Structuri, proprietăți și exemple de alcani ramificați

1620
Sherman Hoover

alcani ramificați sunt hidrocarburi saturate ale căror structuri nu constau dintr-un lanț drept. Alcanii cu lanț drept sunt diferențiați de izomerii lor ramificați prin adăugarea unei litere n precedând numele. Astfel, n-hexan înseamnă că structura constă din șase atomi de carbon aliniați într-un lanț.

Ramurile unui baldachin de copac gol (imaginea inferioară) ar putea fi comparate cu cele ale alcanilor ramificați; cu toate acestea, grosimea lanțurilor sale, fie că sunt principale, secundare sau terțiare, au toate aceleași dimensiuni. De ce? Deoarece legăturile simple C-C sunt prezente în toate.

Sursa: Pixabay

Copacii tind să se ramifice pe măsură ce cresc; la fel și alcanii. Mențineți un lanț constant cu anumite unități de metilen (-CHDouă-) implică o serie de condiții energetice. Cu cât alcanii au mai multă energie, cu atât este mai mare tendința de ramificare.

Atât izomerii liniari, cât și cei ramificați au aceleași proprietăți chimice, dar cu ușoare diferențe în fierbere, topire și alte proprietăți fizice. Un exemplu de alcan ramificat este 2-metil-propan, cel mai simplu dintre toate.

Indice articol

  • 1 Structuri chimice
  • 2 Proprietăți chimice și fizice
    • 2.1 Puncte de fierbere și topire
    • 2.2 Densitatea
  • 3 Nomenclatură și exemple
  • 4 Referințe

Structuri chimice

Alcanii ramificați și liniari au aceeași formulă chimică generală: CnH2n + 2. Adică, ambele, pentru un număr dat de atomi de carbon, au același număr de hidrogeni. Prin urmare, cele două tipuri de compuși sunt izomeri: au aceeași formulă, dar structuri chimice diferite..

Ce se observă mai întâi într-un lanț liniar? Un număr finit de grupări metilen, -CHDouă-. Astfel cap3CHDouăCHDouăCHDouăCHDouăCHDouăCH3 este un alcan cu catenă dreaptă numit n-heptan.

Rețineți cele cinci grupe consecutive de metilen. De asemenea, trebuie remarcat faptul că aceste grupuri alcătuiesc toate lanțurile și, prin urmare, sunt de aceeași grosime, dar cu lungimi variabile. Ce se mai poate spune despre ele? Care sunt carbonii 2º, adică carboni legați de alți doi.

Pentru ca respectivul n-heptan să se ramifice, este necesar să-i rearanjați carbonii și hidrogenii. Cum? Mecanismele pot fi foarte complexe și implică migrația atomilor și formarea unor specii pozitive cunoscute sub numele de carbocații (-C+).

Cu toate acestea, pe hârtie este suficient să aranjați structura în așa fel încât să existe 3 și 4 carboni; cu alte cuvinte, carbonii legați de alți trei sau patru. Această nouă comandă este mai stabilă decât grupările lungi de grupuri CHDouă. De ce? Deoarece al treilea și al patrulea carbon sunt energetic mai stabili.

Proprietăți chimice și fizice

Alcanii ramificați și liniari, având aceiași atomi, păstrează aceleași proprietăți chimice. Legăturile lor rămân simple, C-H și C-C, și cu puțină diferență în electronegativități, astfel încât moleculele lor sunt apolare. Diferența, menționată mai sus, constă în carbonii 3 și 4 (CHR3 și CR4).

Cu toate acestea, pe măsură ce lanțul se ramifică în izomeri, se modifică modul în care moleculele interacționează între ele..

De exemplu, modul de a uni două ramuri liniare ale unui copac nu este același cu a pune două ramuri foarte ramificate una peste alta. În prima situație există mult contact de suprafață, în timp ce în a doua predomină „golurile” dintre ramuri. Unele ramuri interacționează mai mult cu altele decât cu ramura principală.

Toate acestea duc la valori similare, dar nu la fel în multe dintre proprietățile fizice.

Puncte de fierbere și topire

Fazele lichide și solide ale alcanilor sunt supuse forțelor intermoleculare în condiții specifice de presiune și temperatură. Deoarece moleculele alcanilor ramificați și liniari nu interacționează în același mod, nici lichidele sau solidele lor nu vor fi aceleași..

Punctele de topire și fierbere cresc odată cu numărul de atomi de carbon. Pentru alcani liniari, aceștia sunt proporționali cu n. Dar pentru alcani ramificați, situația depinde de cât de ramificată este lanțul principal și de ce sunt substituenții sau grupările alchil (R).

Dacă lanțurile liniare sunt considerate ca rânduri de zigzaguri, atunci se vor potrivi perfect unul peste celălalt; dar cu cele ramificate, lanțurile principale interacționează cu greu, deoarece substituenții le țin departe unul de celălalt.

Ca urmare, alcanii ramificați au o suprafață de contact moleculară mai mică și, prin urmare, punctele lor de topire și fierbere tind să fie ușor mai mici. Cu cât structura este mai ramificată, cu atât aceste valori vor fi mai mici.

De exemplu, n-pentan (CH3CHDouăCHDouăCHDouăCH3) are un Peb de 36,1 ºC, în timp ce 2-metil-butan (CH3CHDouă(CH3) CHDouăCH3) și 2,2-dimetilpropan (C (CH3)4) de 27,8 și 9,5ºC.

Densitate

Folosind același raționament, alcanii ramificați sunt ușor mai puțin densi, datorită faptului că ocupă un volum mai mare, datorită scăderii contactului de suprafață între lanțurile principale. La fel ca alcanii liniari, sunt nemiscibili cu apa și plutesc deasupra ei; adică sunt mai puțin dense.

Nomenclatură și exemple

Sursa: Gabriel Bolívar

Cinci exemple de alcani ramificați sunt prezentate în imaginea de mai sus. Rețineți că ramurile sunt caracterizate prin faptul că au al 3-lea sau al 4-lea carbon. Dar care este lanțul principal? Cel cu cel mai mare număr de atomi de carbon.

-În A nu contează, deoarece indiferent de lanțul ales, ambii au 3 C. Deci, numele lor este 2-metil-propan. Este un izomer de butan, C4H10.

-Alcanul B are la prima vedere doi substituenți și un lanț lung. Pentru a -CH grupuri3 sunt numerotate în așa fel încât să aibă cel mai mic număr; prin urmare, carbonii încep să numere din partea stângă. Astfel, B se numește 2,3-dimetil-hexan.

-Pentru C se aplică același lucru ca pentru B. Lanțul principal are 8 C, iar cei doi substituenți, un CH3 și un CHDouăCH3 sunt mai mult în partea stângă. Prin urmare, numele său este: 4-etil-3-metiloctan. Rețineți că substituentul -etil este menționat înainte de -metil prin ordinea alfabetică.

-În cazul lui D, nu contează unde se numără carbonii din lanțul principal. Numele său este: 3-etil-propan.

-Și în cele din urmă pentru E, un alcan ramificat puțin mai complex, lanțul principal are 10 C și începe să se numere din oricare dintre grupurile CH3 pe stanga. Procedând astfel, numele său este: 5-etil-2,2-dimetil-decan.

Referințe

  1. Carey, F. A. (2006). Ediția a șasea de chimie organică. Editorial Mc Graw Hill, paginile 74-81.
  2. John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky. Cum se numesc alcani ramificați în chimie. Recuperat de pe: dummies.com
  3. Dr. Ian Hunt. (2014). Alcani ramificați simpli. Preluat de la: chem.ucalgary.ca
  4. Helmenstine, Anne Marie, dr. (8 ianuarie 2018). Definiție alcan lanț ramificat. Recuperat de pe: thoughtco.com
  5. Chimie LibreTexte. Alcani cu lanț ramificat. Preluat de pe: chem.libretexts.org
  6. Alcani: structură și proprietăți. Luat din: uam.es
  7. Nomenclatură: alcani. [PDF]. Luat de la: quimica.udea.edu.co

Nimeni nu a comentat acest articol încă.