce poate duce la prezența agenților patogeni în alimente..
Celulele din starea BVNC pot reveni la starea culturabilă atunci când există condiții favorabile, cum ar fi prezența anumitor nutrienți.
Acidul sorbic poate induce starea BVNC chiar și la concentrații mai mici decât cele utilizate în conservarea alimentelor.
Datorită acțiunii sale antimicrobiene, acidul sorbic este utilizat și în produse cosmetice, farmaceutice și pentru conservarea tutunului. De asemenea, se adaugă la materialul de ambalare al produselor alimentare.
Este un produs intermediar pentru a produce plastifianți și lubrifianți. Permite creșterea luciului anumitor acoperiri alchidice. Este folosit pentru a îmbunătăți măcinarea anumitor gume.
Nimeni nu a comentat acest articol încă.