dezoxiriboză sau D-2-dezoxiriboză Este un zahăr cu cinci atomi de carbon care alcătuiește nucleotidele acidului dezoxiribonucleic (ADN). Acest zahăr funcționează ca bază pentru unirea grupului fosfat și a bazei azotate care alcătuiesc nucleotidele.
Carbohidrații în general sunt molecule esențiale pentru ființele vii, îndeplinesc diferite funcții esențiale, nu numai ca molecule din care energia poate fi extrasă pentru celule, ci și pentru a structura lanțurile ADN prin care se transmit informațiile genetice.
Toate zaharurile sau glucidele au formula generală CnH2nOn, în cazul dezoxiribozei formula sa chimică este C5H10O4.
Deoxiriboză este zahărul care structurează ADN-ul și diferă doar de riboză (zahărul care alcătuiește ARN) prin faptul că are un atom de hidrogen (-H) la carbonul 3, în timp ce riboza are o grupare funcțională hidroxil (- OH) în același poziţie.
Datorită acestei similitudini structurale, riboza este cel mai important substrat inițial pentru sinteza celulară a zaharurilor de dezoxiriboză..
O celulă medie are o cantitate de ARN de aproape 10 ori mai mare decât cea a ADN-ului, iar fracția de ARN care este reciclată, deturnându-se către formarea deoxiribozei are o contribuție importantă la supraviețuirea celulelor.
Indice articol
Dezoxiriboză este o monozaharidă formată din cinci atomi de carbon. Are o grupă aldehidă, prin urmare, este clasificată în grupul aldopentozelor (aldo, pentru aldehidă și pento pentru cei cinci atomi de carbon).
Prin descompunerea compoziției chimice a dezoxiribozei putem spune că:
Acesta este compus din cinci atomi de carbon, gruparea aldehidă se găsește pe carbonul din poziția 1, pe carbonul din poziția 2 are doi atomi de hidrogen și pe carbonul din poziția 3 are doi substituenți diferiți și anume: o grupare hidroxil ( -OH) și un atom de hidrogen.
Carbonul din poziția 4, precum și cel din poziția 3, are o grupare OH și un atom de hidrogen. Prin atomul de oxigen al grupării hidroxil din această poziție molecula își poate dobândi conformația ciclică, deoarece se leagă de carbonul din poziția 1.
Al cincilea atom de carbon este saturat cu doi atomi de hidrogen și este situat la capătul terminal al moleculei, în afara inelului.
În grupul aldehidic al atomului de carbon 1 este locul în care sunt unite bazele azotate care, împreună cu zahărul, formează nucleozidele (nucleotide fără grupa fosfat). În oxigenul atașat la atomul de carbon 5 este locul în care grupul fosfat care alcătuiește nucleotidele se alătură.
Într-o spirală sau catenă ADN, gruparea fosfat atașată la carbonul 5 al unei nucleotide este cea care se leagă de gruparea OH a carbonului în poziția 3 a unei alte dezoxiriboze aparținând unei alte nucleotide și așa mai departe.
Printre cei cinci atomi de carbon care alcătuiesc coloana principală a dezoxiribozei se numără trei atomi de carbon care au patru substituenți diferiți pe fiecare parte. Carbonul din poziția 2 este asimetric în raport cu acestea, deoarece nu este atașat la nicio grupă OH.
Prin urmare, și conform acestui atom de carbon, dezoxiriboză poate fi obținută în două „izoforme” sau „izomeri optici” care sunt cunoscuți sub numele de L-dezoxiriboză și D-dezoxiriboză. Ambele forme pot fi definite din gruparea carbonil din partea de sus a structurii Fisher.
Toate dezoxiribozele sunt desemnate ca „D-dezoxiriboză” în care gruparea -OH atașată la carbonul 2 este dispusă la dreapta, în timp ce formele „L-desoxiriboză” au grupa -OH la stânga..
Forma „D” a zaharurilor, inclusiv deoxiriboză, este cea predominantă în metabolismul organismelor.
Deoxiriboză este un zahăr care funcționează ca un element constitutiv pentru multe macromolecule importante, cum ar fi ADN și nucleotide cu energie ridicată, cum ar fi ATP, ADP, AMP, GTP, printre altele..
Diferența pe care o prezintă structura ciclică a dezoxiribozei față de riboză face din prima o moleculă mult mai stabilă.
Absența atomului de oxigen la carbonul 2 face ca dezoxiriboză să fie un zahăr mai puțin predispus la reducere, mai ales în comparație cu riboza. Acest lucru este de o mare importanță, deoarece oferă stabilitate moleculelor din care face parte..
Deoxiriboză, ca și riboza, poate fi sintetizată în corpul unui animal prin căi care implică descompunerea altor carbohidrați (de obicei hexoze cum ar fi glucoza) sau prin condensarea carbohidraților mai mici (triozele și alți compuși cu doi atomi de carbon, de exemplu).
În primul caz, adică obținerea deoxiribozei din degradarea compușilor carbohidrați „superiori”, acest lucru este posibil datorită capacității metabolice a celulelor de a efectua conversia directă a 5-fosfatului de ribuloză obținut prin calea din pentoză fosfat la riboză 5-fosfat.
5-fosfatul de riboză poate fi redus în continuare la 5-fosfat de dezoxiriboză, care poate fi utilizat direct pentru sinteza nucleotidelor energetice.
Obținerea ribozei și dezoxiribozei din condensarea zaharurilor mai mici a fost demonstrată în extracte bacteriene, unde s-a verificat formarea dezoxiribozei în prezența fosfatului gliceraldehidic și a acetaldehidei..
S-au obținut dovezi similare în studii care au folosit țesuturi animale, dar incubând fructoză-1-6-bifosfat și acetaldehidă în prezența acidului iodoacetic..
Deși fracțiuni mici ale atomilor de carbon destinați căilor de biosinteză a nucleotidelor sunt direcționate spre biosinteza deoxinucleotidelor (nucleotidele ADN care au ca dezoxiriboză ca zahăr), cele mai multe dintre acestea sunt direcționate în principal spre formarea ribonucleotidelor.
În consecință, dezoxiriboză este sintetizată în principal din derivatul său oxidat, riboză, iar acest lucru este posibil în interiorul celulei datorită diferenței mari de abundență dintre ADN și ARN, care este principala sursă de ribonucleotide (o sursă importantă de zahăr riboză).
Astfel, primul pas în sinteza deoxinucleotidelor din ribonucleotide constă în formarea deoxiribozei din riboză care alcătuiește aceste nucleotide..
Pentru aceasta, riboză este redusă, adică grupa OH la carbonul 2 al ribozei este îndepărtată și schimbată cu un ion hidrură (un atom de hidrogen), păstrând aceeași configurație..
Nimeni nu a comentat acest articol încă.