hidrocarburi aromatice sau arene sunt un set de compuși organici care sunt compuși doar din carboni și hidrogeni și care se caracterizează prin faptul că au unități inelare benzenice în structurile lor moleculare.
Unii, după cum subliniază numele lor, degajă mirosuri dulci și plăcute; motiv pentru care primii chimisti organici s-au referit la ei ca aromatici. Gazul metan, de exemplu, este o hidrocarbură inodoră; în timp ce toluenul, un lichid volatil, are un miros destul de particular și puternic.
În imaginea de mai sus avem un fel de rețea sau plasă formată din inele de benzen. Observați geometriile sale hexagonale și cercul din interior. Acest cerc reprezintă ceea ce este cunoscut sub numele de aromaticitate, care este o proprietate complet chimică și nefizică, independentă de mirosurile acestor hidrocarburi..
Hidrocarburile aromatice se numără printre cele mai importante substanțe, extrase sau produse, din minerale din petrol și carbon. Benzenul este piatra de temelie a acestor hidrocarburi și a aplicațiilor acestora, deoarece este derivat din compuși fără sfârșit care sunt folosiți ca materie primă pentru producerea de îngrășăminte, materiale plastice, adezivi, detergenți, parfumuri, medicamente etc..
Indice articol
Pentru hidrocarburile aromatice avem particularitatea că denumirile lor tradiționale sau comune tind să prevaleze asupra celor guvernate de nomenclatura IUPAC.
Toate conțin inelul benzenic sau un inel care îndeplinește proprietatea aromaticității. Cel mai simplu poate fi numit pe baza benzenului și a pozițiilor relative ale substituenților săi.
De exemplu, luați în considerare imaginea de mai sus. În cele trei structuri vedem inelul hexagonal al benzenului, care are doi substituenți metil, CH3. Astfel, acest compus se numește dimetilbenzen, deoarece este format dintr-un benzen cu doi metili.
De la stânga la dreapta, vedem că separarea dintre ambele CH3 îmbătrânește, ceea ce nu numai că afectează proprietățile fizice ale moleculei, ci și modifică denumirile respective. Pentru a le diferenția, deoarece toate sunt numite dimetilbenzen, se folosesc prefixele orto (o-), meta (m-) și para (p-).
Prin urmare, și din nou, de la stânga la dreapta avem: orto-dimetilbenzen, meta-dimetilbenzen și para-dimetilbenzen. Cu toate acestea, denumirea tradițională pentru acest compus este xilen, astfel încât denumirile devin: orto-xilen, meta-xilen și para-xilen..
Dacă există mai mult de doi substituenți diferiți, carbonii sunt enumerați urmând aceleași reguli de nomenclatură ca pentru toate hidrocarburile.
Pentru hidrocarburile aromatice cu mai mult de un inel benzenic, denumirile tradiționale devin și mai importante. Acest lucru se datorează faptului că numele sistematice care descriu structurile lor sunt greoaie și greu de memorat. Luați în considerare exemplul de naftalină:
Naftalina este, de asemenea, cunoscută comercial sub numele de naftalină sau camfor alb. Cu toate acestea, denumirea sa sistematică este: Bicyclo [4,4,0] deca-1,3,5,7,9 pentaene. Și asta numai pentru un compus cu două inele de benzen topite; nomenclatura devine mult mai complicată pentru compușii cu trei sau mai multe inele.
Hidrocarburile aromatice conțin inele care respectă regulile lui Huckel. Adică, inelele lor trebuie să aibă atomi cu hibridizări spDouă, să fie cât mai plat posibil și să aibă un număr de electroni π delocalizați egal cu 4n + 2. De exemplu, benzenul este aromat deoarece are 6 electroni delocalizați către n= 1 (4 · 1 + 2 = 6).
Raporturile C / H pentru hidrocarburile aromatice sunt mari sau mai mari de 1. De exemplu, pentru benzen, C6H6, C / H este egal cu 6/6 sau 1. În timp ce, pentru naftalină, C10H8, C / H este egal cu 10/8 sau 1,25. Ce inseamna asta? Că aceste hidrocarburi sunt foarte „carbogazoase” în comparație cu alți compuși.
Tocmai datorită raporturilor lor ridicate de C / H, atunci când hidrocarburile aromatice sunt arse degajă flăcări gălbui, produs al particulelor de carbon formate (funingine).
Hidrocarburile aromatice își pot înlocui atomii de hidrogen cu orice alt substituent. Acest lucru se realizează prin două tipuri de reacții organice: substituția aromatică electrofilă (SEAr) sau substituția aromatică nucleofilă (SNAr)..
Hidrocarburile aromatice, după cum sugerează și numele lor, se caracterizează prin mirosuri dulci sau puternice. Această proprietate le-a permis să se diferențieze, în principiu, de hidrocarburile gazoase și de unele parafine ceroase..
Hidrocarburile aromatice, strict vorbind, se referă doar la cele care sunt compuse din carbon și hidrogen. Nu ar trebui să existe heteroatomi (O, P, N, S etc.). Prin urmare, următoarele exemple care trebuie menționate exclud compuși precum piridină, furan sau fenol..
Mai sus avem zece exemple de hidrocarburi aromatice. Rețineți că toate au cel puțin un inel benzenic. Numele lor sunt:
A: Toluen
B: Stiren
C: Mesitilen
D: Dureno
E: Bifenil
F: 2-fenilhexan
G: 2-metilnaftalen
H: Antracen
I: Fenantren
J: Pyrene
Dintre toate, toluenul este cel cu cea mai mare valoare industrială.
Majoritatea aplicațiilor hidrocarburilor aromatice constă în servirea ca materie primă pentru sinteza sau producția de produse cu valoare comercială ridicată. Aproape toate pornesc de la benzen, care este supus la diferite reacții organice pentru a obține derivați funcționali.
Ciclohexanul este produs din benzen, care este transformat ulterior în alți compuși pentru a sintetiza nylonul 6 sau nylonul 66. Pe de altă parte, stirenul, care constă din monomerul polistirenului, poate fi obținut și din benzen. Astfel, avem polimeri necesari pentru producția de fibre și materiale plastice.
Din benzen, de asemenea, se poate sintetiza bisfenolul A, cu care, urmând diferite căi sintetice, se produc rășini epoxidice, lipici, adezivi și chiar vopsele..
Alchilbenzenii cu lanțuri laterale lungi sunt folosiți pentru producția de detergenți; inclusiv alchilbenzensulfonati.
TNT poate fi produs din toluen: trinitrotoluen, unul dintre cei mai cunoscuți explozivi.
Din toluen, acidul benzoic se obține ca derivat, un compus esențial pentru formulările multor parfumuri, medicamente și alimente..
Benzenul, toluenul și xilenul (BTX) sunt cei mai folosiți solvenți organici în cercetarea petrolului.
Hidrocarburile aromatice fac, de asemenea, parte din compoziția benzinei, având rolul principal de a crește numărul octanic sau numărul octanic..
Nimeni nu a comentat acest articol încă.