gruparea hidroxil (OH) Este unul care are un atom de oxigen și seamănă cu o moleculă de apă. Poate fi găsit sub formă de grup, ion sau radical (OH·). În lumea chimiei organice, formează o legătură în esență cu atomul de carbon, deși o poate face și cu sulf sau fosfor.
Pe de altă parte, în chimia anorganică, acesta participă ca un ion hidroxil (mai precis ion hidroxid sau hidroxil). Adică, tipul de legătură dintre acesta și metale nu este covalent, ci ionic sau de coordonare. Datorită acestui fapt, este un „caracter” foarte important care definește proprietățile și transformările multor compuși..
După cum se poate vedea în imaginea de mai sus, grupul OH este legat de un radical notat cu litera R (dacă este alchil) sau cu litera Ar (dacă este aromată). Pentru a nu face distincție între cele două, este uneori reprezentată legată de o „undă”. Astfel, în funcție de ceea ce se află în spatele acelui „val”, vorbim despre un compus organic sau altul..
Ce contribuie grupul OH la molecula de care se leagă? Răspunsul stă în protonii lor, care pot fi „smulși” de baze puternice pentru a forma săruri; pot interacționa și cu alte grupuri înconjurătoare prin legături de hidrogen. Oriunde se află, reprezintă o regiune potențială de formare a apei.
Indice articol
Care este structura grupării hidroxil? Molecula de apă este unghiulară; adică pare a Bumerang. Dacă „taie” unul dintre capetele sale - sau ceea ce este același, eliminați un proton - pot apărea două situații: radicalul (OH·) sau ionul hidroxil (OH-). Cu toate acestea, ambele au o geometrie liniară moleculară (dar nu electronică).
Evident, acest lucru se datorează faptului că legăturile simple orientează doi atomi să rămână aliniați, dar același lucru nu se întâmplă cu orbitalii lor hibrizi (conform teoriei legăturii de valență).
Pe de altă parte, deoarece molecula de apă este H-O-H și știind că este unghiulară, schimbarea lui H pentru R sau Ar are originea R-O-H sau Ar-O-H. Aici, regiunea exactă care implică cei trei atomi este de geometrie moleculară unghiulară, dar cea a celor doi atomi O-H este liniară..
Grupul OH permite moleculelor care îl posedă să interacționeze între ele prin legături de hidrogen. Prin ele însele nu sunt puternice, dar pe măsură ce numărul OH crește în structura compusului, efectele lor se înmulțesc și se reflectă în proprietățile fizice ale compusului..
Deoarece aceste punți necesită ca atomii lor să se confrunte unul cu celălalt, atunci atomul de oxigen al unui grup OH trebuie să formeze o linie dreaptă cu hidrogenul unui al doilea grup..
Acest lucru dă naștere unor aranjamente spațiale foarte specifice, cum ar fi cele găsite în structura moleculei de ADN (între baze azotate)..
La fel, numărul grupărilor OH dintr-o structură este direct proporțional cu afinitatea apei pentru moleculă sau invers. Ce înseamnă? De exemplu, zahărul, deși are o structură de carbon hidrofobă, numărul său mare de grupări OH îl face foarte solubil în apă..
Cu toate acestea, în unele solide interacțiunile intermoleculare sunt atât de puternice încât „preferă” să rămână împreună mai degrabă decât să se dizolve într-un anumit solvent..
Deși ionul și gruparea hidroxil sunt foarte asemănătoare, proprietățile lor chimice sunt foarte diferite. Ionul hidroxil este o bază extrem de puternică; adică acceptă protoni, chiar și prin forțe, pentru a deveni apă.
De ce? Deoarece este o moleculă de apă incompletă, încărcată negativ și dornică să se completeze cu adăugarea unui proton.
O reacție tipică pentru a explica basicitatea acestui ion este următoarea:
R-OH + OH- => R-O- + HDouăSAU
Acest lucru se întâmplă atunci când o soluție de bază este adăugată la un alcool. Aici ionul alcool (RO-) se asociază imediat cu un ion pozitiv în soluție; adică cationul Na+ (Scabie).
Deoarece grupul OH nu trebuie să fie protonat, este o bază extrem de slabă, dar, după cum se poate observa în ecuația chimică, poate dona protoni, deși numai cu baze foarte puternice..
De asemenea, merită menționat natura nucleofilă a OH-. Ce înseamnă? Deoarece este un ion negativ foarte mic, acesta poate călători rapid pentru a ataca nucleii pozitivi (nu nucleii atomici).
Acești nuclei pozitivi sunt atomi ai unei molecule care suferă de o deficiență electronică datorită mediului lor electronegativ..
Grupul OH acceptă protoni numai în medii foarte acide, ducând la următoarea reacție:
R-OH + H+ => R-ODouăH+
În această expresie H+ este un proton acid donat de o specie foarte acidă (HDouăSW4, HCI, HI etc.). Aici se formează o moleculă de apă, dar este legată de restul structurii organice (sau anorganice).
Sarcina parțială pozitivă asupra atomului de oxigen determină slăbirea legăturii R-ODouăH+, rezultând eliberarea de apă. Din acest motiv, este cunoscută ca o reacție de deshidratare, deoarece alcoolii din mediul acid eliberează apă lichidă..
Ce urmeaza? Formarea a ceea ce este cunoscut sub numele de alchene (RDouăC = CRDouă sau RDouăC = CHDouă).
Gruparea hidroxil de la sine este deja o grupă funcțională: cea a alcoolilor. Exemple de acest tip de compus sunt alcoolul etilic (EtOH) și propanolul (CH3CHDouăCHDouăOH).
În general, sunt lichide miscibile cu apa, deoarece pot forma legături de hidrogen între moleculele lor.
Un alt tip de alcooli sunt aromatele (ArOH). Ar denotă un radical arii, care nu este altceva decât un inel benzenic cu sau fără substituenți alchil.
Aromaticitatea acestor alcooli le face rezistente la atacurile de protoni acizi; cu alte cuvinte, nu pot fi deshidratate (atâta timp cât grupul OH este atașat direct de inel).
Acesta este cazul fenolului (C6H5OH):
Inelul fenolic poate face parte dintr-o structură mai mare, ca la aminoacizii tirozină.
În cele din urmă, gruparea hidroxil constituie caracterul acid al grupării carboxil prezente în acizii organici (-COOH). Aici, spre deosebire de alcooli sau fenoli, OH este foarte acid, protonul său fiind donat unor baze puternice sau ușor puternice..
Nimeni nu a comentat acest articol încă.