derivați de benzen acestea sunt, conform sistemului Uniunii Internaționale de Chimie Pură și Aplicată (IUPAC), hidrocarburi aromatice. Figura 1 prezintă câteva exemple.
Deși unii compuși sunt numiți exclusiv prin denumiri IUPAC, unii sunt des numiți mai des prin denumiri comune (Derivate și grupuri importante de benzen, S.F.).
Din punct de vedere istoric, substanțele de tip benzen au fost numite hidrocarburi aromatice, deoarece aveau mirosuri distinctive. Astăzi, un compus aromatic este orice compus care conține un inel benzenic sau are anumite proprietăți asemănătoare benzenului (dar nu neapărat o aromă puternică).
Puteți recunoaște compușii aromatici în acest text prin prezența unuia sau mai multor inele de benzen în structura lor.
În anii 1970, cercetătorii au descoperit că benzenul este cancerigen. Cu toate acestea, acest lucru nu înseamnă că compușii care conțin un inel benzenic ca parte a structurii lor sunt, de asemenea, cancerigeni..
Este o concepție greșită obișnuită că, dacă un compus este utilizat pentru a produce o anumită substanță chimică, riscurile asociate cu acesta rămân aceleași..
De fapt, atunci când benzenul reacționează pentru a produce derivați diferiți, acesta nu mai este compusul benzenic, iar proprietățile chimice ale produselor pot fi adesea complet diferite..
Prin urmare, prezența unui inel benzenic în structura unui compus nu este un motiv automat de îngrijorare, de fapt, un număr mare de compuși găsiți în alimentele noastre conțin un inel benzenic undeva în structura lor. (Structura și nomenclatura compușilor aromatici) , SF).
Derivații de benzen au fost izolați și utilizați ca reactivi industriali de peste 100 de ani și multe dintre nume au rădăcini în tradițiile istorice ale chimiei..
Compușii menționați mai jos poartă denumirile istorice comune și de cele mai multe ori nu denumirile sistemice IUPAC (Benzene Derivatives, S.F.).
-Fenolul este, de asemenea, cunoscut sub numele de benzenol.
-Toluenul este, de asemenea, cunoscut sub numele de metil benzen.
-Anilina este, de asemenea, cunoscută sub numele de benzenamină.
-Anisolul este, de asemenea, cunoscut sub numele de metoxi benzen.
-Denumirea IUPAC pentru stiren este vinil benzen.
-Acetofenona este, de asemenea, cunoscută sub numele de metil fenil cetonă.
-Denumirea IUPAC pentru benzaldehidă este benzenecarbaldehidă.
-Acidul benzoic are denumirea IUPAC de acid carboxilic benzenic.
Când benzenul conține o singură grupă substituentă, aceștia se numesc derivați simpli. Nomenclatura pentru acest caz va fi numele derivatului + benzen.
De exemplu, clorul (Cl) atașat la o grupare fenil s-ar numi clorobenzen (clor + benzen). Deoarece există un singur substituent pe inelul benzenic, nu trebuie să indicăm poziția acestuia pe inelul benzenic (Lam, 2015).
Când două dintre pozițiile de pe inel au fost substituite cu un alt atom sau grup de atomi, compusul este un benzen disubstituit.
Puteți numera atomii de carbon și denumi compusul în raport cu aceștia. Cu toate acestea, există o nomenclatură separată pentru a descrie pozițiile relative.
Folosind toluenul ca exemplu, orientarea orto este raportul 1,2; obiectivul este 1.3 și para este 1.4. Trebuie remarcat faptul că există două poziții orto și meta.
Substituenții sunt denumiți în ordine alfabetică, cu excepția cazului în care există unul important sau unul care dă un nume moleculei, de exemplu fenol.
Notarea pentru pozițiile orto, meta și para poate fi simplificată cu literele sau, m Da p respectiv (cu caractere italice).
Un exemplu al acestui tip de nomenclatură este prezentat în Figura 4 cu moleculele de sau bromoetilbenzen, acidul m nitrobenzoic și p bromonitrobenzen (Colapret, S.F.).
Când există mai mult de doi substituenți pe inelul benzii, numerele trebuie utilizate pentru a le distinge..
Acestea încep să fie numerotate la atomul de carbon de care este atașată una dintre grupări și se numără spre atomul de carbon care duce la celălalt grup substituent pe cea mai scurtă cale..
Ordinea substituenților este alfabetică și substituenții sunt denumiți precedat de numărul de carbon în care sunt toți, urmat de cuvântul benzen. Figura 5 prezintă exemplul moleculei de 1-brom, 2,4 dinitro benzen.
Dacă un grup dă un nume special, numele moleculei ca derivat al acelui compus și dacă niciun grup nu dă un nume special, enumerați-l în ordine alfabetică, oferindu-le cel mai mic set de numere..
Figura 6 prezintă molecula TNT, conform acestui tip de nomenclatură, această moleculă ar trebui numită 2, 4, 6 trinitrotoluen.
Un număr de derivați de benzen substituiți sunt compuși bine cunoscuți și importanți din punct de vedere comercial..
Unul dintre cele mai evidente este polistirenul, realizat prin polimerizarea stirenului. Polimerizarea implică reacția multor molecule mai mici pentru a forma lanțuri lungi de molecule..
Câteva miliarde de kilograme de polistiren sunt produse pe an, iar utilizările sale includ tacâmuri din plastic, ambalaje pentru alimente, materiale de ambalare din spumă, cutii pentru computer și materiale de izolare (Net Industries și licențiatorii săi, S.F.).
Alți derivați importanți sunt fenolii. Acestea sunt definite ca molecule de benzen cu grupări OH (hidroxid) atașate la ele.
Acestea sunt descrise ca solide incolore sau albe în cea mai pură formă. Sunt folosite pentru a face epoxii, rășini și filme.
Toluenul este definit ca o moleculă de benzen cu un grup de un atom de carbon și trei atomi de hidrogen atașați la acesta. Este „un lichid limpede, incolor, cu miros distinctiv”.
Toluenul este utilizat ca solvent, deși această utilizare se termină treptat, deoarece toluenul poate provoca dureri de cap, confuzie și pierderi de memorie. Este, de asemenea, utilizat la producerea anumitor tipuri de spumă.
Anilina este o moleculă de benzen cu o grupare amino (-NHDouă) atașat la acesta. Anilina este un ulei incolor, dar se poate întuneca la expunerea la lumină. Se folosește la fabricarea coloranților și a produselor farmaceutice (Kimmons, S.F.).
Acidul benzoic este un conservant alimentar, este un material de pornire pentru sinteza coloranților și a altor compuși organici și este utilizat pentru vindecarea tutunului.
Moleculele mai complexe pe bază de benzen au aplicații în medicină. Este posibil să vă familiarizați cu paracetamolul, care poartă denumirea chimică de acetaminofen, utilizat în mod obișnuit ca analgezic pentru ameliorarea durerii și a durerilor de cap..
De fapt, este posibil ca un număr mare de compuși medicinali să aibă un inel benzenic undeva în structura lor, deși acești compuși sunt adesea mai complicați decât cei arătați aici..
Nimeni nu a comentat acest articol încă.