acid benzilic, De asemenea, cunoscut sub numele de acid difenilglicolic sau acid 2-hidroxi-2,2-difenilacetic, este un compus organic aromatic care este utilizat în sinteza compușilor cu utilități diferite. Este un acid 2-hidroxi monocarboxilic, a cărui formulă chimică este C14H12O3 (în structura sa are două inele fenolice) și are o greutate moleculară de 228,25 g / mol.
Este utilizat în mod normal în industria chimică, unde este dobândită sub formă de pulbere cristalină gălbuie, cu o solubilitate bună în alcooli primari și cu un punct de fierbere aproape de 180 ° C..
A fost clasificat ca acid "Brønsted". Ceea ce înseamnă că este un compus capabil să doneze ioni de hidrogen unei molecule acceptoare care funcționează ca o bază Brønsted..
Sinteza sa a fost realizată pentru prima dată în 1838 și, de atunci, este recunoscută ca „prototip” pentru o clasă generală de „rearanjări” moleculare în diferite scopuri sintetice sau pentru cercetări experimentale, inclusiv unele „trasări” sau „trasări”. tehnici. ”Cu izotopi.
Acidul benzilic este utilizat în industria farmaceutică pentru sinteza glicolatelor farmaceutice, care sunt compuși care funcționează ca excipienți pentru transportul și „livrarea” medicamentelor precum clidiniul, dilantina, mepenzolatul, flutropiul și altele..
În plus, a fost folosit cu succes și ca potențator în produsele cosmetice farmacologice pentru tratarea acneei, psoriazisului, petelor de vârstă, ridurilor și a altor afecțiuni dermatologice obișnuite..
Indice articol
Sinteza acidului benzilic a fost raportată pentru prima dată în 1838, când von Liebig a descris transformarea rearanjării unei α-dicetone aromatice comune (benzii) în sarea unui α-hidroxi acid (acid benzilic), indus de un hidroxid de ioni..
Această reacție de „rearanjare” moleculară a benzii pentru a produce acid benzilic are legătură cu migrarea unei grupări arii (un substituent derivat dintr-o grupare aromatică, adesea o hidrocarbură aromatică), care este cauzată de prezența unui compus bazic.
Deoarece acest proces a fost probabil una dintre primele reacții de rearanjare moleculară cunoscute, mecanismul de rearanjare a acidului benzil-benzilic a servit ca model pentru multe alte procese în sinteza organică și în domeniul fizico-chimiei organice..
În prezent, acidul benzilic este preparat în mod obișnuit din benzii sau benzoină, folosind hidroxid de potasiu ca agent "inductor". Pe parcursul reacției, se formează compusul intermediar cunoscut sub numele de "benzilat de potasiu", care este o sare carboxilat stabilă..
Acidificarea cu acid clorhidric a mediului în care apare această reacție este ceea ce promovează ulterior formarea acidului benzilic din benzilatul de potasiu. Mai mult, multe rapoarte experimentale indică, de asemenea, că reacția este efectuată în condiții de temperatură ridicată..
Rearanjarea (sau rearanjarea acidului benzil-benzilic) este reacția model pentru diverse transformări ale α-dicetonelor induse de baze în săruri ale α-hidroxi acizilor. Acest lucru poate fi realizat cu diferite tipuri de dicetonă, cum ar fi α-dicetonele aromatice, semi-aromatice, aliciclice, alifatice sau heterociclice, pentru a produce acid benzilic..
Mecanismul de reacție este practic același în toate cazurile. Se compune din trei pași:
1- Adăugarea reversibilă a unui ion hidroxid la o grupare carbonil a compusului α-dicetonic, adică la una dintre grupările sale cetonice, ceea ce duce la un intermediar încărcat negativ, care în multe texte este cunoscut sub numele de „hidroxialcoxid”.
2- Rearanjarea intramoleculară a intermediarului, care produce un al doilea intermediar care are o conformație mai potrivită pentru atacul nucleofil care va avea loc pe gruparea carbonil.
3- Conversia rapidă a celui de-al doilea intermediar în sare a acidului α-hidroxi corespunzător printr-o reacție de transfer de protoni.
A-dicetonele pot fi, de asemenea, transformate în esteri ai acidului benzilic prin reacția lor cu un alcool în prezența unui ion alcoxid..
Reamenajarea, deci, nu este altceva decât reacția organică a unei a-dicetonă în prezența unei baze (de obicei hidroxid de potasiu) pentru a produce acizii α-hidroxicarboxilici corespunzători, așa cum este cazul în sinteza acidului benzilic începând benzil (1,2-difeniletanediona).
Așa cum s-ar putea înțelege din acest proces, rearanjarea implică migrarea intramoleculară a unui carbanion, care este un compus organic anionic în care sarcina negativă se află pe un atom de carbon..
Acidul benzilic, așa cum s-a discutat mai sus, este un compus organic care servește drept „bază” pentru sinteza chimică a diferitelor tipuri de compuși..
Glicolatii farmaceutici sunt un bun exemplu al beneficiilor practice ale acidului benzilic. Glicolatele sunt utilizate ca excipienți, care nu sunt altceva decât substanțe care sunt amestecate cu medicamente pentru a le conferi aromă, formă, consistență sau alte proprietăți (stabilitate, de exemplu), dar care sunt inerte din punct de vedere farmacologic.
Printre principalele medicamente produse cu excipienți derivați din acidul benzilic se numără unii compuși derivați din:
- Clidinium: medicament utilizat pentru tratarea anumitor tulburări ale stomacului, cum ar fi ulcerele, sindromul intestinului iritabil, infecții intestinale, crampe abdominale, printre altele. Acționează pentru a reduce unele secreții ale corpului și se realizează de obicei sub formă de bromură de clidinium..
- Dilantină: cunoscută și sub numele generic de fenitoină, care este un medicament antiepileptic sau anti-convulsivant, util pentru unele tipuri de convulsii.
- Mepenzolat: utilizat pentru reducerea arsurilor la stomac și a spasmelor musculare intestinale, precum și pentru tratarea ulcerelor gastrice.
- Flutropium: agent anticolinergic care funcționează ca un antagonist competitiv al acetilcolinei și este utilizat în principal pentru tratamentul bolilor pulmonare obstructive cronice.
În aceste medicamente, funcția acidului benzilic ca excipient este probabil de a transporta compușii activi și, odată ce se află în corp, legătura dintre aceștia poate fi hidrolizată și aceștia din urmă sunt eliberați pentru a-și exercita funcțiile farmacologice..
Pe lângă cele menționate deja, acidul benzilic este utilizat și în formulările cosmetice farmacologice, unde s-a dovedit eficient pentru tratamentul acneei, psoriazisului, petelor de vârstă, pielii uscate, leziunilor pielii pigmentate, ridurilor etc..
Nimeni nu a comentat acest articol încă.