acid sulfanilic este un compus cristalin a cărui moleculă este formată dintr-un inel benzenic la care se află o grupare de bază (-NHDouă) și o grupare acidă (-SO3H). Formula sa chimică este NHDouăC6H4SW3H.
Este, de asemenea, cunoscut sub numele de acid 4-aminobenzensulfonic. Se prepară prin sulfonarea anilinei în poziția para. Cristalele sale sunt albe sau alb-cenușiu. Comportamentul său este mai asemănător cu cel al unei sări decât cel al unui compus organic cu grupări NHDouă urs3H. Prin urmare, este insolubil în majoritatea solvenților organici.
Una dintre principalele sale utilizări este în sinteza coloranților, deoarece formează cu ușurință un compus diazo care este o materie primă pentru această aplicație..
Atât acidul sulfanilic cât și derivații săi au fost folosiți ca agenți antibacterieni. Este utilizat în sinteza compușilor mucolitici, deoarece aceștia au capacitatea de a reduce vâscozitatea mucusului sau a fluidelor biologice foarte vâscoase..
Este, de asemenea, utilizat în industria hârtiei și în formule pentru gravuri sau litografii. Face parte din rășinile utilizate în amestecurile de beton sau mortar pentru a le permite să-și mențină fluiditatea pentru o lungă perioadă de timp, fără a influența timpul final de prindere.
Este un metabolit xenobiotic, ceea ce înseamnă că nu este produs în mod natural de ființele vii. Este iritant pentru piele, ochi și mucoase. În plus, poate polua mediul.
Indice articol
Acidul sulfanilic are cristale albe formate din foi ortorombice sau monoclinice. Monohidratul său cristalizează în apă sub formă de foi ortorombice. Dacă cristalizarea se desfășoară foarte încet, dihidratul cristalizează. Monohidratul devine anhidru când este aproape de 100 ° C.
- Acid sulfanilic.
- Acid P-aminobenzensulfonic.
- Acid 4-aminobenzensulfonic.
Solid cristalin alb sau aproape alb.
173,19 g / mol.
Se descompune la aproximativ 288ºC fără a se topi. De asemenea, este raportat la> 320 ºC.
1,49 g / cm3
Aproape insolubil în apă: 10,68 g / L la 20 ° C.
Insolubil în etanol, benzen și eter. Ușor solubil în metanol fierbinte.
Solubil în soluții apoase de baze. Insolubil în soluții apoase de acizi minerali. Solubil în acid clorhidric concentrat.
Proprietățile sale diferă de cele ale altor compuși amino sau sulfonate, fiind similare cu cele ale unei sări. Acest lucru se datorează faptului că structura sa conține de fapt grupurile -NH3+ Așadar3-, ceea ce îi conferă caracteristici zwitterionice.
Conține o grupare acidă și o grupă bazică la polii opuși ai aceleiași molecule. Dar ionul hidrogen este legat de azot în loc de oxigen, deoarece grupul -NHDouă este o bază mai puternică decât grupul -SO3-.
Deoarece este un zwitterion, are un punct de topire ridicat și insolubilitate în solvenți organici..
Acidul sulfanilic este solubil în soluție alcalină, deoarece ionul hidroxid OH-, fiind puternic de bază, începe un ion hidrogen (H+) a grupului de bază slab -NHDouă, formând ionul p-aminobenzensulfonat, care este solubil în apă.
În soluția acidă, structura acidului sulfanilic nu se modifică, prin urmare rămâne insolubilă.
Când este încălzit până la descompunere, emite vapori toxici de oxizi de azot și sulf.
Expunerea la acid sulfanilic poate duce la simptome precum iritarea pielii, a ochilor și a mucoaselor. Este un compus coroziv.
Se prepară prin reacția anilinei cu acid sulfuric (HDouăSW4) la temperaturi ridicate. Inițial, se formează sarea sulfat acidă de aniliniu, care, atunci când este încălzită la 180-200 ° C, este reorganizată pentru a forma inelul substituit în poziția para, deoarece este cel mai stabil produs.
Pentru a-l prepara cu un grad ridicat de puritate, sulfonarea unui amestec de anilină și sulfolan cu HDouăSW4 la 180-190 ºC.
Acidul sulfanilic este utilizat în sinteza sau prepararea diferiților coloranți, cum ar fi metil portocaliu și tartrazină. Pentru aceasta, este diazotat, generând acid sulfanilic diazotat..
Este important să rețineți că tartrazina a fost utilizată ca colorant în alimente. Dar, odată ingerat, generează anumiți metaboliți în corpul uman, inclusiv acid sulfanilic, care sunt probabil responsabili de formarea speciilor reactive de oxigen. Acestea pot afecta țesuturile renale (renale) sau hepatice (hepatice)..
Este utilizat ca reactiv în determinarea diferiților compuși chimici, inclusiv nitriți..
Sulfanilamida, derivată din acidul sulfanilic, are aplicare în industria farmaceutică deoarece are activitate antibacteriană.
În corpul uman, bacteriile îl confundă cu acidul p-aminobenzoic, care este un metabolit esențial. Această substituție înseamnă că bacteriile nu se reproduc și nu mor.
Un alt derivat al acidului sulfanilic, obținut prin condensare cu alți compuși, are și proprietăți antibacteriene, care se bazează pe capacitatea sa de a înlocui acidul folic (un membru al complexului de vitamina B)..
Acest compus poate fi administrat pe cale orală, injectat intravenos sau aplicat extern într-un unguent..
A fost utilizat un derivat al acidului sulfanilic care are activitate mucolitică. Aceasta înseamnă că prezintă activitate lichefactivă a mucusului, pentru a dizolva mucusul în sine sau fluidele biologice foarte vâscoase.
Compusul poate fi utilizat pentru a produce lichefierea mucusului produs de un țesut din cauza condițiilor patologice. De exemplu, congestia sistemului respirator sau cea a tractului vaginal, printre altele.
Când vine vorba de lichefierea mucusului în căile respiratorii, produsul se administrează prin inhalare, picături în nas, ceață, aerosoli sau nebulizatoare. Este un tratament aplicabil oamenilor sau mamiferelor. Este un compus mai puternic decât cei pe bază de cisteină.
De asemenea, este utilizat în laborator atunci când se dorește reducerea vâscozității fluidelor biologice pentru a facilita determinările analitice..
Acidul sulfanilic diazotizat (un derivat preparat prin reacția acidului sulfanilic cu nitrit de sodiu) este utilizat la determinarea bilirubinei.
Bilirubina este un pigment galben găsit în bilă. Excesul de bilirubină din sânge este o consecință a bolilor hepatice, a tulburărilor hematologice (sau a sângelui) sau a tulburărilor tractului biliar.
Pentru a măsura cantitatea de bilirubină din sânge, diazo derivat din acidul sulfanilic este reacționat cu bilirubina pentru a forma complexul azobilirubinic, a cărui intensitate este măsurată cu un colorimetru sau spectrofotometru. În acest fel, se determină conținutul de bilirubină din serul sanguin..
Acidul sulfanilic face posibilă sintetizarea unui lac de hârtie, adică un compus care îi conferă strălucire optică sau aspect alb, deoarece neutralizează culoarea galbenă a hârtiei naturale sau netratate..
Are avantajul față de alți compuși, deoarece poate fi utilizat în concentrații relativ mari pentru a trata pasta de hârtie în condiții de pH scăzut, fără a crește galbenitatea hârtiei..
Rezultatul este evident atunci când hârtia este observată cu lumină UV (ultravioletă), sub care fluoresc mult mai mult decât atunci când se utilizează alți compuși, iar cu lumina vizibilă se observă că gradul de galbenitate este foarte scăzut.
Este foarte solubil în apă, ceea ce permite utilizarea sa în soluții mai concentrate. Poate fi folosit pe orice tip de hârtie, inclusiv hârtie produsă din pastă de lemn măcinată, pastă de sulfit sau orice alt proces.
Acidul sulfanilic funcționează ca un acidifiant în soluții concentrate pentru litografie, fără a prezenta problemele altor acizi precum fosforic, fiind mai puțin toxic și mai puțin poluant decât acesta din urmă..
Soluțiile apoase de rășină melamină-formaldehidă modificate cu acid sulfanilic au fost testate pe beton (beton), mortar sau pastă de ciment. Scopul a fost de a reduce conținutul de apă și de a preveni o scădere a fluidității amestecului în timp, fără a reduce timpul de setare..
Betonul sau mortarul preparat cu aceste soluții este foarte eficient vara, când scăderea fluidității în timp este o problemă..
Cu aceste soluții, dacă mortarul sau betonul sunt pregătite și, din orice motiv, trebuie lăsat în repaus, compoziția de ciment poate fi turnată cu ușurință în matrițe sau altele asemenea, deoarece nu a pierdut fluiditatea în timp..
Nimeni nu a comentat acest articol încă.