saponificare este hidroliza bazică a unui ester. Aceasta înseamnă că esterul reacționează cu o bază (NaOH sau KOH) ireversibil, producând alcool și carboxilați de sodiu sau potasiu. Cuvântul înseamnă „fabricarea săpunului” și, de fapt, este una dintre cele mai vechi reacții chimice folosite de omenire..
În vremea babiloniană, cu ajutorul cenușei colectate din lemn și plante și grăsimi animale, ei au perfecționat arta fabricării săpunului. De ce grăsimea animală? Motivul este că este bogat în triesteri de glicerol (trigliceride), iar cenușa de lemn este o sursă de potasiu, metalul de bază.
În caz contrar, reacția continuă cu un randament mai mic, dar suficient pentru a reflecta efectele sale asupra vopselelor și a unor suprafețe. Acesta este cazul vopselelor cu ulei, în care pigmenții sunt amestecați cu ulei (sursă de esteri).
Indice articol
Esterii au o grupare acil (O = C-R), care este susceptibilă la atacuri nucleofile, cum ar fi OH-.
Deoarece atomii de oxigen „fură” densitatea electronilor din atomul de carbon, acesta este parțial încărcat pozitiv, cu atât mai mult în cazul esterilor.
În consecință, această sarcină pozitivă atrage specii negative capabile să contribuie cu electroni la atomul de carbon, provocând atac nucleofil (partea stângă a imaginii). Ca rezultat, se formează un intermediar tetraedric (a doua moleculă de la stânga la dreapta).
Sarcina negativă asupra oxigenului intermediarului tetraedric este produsul unui OH- înconjurător. Această sarcină negativă este apoi delocalizată pentru a da naștere grupării carbonil, apoi „forțând” legătura C-OR 'să se rupă. De asemenea, această delocalizare produce un acid carboxilic RCOOH și un ion alcoxid R'O-.
În cele din urmă, deoarece mediul de reacție este bazic, alcoxidul deprotonează o moleculă de apă și acidul carboxilic reacționează cu un alt OH.- mediu, generând produsele de saponificare.
Viteza reacției de saponificare este proporțională cu concentrațiile reactivilor. Cu alte cuvinte, creșterea fie a concentrației esterului (RCOOR '), fie a bazei (NaOH), reacția va continua mai repede.
Acest lucru se traduce, de asemenea, după cum urmează: rata de saponificare este de ordinul întâi în raport cu esterul, iar primul ordin în raport cu baza. Cele de mai sus pot fi exprimate cu următoarea ecuație matematică:
Viteza = k [RCOOR '] [NaOH]
Unde k este constanta sau coeficientul de viteză, care variază în funcție de temperatură sau presiune; adică, cu cât este mai mare căldura, cu atât este mai mare rata de saponificare. Din acest motiv, mediul este fiert.
Deoarece ambii reactanți sunt de primul ordin cinetic, reacția generală este de ordinul doi.
În mecanismul de reacție de saponificare, formarea intermediarului tetraedric necesită un atac nucleofil, care implică atât esterul, cât și baza..
Astfel, cinetica de ordinul doi se reflectă în acest fapt, deoarece acestea intervin în etapa determinantă (lentă) a reacției.
Principalele produse ale saponificării sunt alcoolii și sărurile acizilor carboxilici. În mediu acid, se obțin RCOOH-ul respectiv, obținut prin saponificarea grăsimilor și uleiurilor, care sunt cunoscuți ca acizi grași.
Astfel, săpunurile constau din săruri ale acizilor grași produse prin saponificare. Ieși cu ce cationi? Pot fi Na+, K+, MgDouă+, Credinţă3+, etc..
Aceste săruri sunt solubile în apă, dar sunt precipitate prin acțiunea de NaCI adăugat amestecului, care deshidratează săpunul și îl separă de faza apoasă. Reacția de saponificare pentru un triglicerid este după cum urmează:
Glicerina este „E” alcoolică, iar săpunul este toate sărurile acizilor grași rezultați. Aici, fiecare lanț lateral -R are lungimi diferite și grad de nesaturare. În consecință, aceste lanțuri fac diferența între grăsimile vegetale și uleiurile.
Cheia fabricării săpunurilor constă atunci în selectarea celor mai bune grăsimi și uleiuri sau, mai precis, în selectarea diferitelor surse de trigliceride..
Această masă albă cu săpun poate conține coloranți și alți compuși organici în structura sa, conferindu-i arome plăcute și culori strălucitoare. De aici, gama de posibilități este îmblânzită de artă și vocație în această meserie..
Cu toate acestea, reacția de saponificare este, de asemenea, o cale sintetică a acizilor carboxilici și a alcoolilor care nu au neapărat legătură cu glicerina sau săpunurile..
De exemplu, hidroliza bazică a oricărui ester, cum ar fi acetat de etil simplu, va produce acid acetic și etanol..
Sărurile acizilor grași sunt solubile în apă, dar nu în același mod în care ionii sunt solvați; adică înconjurat de o sferă apoasă. În cazul săpunurilor, lanțurile lor laterale -R le împiedică teoretic să se dizolve în apă.
Prin urmare, pentru a contracara această poziție incomodă din punct de vedere energetic, acestea sunt orientate în așa fel încât aceste lanțuri intră în contact, formând un nucleu organic apolar, în timp ce capetele polare, extremul- N / A+), interacționează cu moleculele de apă și creează o „coajă polară”.
Cele de mai sus sunt ilustrate în imaginea superioară, unde este prezentat acest tip de structură cunoscută sub numele de micelă.
„Cozile negre” corespund lanțurilor hidrofobe, încurcându-se într-un nucleu organic protejat de sferele cenușii. Aceste sfere gri formează coraza polară, capetele -COO- N / A+.
Deci, micelele sunt grupuri (aglomerări) de săruri de acizi grași. În cadrul acestora pot conține grăsimi, care sunt insolubile în apă datorită caracterului său nepolar..
Cum fac asta? Atât lanțurile de grăsime, cât și cele -R sunt hidrofobe, deci ambele au o afinitate mare unul pentru celălalt.
Când micelele înglobează grăsimile, apa interacționează cu coaja polară, permițând solubilitatea săpunului. La fel, micelele sunt încărcate negativ, provocând respingeri reciproc și, prin urmare, generând dispersia grăsimilor..
Nimeni nu a comentat acest articol încă.