anetol este un compus organic cu formula moleculară C10H22Sau, derivat din fenilpropenă. Are un miros caracteristic de ulei de anason și un gust dulce. Găsit în mod natural în unele uleiuri esențiale.
Uleiurile esențiale sunt lichide la temperatura camerei, fiind responsabile de mirosul plantelor. Se găsesc în principal în plante din familia labiacelor (mentă, lavandă, cimbru și rozmarin) și umbelifere (anason și fenicul); din acesta din urmă, anetola este extrasă prin antrenarea cu abur.
Anasonul și feniculul sunt plante care conțin anetol, un eter fenolic, care în cazul anasonului se găsește în fructele sale. Acest compus este utilizat ca diuretic, carminativ și expectorant. De asemenea, se adaugă în alimente pentru a le da aromă.
Este sintetizat prin esterificarea p-crezolului cu alcool metilic și condensarea ulterioară cu aldehidă. Anetolul poate fi extras din plante care îl conțin prin distilare cu abur..
Anetolul are efecte toxice și poate provoca iritații ale pielii, ochilor, căilor respiratorii sau ale tractului digestiv, în funcție de locul de contact..
Indice articol
Structura unei molecule de anetol este prezentată în imaginea superioară într-un model de sfere și tije..
Aici puteți vedea de ce este un eter fenolic: în dreapta este gruparea metoxi, -OCH3, iar dacă CH este ignorat pentru o clipă3, veți avea inelul fenolic (cu un substituent propenic) fără hidrogen, ArO-. Prin urmare, în formă rezumativă, formula sa structurală ar putea fi vizualizată ca ArOCH3.
Este o moleculă al cărei schelet de carbon poate fi localizat în același plan, având aproape toți atomii săi de hibridizare spDouă.
Forța sa intermoleculară este de tip dipol-dipol, cu cea mai mare densitate de electroni situată spre regiunea inelară și gruparea metoxi. Rețineți și caracterul relativ amfiphilic al anetolului: -OCH3 este polar, iar restul structurii sale este apolar și hidrofob.
Acest fapt explică solubilitatea sa scăzută în apă, comportându-se ca orice grăsime sau ulei. De asemenea, explică afinitatea sa pentru alte grăsimi prezente în surse naturale..
Anetola poate fi prezentă în două forme izomerice. Prima imagine a structurii a arătat forma trans (E), cea mai stabilă și abundentă. Din nou, această structură este prezentată în imaginea superioară, dar însoțită de izomerul său cis (Z), în partea de sus.
Observați diferența dintre cei doi izomeri: poziția relativă a -OCH3 în ceea ce privește inelul aromatic. În izomerul cis al anetolului, -OCH3 este mai aproape de inel, rezultând obstacole sterice, care destabilizează molecula.
De fapt, așa este destabilizarea, încât proprietăți precum punctul de topire sunt modificate. De regulă, grăsimile cis au puncte de topire mai scăzute, iar interacțiunile lor intermoleculare sunt mai puțin eficiente în comparație cu grăsimile trans..
anexol și 1-metoxi-4-propenil benzen
C10H22SAU
Cristale albe sau lichid incolor, uneori galben pal.
454,1 ºF la 760 mmHg (234 ºC).
704 ºF (21,3 ºC).
195ºF.
Este practic insolubil în apă (1,0 g / l) la 25 ° C.
Într-un raport de 1: 8 în etanol 80%; 1: 1 în etanol 90%.
Miscibil cu cloroform și eter. Atinge o concentrație de 10 mM în dimetil sulfoxid. Solubil în benzen, acetat de etil, disulfură de carbon și eter de petrol.
0,9882 g / ml la 20 ° C.
5,45 Pa la 294 ºK.
2,45 x 10-3 Poise.
1.561
Stabil, dar este un compus combustibil. Incompatibil cu agenți oxidanți puternici.
Între 2 și 8 ° C.
7.0.
Anetolului trition (ATT) i se atribuie numeroase funcții, inclusiv creșterea secreției salivare, care ajută la tratamentul xerostomiei.
În anetol și în plantele care îl conțin, s-a demonstrat o activitate legată de sistemul respirator și sistemul digestiv, pe lângă faptul că are o acțiune antiinflamatoare, anticolinesterazică și chemopreventivă.
Există o relație între conținutul de anetol al unei plante și acțiunea sa terapeutică. Prin urmare, acțiunea terapeutică este atribuită atenolului.
Activitățile terapeutice ale plantelor care conțin anetol le fac pe toate antispastice, carminative, antiseptice și expectorante. De asemenea, au proprietăți eupeptice, secretolitice, galactogogice și, la doze foarte mari, activitate emenogogică..
Anetolul are o asemănare structurală cu dopamina, motiv pentru care se subliniază că poate interacționa cu receptorii neurotransmițătorului, inducând secreția hormonului prolactină; responsabil de acțiunea galactogogică atribuită atenolului.
Anasonul stelat, o aromă culinară, este folosit pentru a trata durerile de stomac. În plus, i se atribuie proprietăți analgezice, neurotrope și de reducere a febrei. Se folosește ca carminativ și pentru ameliorarea colicilor la copii.
Anasonul este utilizat împotriva insectelor afide (afide), care suge frunzele și împușcă, făcându-le să se onduleze.
Anetolul acționează ca un insecticid asupra larvelor speciilor de țânțari Ochlerotatus caspices Da Aedes egypti. De asemenea, acționează ca un pesticid asupra acarianului (arahnid). Are o acțiune insecticidă asupra speciilor de gândaci Blastella germanica.
De asemenea, acționează asupra mai multor specii adulte de gărgărițe. În cele din urmă, anetolul este un agent de respingere pentru insecte, în special pentru țânțari..
Anetolul acționează asupra bacteriilor Salmonella enterică, acționând într-un mod bactericid și bacteriostatic. Prezintă activitate antifungică, în special la specii Saccharomyces cerevisiae Da Candida albicans, aceasta din urmă fiind o specie oportunistă.
Anetolul exercită o acțiune antihelmintică in vitro asupra ouălor și larvelor speciilor de nematode Haemonchus contortus, situat în tractul digestiv al oilor.
Anetolul, precum și plantele care au un conținut ridicat de compus, este utilizat ca aromă în multe alimente, băuturi și cofetării, datorită gustului său plăcut dulce. Se folosește în băuturi alcoolice precum ouzo, raki și Pernoud.
Datorită solubilității sale scăzute în apă, anetolul este responsabil pentru efectul ouzo. Când se adaugă apă la lichiorul ouzo, se formează picături mici de anetol care înnorează lichiorul. Aceasta este o dovadă a autenticității sale.
Poate provoca prin contact iritația ochilor și a pielii, manifestându-se în piele în eritem și edem provocând descuamare. Prin ingestie poate produce stomatită, semn care însoțește toxicitatea anetolului. În timp ce prin inhalare există iritații ale căilor respiratorii.
Anasonul stelat (bogat în anetol) poate provoca alergii, în special la copii. De asemenea, consumul excesiv de anetol poate induce apariția simptomelor, cum ar fi spasmele musculare, confuzia mentală și somnolența datorită acțiunii sale narcotice..
Intoxicația cu anason stelat crește atunci când este utilizată intens sub formă de uleiuri esențiale pure.
Nimeni nu a comentat acest articol încă.