A alcool terțiar este una în care gruparea hidroxil, OH, este atașată la un carbon terțiar. Formula sa continuă să fie ROH, ca și alți alcooli; dar este ușor de recunoscut deoarece OH este aproape de un X în structura moleculară. De asemenea, lanțul său de carbon este de obicei mai scurt și masa sa moleculară este mai mare..
Deci, un alcool terțiar tinde să fie mai greu, este mai ramificat și este, de asemenea, cel mai puțin reactiv în ceea ce privește oxidarea dintre toți; adică nu poate fi transformat într-o cetonă sau acid carboxilic, așa cum se întâmplă cu alcoolii secundari și, respectiv, primari..
Imaginea de mai sus prezintă formula structurală generală pentru un alcool terțiar. Potrivit acestuia, s-ar putea scrie o nouă formulă de tipul R3COH, unde R poate fi o grupare alchil sau arii; o grupare metil, CH3, sau un lanț de carbon scurt sau lung.
Dacă cele trei grupe R sunt diferite, carbonul central al alcoolului terțiar va fi chiral; adică alcoolul va prezenta activitate optică. Datorită acestui fapt, alcoolii terțiali chirali sunt de interes în industria farmaceutică, deoarece acești alcooli cu structuri mai complexe sunt sintetizați din cetone cu activitate biologică..
Indice articol
Luați în considerare structurile alcoolilor terțiari superiori pentru a învăța să le recunoașteți, indiferent de compus. Carbonul legat de OH trebuie, de asemenea, să fie legat de alți trei atomi de carbon. Dacă te uiți atent, toți cei trei alcooli realizează acest lucru..
Primul alcool (din stânga), este format din trei grupe CH3 legat de carbonul central, a cărui formulă ar fi (CH3)3COH. Gruparea alchil (CH3)3C- este cunoscut sub numele de tertbutil, este prezent în mulți alcooli terțiari și poate fi ușor recunoscut prin forma sa de T (T roșu din imagine).
Al doilea alcool (în dreapta), are grupurile CH atașate la carbonul central3, CH3CHDouă și CHDouăCHDouăCH3. Deoarece cele trei grupuri sunt diferite, alcoolul este chiral și, prin urmare, prezintă activitate optică. Aici nu se observă un T, ci un X apropiat de OH (roșu și albastru).
Și în al treilea alcool (cel de mai jos și fără culori), OH este legat de unul dintre cei doi atomi de carbon care unesc doi ciclopentan. Acest alcool nu are activitate optică, deoarece două dintre grupurile atașate carbonului central sunt identice. La fel ca al doilea alcool, dacă te uiți cu atenție, vei găsi și un X (mai degrabă un tetraedru).
Cei trei alcooli superiori au ceva în comun mai mult decât un X: carbonul central este împiedicat steric; adică există mulți atomi care îl înconjoară în spațiu. O consecință imediată a acestui fapt este că nucleofililor, dornici de sarcini pozitive, le este greu să se apropie de acest carbon..
Pe de altă parte, deoarece există trei carboni legați de carbonul central, aceștia donează o parte din densitatea electronilor pe care atomul de oxigen electronegativ o scade din acesta, stabilizându-l în continuare împotriva acestor atacuri nucleofile. Cu toate acestea, alcoolul terțiar poate fi substituit prin formarea unei carbocații.
Al treilea alcool are în general structuri foarte ramificate. O primă consecință a acestui fapt este că grupul OH este împiedicat și, prin urmare, momentul său dipolar are un efect mai mic asupra moleculelor vecine..
Acest lucru are ca rezultat interacțiuni moleculare mai slabe comparativ cu cele ale alcoolilor primari și secundari..
De exemplu, luați în considerare izomerii structurali ai butanolului:
CH3CHDouăCHDouăOH (n-butanol, Peb = 117 ° C)
(CH3)DouăCHDouăOH (alcool izobutilic, bp = 107 ° C)
CH3CHDouăCH (OH) CH3 (alcool sec-butilic, pb = 98 ° C)
(CH3)3COH (alcool terț-butilic, bp = 82 ° C)
Observați cum scad punctele de fierbere pe măsură ce izomerul devine mai ramificat.
La început s-a menționat că un X este observat în structurile celor 3 alcooli, ceea ce în sine indică o ramificare înaltă. De aceea, acești alcooli tind să aibă puncte de topire și / sau fierbere mai scăzute..
Puțin similar este cazul miscibilității sale cu apa. Cu cât OH este mai împiedicat, cu atât al treilea alcool va fi mai puțin miscibil cu apa. Cu toate acestea, miscibilitatea menționată scade cu cât lanțul de carbon este mai lung; Acesta fiind cazul, alcoolul butilic terțiar este mai solubil și miscibil cu apa decât n-butanol.
Alcoolii terțiari tind să fie cei mai puțin acizi dintre toți. Motivele sunt numeroase și corelate. Pe scurt, sarcina negativă a alcoolului său derivat, RO-, va simți o respingere puternică pentru cele trei grupări alchil atașate la carbonul central, slăbind anionul.
Cu cât anionul este mai instabil, cu atât aciditatea alcoolului este mai mică.
Al treilea alcool nu poate suferi oxidare la cetone (RDouăC = O) sau aldehide (RCHO) sau acizi carboxilici (RCOOH). În primul rând, ar trebui să pierzi unul sau doi atomi de carbon (sub formă de CODouă) a se oxida, ceea ce își scade reactivitatea împotriva oxidării; iar pe de altă parte, îi lipsește hidrogenul pe care îl poate pierde pentru a forma o altă legătură cu oxigenul.
Cu toate acestea, ele pot fi substituite și eliminate (formarea unei legături duble, a unei alchene sau olefine).
Nomenclatura pentru acești alcooli nu este diferită de cea a celorlalți. Există nume comune sau tradiționale și nume sistematice guvernate de IUPAC.
Dacă lanțul principal și ramurile sale constau dintr-o grupare alchil recunoscută, aceasta este utilizată pentru denumirea sa tradițională; când nu este posibil să se facă acest lucru, se utilizează nomenclatura IUPAC.
De exemplu, luați în considerare următorul alcool terțiar:
Carbonii încep să fie numerotați de la dreapta la stânga. În C-3 există două grupuri CH3 de substituenți și, prin urmare, numele acestui alcool este 3,3-dimetil-1-butanol (lanțul principal are patru atomi de carbon).
La fel, întregul lanț și ramurile sale constau din grupa neohexil; prin urmare, denumirea sa tradițională poate fi alcool neohexilic sau neohexanol.
În cele din urmă, sunt menționate câteva exemple de alcooli terțiari:
-2-metil-2-propanol
-3-metil-3-hexanol
-Biciclo [3.3.0] octan-1-ol
-2-metil-2-butanol: CH3CHDouăCOH (CH3)Două
Formulele primilor trei alcooli sunt reprezentate în prima imagine.
Nimeni nu a comentat acest articol încă.