acid ellagic este un compus organic tetraciclic a cărui formulă chimică este C14H6SAU8. Este un polifenol, fiind dimerul acidului galic. Este, de asemenea, cunoscut sub numele de acid benzoaric. Este un solid cristalin crem sau galben, foarte stabil față de temperatură. Este un acid slab foarte puțin solubil în apă, dar solubil în mediu bazic sau alcalin..
Se găsește distribuit în regnul vegetal conținut în diferite fructe, cum ar fi rodia, strugurii, nucile și în băuturi precum vinul și ceaiul. Este abundent în lemn și resturi lemnoase.
Are mai multe proprietăți biologice importante: antioxidant, antiinflamator, anticancerigen, antimutagenic, protejează ficatul și reduce nivelul grăsimilor din plasma sanguină. Acesta exercită un efect protector asupra neuronilor și favorizează generarea de insulină.
Acționează sinergic cu alți polifenoli naturali. Din acest motiv, întregul rod de rodie este mult mai eficient ca antioxidant și anticancer decât acidul elagic singur..
Deși nu este ușor absorbit de intestinul uman, compușii săi derivați sau metaboliții sunt, de asemenea, îndeplinind proprietățile sale antioxidante.
Indice articol
Acidul ellagic are patru structuri ciclice fuzionate împreună. De asemenea, are patru grupuri fenolice -OH și două structuri asemănătoare lactonei.
- Acid elagic.
- Acid benzoaric.
- 4,4 ', 5,5', 6,6'-hexahidroxidifenic-2,6,2 ', 6'-dilactonă.
Solid crem sau galben care cristalizează sub formă de ace.
302,19 g / mol.
Mai mare de 360 ° C (este foarte termostabil).
1.667 g / cm3 la 18 ºC.
Slab solubil în apă: mai puțin de 1 mg / ml la 21 ° C. Mai puțin de 10 mg / ml la pH 7,4. Slab solubil în alcool etilic.
Solubil în mediu alcalin și în piridină. Practic insolubil în eter etilic.
Are patru grupuri fenolice -OH. Iată tendința de a se disocia de fiecare dintre acestea:
pKa1 = 6,69; pKa2 = 7,45; pKa3 = 9,61; pKa4 = 11,50.
Este un acid slab, care ionizează la un pH fiziologic.
Are patru inele care reprezintă partea lipofilă sau hidrofobă a moleculei. Are patru grupuri fenolice și două grupări lactonice, care sunt partea hidrofilă sau legată de apă.
Anumiți cercetători au efectuat în laborator sinteza acidului ellagic pornind de la galatul de metil prin cuplare oxidativă, prin formarea α-pentagaloilglucozei..
Acidul ellagic este un compus foarte comun la plante. Este foarte abundent în fructe precum rodie, fructe de pădure, căpșuni, zmeură, mure, struguri, curmale, piersici, prune, nuci, migdale și în băuturi precum vin și ceai.
La struguri este mai abundent în pielea fructului decât în pulpă și este mai abundent în pulpă decât în suc. Cu cât strugurii se coc mai mult, cu atât este mai mare conținutul de acid elagic.
Poate fi găsit în forma sa liberă sau mai frecvent în formă conjugată cu glicozide (cum ar fi xiloză și glucoză) sau ca parte a elagitaninelor (molecule polimerice).
Diferitele soiuri de ceai sunt o sursă semnificativă de acid elagic sub formă de ellagitanine..
Ellagitaninele sunt polifenoli bioactivi care nu sunt absorbiți intact de intestinul uman, dar pot fi hidrolizați în acid ellagic de flora gastro-intestinală a colonului..
Toate pădurile conțin acid elagic, care este una dintre cauzele efectului antioxidant al băuturilor spirtoase îmbătrânite sau îmbătrânite în butoaie de lemn. Este prezent abundent în whisky.
Resturile lemnoase precum rumegușul sau așchii de lemn sunt surse naturale bogate de acid elagic.
Este considerat un compus cu mai multe activități biologice: anticancerigen, antioxidant, antimutagenic, antiinflamator și cardioprotector.
Inhibă creșterea microorganismelor, deoarece sechestrează ioni metalici care sunt critici pentru metabolismul și creșterea microbilor. Acționează ca un antagonist de radicali liberi și antivirali.
Se crede că ar putea avea potențial în prevenirea anumitor boli cronice. În plus, inhibă ridurile cauzate de razele UV.
Este un antioxidant atât de bun, încât cantități mici de acid elagic sunt aplicate pe piele în timpul intervențiilor chirurgicale plastice pentru a preveni necroza..
Este un stimulator al funcțiilor imune și administrarea sa comună a fost propusă în chimioterapia pacienților cu cancer de prostată..
Are activitate antiproliferativă împotriva cancerului de piele, esofagian și de colon, încetinește ciclul celular și induce apoptoza celulelor maligne. Acționează în diferite reacții de întreținere a ADN-ului, prevenind instabilitatea genomului care, altfel, duce la cancer.
Este antihepatotoxic, antisteatotic, anticolestatic, antifibrogen, antihepatocarcinogen și antiviral.
Hepatotoxicitatea se referă la disfuncții hepatice sau leziuni asociate cu expunerea la medicamente sau substanțe străine corpului. Steatoza este o boală hepatică grasă. Colestaza este întreruperea fluxului de bilă în duoden. Fibroza hepatică este o reparație exagerată a țesuturilor supuse leziunilor cronice.
Acidul ellagic inhibă deteriorarea indusă de alcool a celulelor hepatice prin creșterea nivelului de antioxidanți, eliminarea radicalilor liberi și stabilizarea membranelor celulare..
Reduce nivelul lipidelor din circulație, prevenind peroxidarea acestora. Reduce colesterolul plasmatic. Inhibă activitatea proteazei în virusurile patogene hepatice, prevenind proliferarea acestora.
Acesta exercită un efect neuroprotector prin îmbunătățirea simptomelor bolii Alzheimer cauzate de acumularea în creier a produselor finale avansate de glicație, care este reacția dintre zaharuri și proteine care duce la îmbătrânirea celulelor..
Acționează asupra celulelor β ale pancreasului, stimulând secreția de insulină și reducând intoleranța la glucoză.
Acidul ellagic are un efect antiproliferativ asupra celulelor canceroase din cancerul vezicii biliare. Inhibă invazia tumorală și chimiotaxia, care este reacția celulelor împotriva substanțelor chimice.
Reduce semnificativ rata de creștere a tumorii, comportamentul infiltrant și angiogeneza asociată tumorii sau formarea vaselor de sânge.
Din acest motiv, se consideră că are potențial ca terapie adjuvantă în tratamentul cancerului vezicii biliare..
Acidul ellagic acționează sinergic cu anumiți flavonoizi precum quercetina, prezentă în fructe și legume, pentru a inhiba creșterea celulară și a promova apoptoza în celulele leucemice.
Sinergia este un fenomen care, în acest caz, înseamnă că efectul produs de mai mulți compuși chimici împreună este mai mare decât rezultatul sumei individuale.
Acest efect crește și mai mult în prezența resveratrolului, un alt polifenol prezent în numeroase plante, fructe și legume..
Acidul Ellagic este unul dintre cele mai puternice fitochimicale găsite în rodia, dar anumite studii indică faptul că nu este la fel de puternic ca rodia în sine, deoarece în întregul fruct există o serie de compuși chimici care acționează sinergic. anticancer și antioxidant.
Anumiți cercetători au descoperit că acidul elagic protejează celulele de unele mecanisme care duc la degenerarea lor.
Elimină NO radicaliiX (care sunt implicate în generarea Parkinson), scade mecanismul de formare a speciilor reactive de oxigen și a speciilor reactive de azot și conferă proprietăți antiapoptoză.
Astfel exercită un efect neuroprotector. Se poate lega și de albumina serică umană.
Aceste rezultate indică faptul că acidul elagic poate oferi sprijin pentru a depăși Parkinsonul printr-o abordare profilactică sau de prevenire a bolilor..
Acidul ellagic prezent în whisky-ul maturat a fost determinat experimental pentru a preveni gastrita indusă de alcool. Exercită un efect gastroprotector împotriva leziunilor gastrice.
În plus, un studiu a arătat că protejează organismul de toxicitatea alcoolică, prin reducerea anumitor enzime și creșterea mecanismului antioxidant.
Efectul său pare a fi multifactorial în vindecarea ulcerelor gastrice. Acest lucru îl face un candidat bun pentru a dezvolta un medicament antiulcer multifuncțional..
Deși acidul elagic prezintă o activitate antioxidantă bună, are probleme de solubilitate în medii apoase și, prin urmare, are o biodisponibilitate redusă atunci când este administrat oral..
Este foarte slab absorbit și este rapid eliminat din organism, ceea ce limitează potențialul său ca antioxidant datorită incapacității sale de a atinge concentrații adecvate în țesuturi..
Biodisponibilitatea sa scăzută este atribuită mai multor factori: (1) solubilitatea sa scăzută în apă, (2) este metabolizată de microorganisme în tractul gastro-intestinal, (3) este eliminată rapid din organism datorită scurtei sale perioade de înjumătățire plasmatică. , (4) se leagă ireversibil de ADN celular și proteine.
Cu toate acestea, s-a constatat că furnizarea acestuia sub formă de complex cu fosfolipide crește biodisponibilitatea și activitatea antioxidantă. Complexul fosfolipidic are o eficacitate nutrițională mai bună pentru o perioadă mai lungă de timp decât acidul elagic singur.
După consumul de alimente bogate în elagitanine, în tractul gastrointestinal acestea sunt hidrolizate în acid ellagic de către bacteriile care produc enzima tanazică.
Inelele lactonice ale acidului ellagic se deschid, apoi decarboxilarea și apoi dehidroxilarea are loc prin reacții enzimatice și diferite urolitine sunt formate de anumite bacterii din colon. În cele din urmă se obțin urolitina A și B.
Acești metaboliți sunt absorbiți de intestin și ajung în plasma sanguină.
Se crede că aceste urolitine au efecte biologice antiestrogenice, anti-îmbătrânire și antiinflamatoare. De asemenea, s-a constatat că au un efect împotriva melanomului sau cancerului de piele, deoarece inhibă formarea melaninei și inhibă activitatea enzimelor care promovează melanomul.
Nimeni nu a comentat acest articol încă.