Benzil benzoat este un compus organic cu formula C14H12SAUDouă. Apare ca un lichid incolor sau ca un solid alb sub formă de fulgi, cu un miros balsamic slab caracteristic. Acest lucru permite benzoatului de benzii să fie utilizat în industria parfumurilor ca agent de fixare a parfumurilor..
A fost studiat ca medicament pentru prima dată în 1918 și de atunci este pe lista Organizației Mondiale a Sănătății cu medicamente esențiale..
Este unul dintre cei mai utilizați compuși în tratamentul scabiei sau scabiei. O infecție a pielii cauzată de acarian Sarcoptes scabei, caracterizată prin mâncărime severă care se intensifică noaptea și poate provoca infecții secundare.
Este letal pentru acarianul scabiei și este, de asemenea, utilizat în pediculoză, o infestare cu păduchi de cap și corp. În unele țări nu este utilizat ca tratament de alegere pentru scabie datorită acțiunii iritante a compusului..
Se obține prin condensarea acidului benzoic cu alcool benzilic. Există și alte modalități similare de sintetizare a compusului. De asemenea, a fost izolat la unele specii de plante din genul Polyalthia.
Indice articol
Imaginea superioară arată structura benzoatului de benzii într-un model de bare și sfere. Liniile punctate indică aromaticitatea inelelor benzenice: una din acid benzoic (stânga), iar cealaltă din alcool benzilic (dreapta).
Legăturile Ar-COO și H.DouăC-Ar se rotește, determinând rotirea inelelor pe acele axe. Dincolo de aceste rotații, nu sunt multe care să poată contribui (la prima vedere) cu caracteristicile sale dinamice; prin urmare, moleculele lor găsesc mai puține modalități de a stabili forțe intermoleculare.
Astfel, s-ar putea aștepta ca inelele aromatice ale moleculelor învecinate să nu interacționeze într-un mod apreciat, nici acestea cu gruparea ester datorită diferenței lor de polaritate (cea a sferelor roșii, R-CO-O-R)..
De asemenea, nu există nici o probabilitate de legare a hidrogenului pe ambele părți ale structurii sale. Grupul ester le-ar putea accepta, dar moleculei îi lipsesc grupurile donatoare de hidrogen (OH, COOH sau NHDouă) pentru ca astfel de interacțiuni să apară.
Pe de altă parte, molecula este ușor simetrică, ceea ce se traduce printr-un moment dipol permanent foarte scăzut; prin urmare, interacțiunile lor dipol-dipol sunt slabe.
Și unde ar fi localizată regiunea cu cea mai mare densitate de electroni? În grupul ester, deși nu foarte pronunțat datorită simetriei în structura sa.
Forțele intermoleculare care predomină pentru benzoatul de benzii sunt dispersia sau forțele londoneze. Acestea sunt direct proporționale cu masa moleculară și, prin gruparea mai multor dintre aceste molecule, se poate aștepta ca formarea dipolilor instantanei și induși să aibă loc cu probabilitate mai mare..
Toate cele de mai sus sunt demonstrate de proprietățile fizice ale benzoatului de benzii: se topește doar la 21 ° C, dar în stare lichidă fierbe la 323 ° C.
Benzil benzoat sau ester metilic al acidului benzoic. În plus, numeroase nume sunt atribuite producătorilor de produse medicale, primind printre aceștia următoarele: Acarosan, Ascabiol, Benzanil și Novoscabin.
212,248 g / mol.
C14H12SAUDouă.
Lichid incolor sau solid alb sub formă de fulgi.
Are un miros balsamic ușor.
Ascuțit, ars după gust.
323,5 ºC.
21 ° C.
148 ºC (298 º F).
Este practic insolubil în apă (15,4 mg / L).
Insolubil în glicerol, amestecabil cu alcool, cloroform, eter și uleiuri. Solubil în acetonă și benzen.
1.118 g / cm3 la 25 ° C.
1.1 (cu o densitate a apei de 1 g / cm3).
7,31 (aer = 1).
0,000224 mmHg la 25 ° C.
O emulsie de benzoat de benzii 20% preparată în emulgator OS și alcool din ceară de lână este stabilă. Menține eficacitatea sa timp de aproximativ 2 ani.
480 ° C.
8.292 cPoise la 25 ° C.
-6,69 × 109 J / Kmol.
Practic neutru atunci când pH-ul este estimat prin umezirea hârtiei de turnesol din compus.
26,6 dynes / cm la 210,5 ºC.
1.5681 la 21 ° C.
Benzzo benzoatul are efecte toxice asupra sistemului nervos al acarianului Sarcoptes scabiei, provocând moartea acestuia. De asemenea, este toxic pentru ouăle acarianului, deși mecanismul exact de acțiune este necunoscut..
Benzoatul de benzii ar acționa prin întreruperea funcției canalelor de sodiu cu tensiune, provocând o depolarizare prelungită a potențialului membranar al celulelor nervoase și întreruperea funcționării neurotransmițătorilor..
Se subliniază că efectul neurotoxic selectiv al permetrinei (un medicament utilizat în scabie) pentru nevertebrate se datorează diferențelor structurale dintre canalele de sodiu ale vertebratelor și nevertebratelor.
Este produs prin conjugarea alcoolului benzilic și benzoatului de sodiu în prezența trietilaminei. De asemenea, este produs prin transesterificarea metilbenzoatului, în prezența oxidului de benzii. Este un produs secundar al sintezei acidului benzoic prin oxidare cu toluen.
Mai mult, poate fi sintetizat prin reacția Tischenko, folosind benzaldehidă cu benzilat de sodiu (generat din sodiu și alcool benzilic) ca catalizator..
Compusul a fost folosit de mult timp în tratamentul scabiei și pediculozei, fiind folosit ca o loțiune de 25% benzil benzoat. În tratamentul scabiei, loțiunea se aplică pe tot corpul de la gât în jos, după o curățare anterioară.
Când prima aplicare este uscată, aplicați un al doilea strat de loțiune cu benzoat de benzii. Utilizarea acestuia este considerată cu risc scăzut pentru pacienții adulți cu scabie și letală pentru acarienii care produc boala, care sunt de obicei eliminați în cinci minute. Nu este recomandată utilizarea benzoatului de benzii la copii..
De obicei, două până la trei aplicații ale compusului sunt necesare pentru a provoca iritarea pielii. O supradoză a compusului poate provoca vezicule, urticarie sau erupții cutanate..
Nu există date utilizabile privind absorbția percutanată a benzoatului de benzii, există studii care sugerează acest fapt, dar fără a cuantifica magnitudinea acestuia..
Benzoatul de benzii absorbit este rapid hidrolizat în acid benzoic și alcool benzilic. Acesta este ulterior oxidat la acid benzoic. Ulterior, acidul benzoic este conjugat cu glicină pentru a produce benzoilcolină (acid hipuric) sau cu acid glucuronic pentru a produce acid benzoilglucuronic..
Benzzo benzoatul are efecte vasodilatatoare și spasmolitice, fiind prezent în numeroase medicamente pentru tratamentul astmului și tusei convulsive.
Benzil benzoatul a fost inițial utilizat pentru tratarea multor afecțiuni care au afectat sănătatea oamenilor, inclusiv peristaltismul intestinal excesiv; diaree și dizenterie; colici intestinale și enteroespasm; pilorospasm; constipație spastică; colică biliară; colici renale sau uretrale; spasm al vezicii urinare.
De asemenea, spasme asociate cu contracția veziculei seminale; crampe uterine în dismenoreea spastică; spasm arterial asociat cu hipertensiunea arterială; și spasm bronșic ca în astm. În prezent, a fost înlocuit în multe dintre utilizările sale de medicamente mai eficiente
Benzzo benzoatul este utilizat ca excipient în unele medicamente de substituție a testosteronului (cum ar fi Nebido) în tratamentul hipogonadismului..
În Australia, un caz de anafilaxie a apărut la un pacient sub tratament cu medicamente de substituție cu testosteron, asociat cu utilizarea benzoatului de benzii.
Compusul este utilizat în tratamentul unor afecțiuni ale pielii, cum ar fi pecingine, acnee ușoară sau moderată și seboree..
Benzzo benzoatul a fost utilizat în spitalele veterinare ca miticid topic, scabicid și pediculicid. La doze mari, compusul poate provoca hiperarousal, pierderea coordonării, ataxie, convulsii și paralizie respiratorie la animalele de laborator..
-Este folosit ca repelenți pentru chiggers, căpușe și țânțari.
-Este un solvent pentru acetat de celuloză, nitroceluloză și mosc artificial.
-Este utilizat ca agent aromatizant în bomboane, cofetărie și în gumele de mestecat. În plus, găsește utilizarea ca agent de conservare antimicrobiană..
-Benzil benzoatul este utilizat în cosmetologie în tratamentul buzelor uscate, prin utilizarea unei creme care o conține în combinație cu vaselină și un parfum..
-Este utilizat ca înlocuitor al camforului în compușii celuloizi, materialele plastice și piroxilina.
-Este folosit ca purtător de vopsea și plastifiant. Servește ca agent de fixare a parfumurilor. Deși nu este un ingredient activ de parfum, ajută la îmbunătățirea stabilității și a mirosului caracteristic al ingredientelor principale..
Nimeni nu a comentat acest articol încă.