Izomeria este un fenomen chimic caracterizat prin aceea că moleculele cu același număr de atomi au proprietăți chimice sau fizice diferite. Astfel, apare la izomeri, care la rândul lor sunt molecule ale căror formule chimice sunt aceleași, dar structurile sau aranjamentele lor spațiale diferă substanțial între ele..
Avem izomerism constituțional sau structural și izomerism spațial, care concentrează multă atenție asupra stereochimiei. Diagrama de flux din imaginea de mai jos arată că izomerii sunt împărțiți în principal în cele două tipuri de izomerie menționate recent: constituționale și stereoizomeri..
Toți izomerii, pentru un anumit compus, au aceeași formulă chimică. Dar structurile pe care acești atomi le pot construi și proporțiile lor sunt unice pentru fiecare moleculă sau izomer. De asemenea, deși structura în sine este aceeași, atomii sau grupurile pot ocupa poziții spațiale diferite..
Diagrama de flux prezintă câteva exemple de izomeri care vor fi discutate în secțiunile următoare..
Izomerii constituționali sau structurali sunt cei care diferă în ordinea coloanei vertebrale moleculare. Adică atomii lor nu sunt legați în același mod, astfel încât structura sau grupurile funcționale în cauză pot deveni foarte diferite..
De exemplu, pentru aceeași formulă chimică C7H10Sau pot exista mai multe molecule care îndeplinesc acel număr de atomi; toți vor avea un singur atom de oxigen, dar dispunerea structurală a celorlalți atomi va fi unică pentru fiecare izomer.
Prin urmare, proprietățile chimice și fizice ale tuturor izomerilor constituționali pentru formula C7H10Sau, de asemenea, vor diferi foarte mult unul de celălalt.
Pe de altă parte, izomerii constituționali pot fi foarte simpli, variind doar în poziția relativă a unui singur atom sau grup. În secțiunea următoare veți vedea un exemplu în acest sens și cele de mai sus.
Stereoizomerii sunt cei care au aceeași ordonare structurală, dar diferă în ceea ce privește pozițiile și orientările spațiale ale atomilor sau grupurilor lor..
Pentru ca existența lor să fie posibilă, moleculele trebuie să conțină centre stereogene, cei mai renumiți din chimia organică fiind atomii de carbon asimetrici sau chirali; adică cu patru substituenți diferiți.
Pe lângă carbonii asimetrici, moleculei luate în considerare trebuie să îi lipsească elemente de simetrie. În caz contrar, este imposibil ca ordinea spațială să devină stereoizomerism..
Enantiomerii sunt stereoizomeri constând din imagini oglindă care nu se suprapun. De exemplu, mâinile drepte și stângi nu se suprapun, la fel ca pantofii sau mănușile. Următoarea secțiune va aborda exemplul clasic de enantiomerism: bromoclorometan: CBrClI.
Diastereomerii, pe de altă parte, sunt și stereoizomeri, dar nu sunt imagini în oglindă. Adică, faptul că așezat unul în fața celuilalt nu sunt reflectarea lor. Dintre cei mai cunoscuți diastereomeri avem izomerismul cis-trans, numit și izomerism geometric, mai ales atunci când este aplicat pe alchene.
Conformatorii, deși se află în spectrul stereoizomerismului, nu sunt de fapt izomeri. Sunt configurații spațiale pe care o moleculă, la un anumit moment sau stare de energie, le dobândește prin rotațiile mai multor legături ale sale. Vom vedea în secțiunea următoare exemplul conformerilor din n-hexan.
În cele din urmă avem rotameri, care seamănă cu conformerii în sensul că depind de rotația legăturilor covalente..
Cu toate acestea, o singură legătură între doi atomi de carbon este luată ca referință și se compară pozițiile relative, fie eclipsate, fie alternate, ale substituenților pentru ambii atomi de carbon. Mai târziu vom vedea exemplul rotilelor de propilenă.
Deasupra avem două molecule ale căror formule chimice sunt C6H13I. În primul, avem 2-iodohexan, în timp ce în al doilea, 3-iodohexan. Sunt izomeri constituționali de tip pozițional, deoarece scheletul este același, cu diferența că poziția atomului de iod variază de la un carbon la altul..
Mai sus avem un alt exemplu de izomeri constituționali pentru formula chimică C3H8Moleculele O. și II sunt, respectiv, 1-propanol și 2-propanol. Amândoi sunt alcooli. În schimb, molecula III este despre etil-metil-eter.
Prin urmare, vorbim despre un alt grup funcțional. Rețineți că cele trei molecule au același număr de atomi, dar structurile lor sunt diferite..
Mai sus avem izomerul trans-2,3-dicloro-2-butenic, iar mai jos avem izomerul cis-2,3-dicloro-2-butenic. În primul, atomii de clor sunt în poziții opuse față de legătura dublă, în timp ce în a doua se află pe aceeași parte a legăturii duble..
Coloana vertebrală pentru ambele molecule este aceeași, dar acestea diferă prin pozițiile spațiale ale atomilor de clor; prin urmare, sunt stereoizomeri și, din moment ce nu sunt imagini în oglindă, devin diastereomeri.
De data aceasta, în loc de o legătură dublă, avem un inel ciclohexan pentru compusul 3-fluor-2-metilciclohexan. În izomerul stâng, grupurile CH3 și F sunt sub planul inelului; în timp ce în cel din dreapta, CH3 este sus și F este jos.
Prin urmare, cel din stânga ar corespunde izomerului cis, iar cel din dreapta ar fi izomerul trans. Prin urmare, sunt diastereomeri, pentru că din nou nu sunt imagini în oglindă.
Avem peste trei conformatori ai n-hexan, care rezultă din rotațiile și „îndoirile” lanțului de carbon în diferite orientări. Toate corespund aceleiași molecule de n-hexan cu diferite niveluri de pliere, care va depinde de mediu și de energia internă a fiecărei molecule.
În 3-bromo-2-pentanol avem un alt exemplu de pereche de diastereomeri. Rețineți că, din nou, în izomerul de mai sus avem OH și Br îndreptate în direcțiile opuse ale planului scheletului; în timp ce în izomerul inferior, ambele grupuri indică spre direcția cititorului.
Și încă o dată, avem o altă pereche de diastereomeri, cu diferența că acum diferența constă în poziția spațială a unui singur grup: etilul, -CHDouăCH3.
Acest tip de izomeri are un nume foarte specific: epimeri, care sunt diastereomeri a căror variație se observă numai în configurația spațială a unui singur carbon asimetric; în acest caz, cel legat de -CHDouăCH3.
Rețineți că cele două molecule de bromocloroiodometan, CBrClI, sunt enantiomeri deoarece una este reflexia non-suprapusă a celeilalte. Oricât ai încerca, cei patru atomi ai săi nu se vor potrivi niciodată. Se spune că posedă configurații spațiale opuse.
În exemplul perechii de molecule 2-bromo-4-etilciclohexan, enantiomerismul este și mai evident. Dacă încercăm să răsucim molecula din dreapta, vom vedea că grupul -CHDouăCH3 nu va fi amplasat sub inel ci deasupra.
În mod similar, CH3 Nu va indica inelul, ci sub el. Configurațiile spațiale sunt inversate, sunt opuse. Aceasta este o alta dintre cele mai importante caracteristici ale enatiomerismului..
La rotameri de propilenă, pentru a termina, rotim legătura simplă între C1 și CDouă: H3C-CH = CHDouă. Grupul = CHDouă este într-o poziție eclipsată cu unul dintre Hs din grupul CH3 față pe rotametrul din stânga. Între timp, = CHDouă și H sunt în poziții alternative pe rotamerul drept.
În funcție de eclipsa sau nu a grupurilor, vom avea o piedică sterică, care va destabiliza rotamerul. Prin urmare, rotamerul din dreapta este mai stabil decât cel din stânga..
Nimeni nu a comentat acest articol încă.